Rezorcyna

Rezorcyna

próbka rezorcyny
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1,3-dihydroksybenzen Inne nazwy i oznaczenia E103, rezorcynol, m-hydroksyfenol, m-dihydroksybenzen, benzeno-1,3-diol, fenol m-dihydroksylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H4(OH)2
Masa molowa	110,11 g/mol
Wygląd	białe, słodkie ciało krystaliczne[1]
Identyfikacja
Numer CAS	108-46-3
PubChem	5054
DrugBank	DB11085
SMILES Oc1cc(O)ccc1
InChI InChI=1S/C6H6O2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4,7-8H InChIKey GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,27 g/cm³[5]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 170 g/100 ml[2] 140 g/100 ml (20 °C)[6] w innych rozpuszczalnikach etanolu: dość dobrze eterze: rozpuszczalna[3] Temperatura topnienia 109–112 °C[7] Temperatura wrzenia 178 °C (16 mmHg)[7] Kwasowość (pKa) pKa1 = 9,3; pKa2 = 11,1[4]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2014-10-15] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302, H315, H319, H400 Zwroty P P273, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Groźny dla środowiska (N) Zwroty R R22, R36/38, R50 Zwroty S S26, S61[7] NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[8] 1 2 0   Temperatura zapłonu 127 °C[6][5] Temperatura samozapłonu 605 °C[6] Numer RTECS VG9625000 Dawka śmiertelna 0,3 g/kg (szczur, doustnie)[5]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	D10 AX02 S01 AX06
Multimedia w Wikimedia Commons

Rezorcyna. rezorcynol (łac. Resorcinolum, Resorcinum), C₆H₄(OH)₂ – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli, w którym dwie grupy hydroksylowe są przyłączone do pierścienia benzenowego w pozycji meta.

Właściwości fizykochemiczne

Ten artykuł od 2013-07 wymaga zweryfikowania podanych informacji. Należy podać wiarygodne źródła w formie przypisów bibliograficznych. Część lub nawet wszystkie informacje w artykule mogą być nieprawdziwe. Jako pozbawione źródeł mogą zostać zakwestionowane i usunięte. Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary) Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu. Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

• Gęstość par: 3,8 (powietrze = 1)^[7]
• Prężność pary nasyconej w funkcji temperatury:
  • lg(p) = A – B / (C+t) p[mmHg] t[C]
  • A: 7,88906
  • B: 2231,138
  • C: 169,288
• Granice wybuchowości:
  • dolna – 1,4% obj.^[7]
  • górna – 9,8% obj.

Działanie i zastosowanie w medycynie

Hamuje wydzielanie łoju. Udrażnia ujścia gruczołów łojowych i mieszków włosowych, wygładza drobne wgłębienia i blizny potrądzikowe, usuwa przebarwienia. W małych stężeniach (1–5%) działa rozmiękczająco na naskórek, w większych (5–15%) – umiarkowanie keratolitycznie, jeszcze większych (16–25%) – silnie keratolitycznie, a w stężeniu 40% – przyżegająco (pasta rezorcynowa). Wchodzi w skład leków stosowanych miejscowo w dermatologii o działaniu keratolitycznym i grzybobójczym, np. barwnika Castellaniego. Ponadto szeroko stosowana jako składnik roztworów stosowanych w zabiegach kosmetycznych, m.in. w płynie Jessnera.

Przykłady złożonych składów leków recepturowych:

Inne zastosowania

Jest powszechnie stosowana jako substrat w syntezie organicznej (np. leków, klejów) i w produkcji żywic syntetycznych formaldehydowo-rezorcynolowych. Jest składnikiem farb do włosów, płynów do układania włosów.

Zastosowanie historyczne

Do połowy XX wieku w niektórych krajach rezorcynę podawano doustnie jako środek odkażający w chorobach pasożytniczych, infekcjach bakteryjnych oraz w nieżycie jelit i żołądka, w dawce 300-1000 mg, najczęściej w opłatkach, rzadziej w wodnym roztworze z dodatkiem syropu pomarańczowego (w przypadku nieżytu żołądka).

Uwagi

Rezorcyna jest skuteczna w leczeniu trądziku i wyprysków, pomimo to w wielu krajach jest niestosowana i uważana za środek przestarzały i szkodliwy. Zastosowana na duże powierzchnie skóry ulega wchłonięciu do krwiobiegu i może wywołać zatrucie typowe dla fenoli. Stosowana jednak miejscowo i rozsądnie jest bezpieczna, wykazując mniejszą toksyczność niż stosowany dawniej pirogalol^[11][12].

Przypisy