Fenylefryna

Fenylefryna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(R)-3-(1-hydroksy-2-metyloaminoetylo)-fenol
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. phenylephrinum, phenylephrini hydrochloridum (chlorowodorek fenylefryny)

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C9H13NO2

Masa molowa

167,21 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

59-42-7
61-76-7 (chlorowodorek)

PubChem

6041

DrugBank

DB00388

SMILES
O[C@H](c1cc(O)ccc1)CNC
InChI
InChI=1S/C9H13NO2/c1-10-6-9(12)7-3-2-4-8(11)5-7/h2-5,9-12H,6H2,1H3/t9-/m0/s1
InChIKey
SONNWYBIRXJNDC-VIFPVBQESA-N
Właściwości
Temperatura topnienia

143–145 °C[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-22]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[1]
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H302, H315, H319, H335

Zwroty P

P261, P305+P351+P338

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[2]
0
2
0
 
Numer RTECS

DO7525000

Dawka śmiertelna

LD50 350 mg/kg (szczur, doustnie)

Podobne związki
Podobne związki

epinefryna, efedryna

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

C01CA06 C05AX06 R01AA04 R01AB01 R01BA03 S01FB01 S01GA05 R01BA53 S01GA55

Stosowanie w ciąży

kategoria B

Farmakokinetyka
Biodostępność

38%

Okres półtrwania

2–3,5 h

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

95%

Multimedia w Wikimedia Commons

Fenylefrynaorganiczny związek chemiczny, syntetyczna amina sympatykomimetyczna o budowie zbliżonej do epinefryny i efedryny, ale wykazująca dłuższe od nich działanie. Agonista receptora adrenergicznego α, lek obkurczający śluzówkę nosa używany zamiennie z pseudoefedryną.

Jest składnikiem preparatów złożonych działających na objawy grypy i przeziębienia, a także preparatów do badań okulistycznych[3].

Skuteczność działania fenylefryny w obkurczaniu śluzówki nosa została wielokrotnie podważona[4]. Wyniki kontrolowanych badań klinicznych potwierdziły, że fenylefryna nie działa zauważalnie lepiej od placebo (w przeciwieństwie do pseudoefedryny)[5].

Preparaty dostępne w Polsce

W Polsce dostępne są następujące preparaty zawierające fenylefrynę[6]:

Preparaty proste

  • Neosynephrin-POS 10% – krople do oczu (na receptę)
  • Anosin – kapsułki twarde

Preparaty złożone

  • kwas askorbinowy + kofeina + paracetamol + fenylefryna + wodzian terpinu – Coldrex MaxGrip C (tabl.)
  • kwas askorbinowy + paracetamol + fenylefryna – Apap Przeziębienie, Apap przeziębienie junior, Coldrex MaxGrip, Coldrex Junior C, Febrisan, Gripex Hot, Gripex Hot Max, Theraflu MaxGRIP (proszki zwykłe i musujące do sporządzania roztworu doustnego)
  • dimetynden + fenylefryna – Otrivin Allergy (aerozol do nosa)
  • paracetamol + feniramina + fenylefryna – Theraflu ExtraGRIP (proszek do sporządzania roztworu doustnego)
  • paracetamol + fenylefryna – Tantum Flu, Theraflu Zatoki (proszki do sporządzania roztworu doustnego)
  • chlorfenamina + paracetamol + fenylefryna – Flucontrol Hot, Flucontrol Max, Vicks Antigrip Zatoki i Katar, Vicks Antigrip Max (tabletki i proszki do sporządzania roztworu doustnego)
  • gwajafenezyna + paracetamol + fenylefryna – Coldrex Muco Grip, Theraflu Total Grip, Vicks AntiGrip Complex (kapsułki i proszki do sporządzania roztworu doustnego)
  • mepiramina + fenylefryna – Envil katar, Sinumedin (aerozol do nosa)
  • kwas acetylosalicylowy + chlorfenamina + fenylefryna – Polopiryna Complex (proszek do sporządzania roztworu doustnego)
  • ibuprofen + fenylefryna – Ibuprom Zatoki Tabs, Modafen Grip (tabletki)
  • lidokaina + tropikamid + fenylefryna – Mydrane (roztwór do wstrzykiwań do oczu, Rpz – wydawany z przepisu lekarza do zastrzeżonego stosowania)

Poza wskazanymi przypadkami wszystkie ww. preparaty są dostępne bez recepty[6].

Przypisy

  1. a b c (R)-(–)-Fenylefryna, chlorowodorek (nr P8155) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. Fenylefryna (nr P8155) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. Fenylefryna, [w:] Indeks Leków MP, opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2020-11-01] .
  4. Randy C.R.C. Hatton Randy C.R.C., LeslieL. Hendeles LeslieL., Why Is Oral Phenylephrine on the Market After Compelling Evidence of Its Ineffectiveness as a Decongestant?, „Annals of Pharmacotherapy”, 56 (11), 2022, s. 1275–1278, DOI: 10.1177/10600280221081526, PMID: 35337187  (ang.).
  5. FriedrichF. Horak FriedrichF. i inni, A placebo-controlled study of the nasal decongestant effect of phenylephrine and pseudoephedrine in the Vienna Challenge Chamber, „Annals of Allergy, Asthma & Immunology”, 102 (2), 2009, s. 116–120, DOI: 10.1016/S1081-1206(10)60240-2, PMID: 19230461  (ang.).
  6. a b Fenylefryna, [w:] Indeks Leków MP, lista preparatów, Medycyna Praktyczna [dostęp 2022-07-06] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
C01: Leki stosowane w chorobach serca
C01A – Glikozydy nasercowe
C01AA – Glikozydy naparstnicy
C01AB – Glikozydy cebuli morskiej
  • proscylarydyna
C01AC – Glikozydy strofantusa
C01AX – Inne glikozydy nasercowe
  • peruwozyd
C01B – Leki przeciwartymicze
klasy I i III
C01BA – Preparaty przeciwarytmiczne
należące do klasy Ia
C01BB – Preparaty przeciwarytmiczne
należące do klasy Ib
C01BC – Preparaty przeciwarytmiczne
należące do klasy Ic
C01BD – Preparaty przeciwarytmiczne
należące do klasy III
  • amiodaron
  • tosylan bretylium
  • bunaftyna
  • dofetylid
  • ibutylid
  • tedysamil
  • dronedaron
C01BG – Inne reparaty przeciwarytmiczne
należące do klasy I
  • moracyzyna
  • cybenzolina
  • wernakalant
C01C – Leki pobudzające układ sercowo-naczyniowy
(bez glikozydów nasercowych)
C01CA – Leki wpływające na receptory adrenergiczne
i dopaminergiczne
C01CE – Inhibitory fosfodiesterazy
C01CX – Inne leki pobudzające
układ sercowo-naczyniowy
C01D – Leki rozszerzające naczynia
stosowane w chorobach serca
C01DA – Nitraty
C01DB – Leki rozszerzające naczynia stosowane
w chorobach serca, pochodne chinolonu
  • flosechina
C01DX – Inne leki rozszerzające naczynia
stosowane w chorobach serca
  • tosylan itraminy
  • prenylamina
  • oksyfedryna
  • benzjodaron
  • karbokromen
  • heksobendyna
  • etafenon
  • heptaminol
  • imolamina
  • dilazep
  • trapidil
  • molsydomina
  • efloksat
  • cynepazet
  • kloridarol
  • nikorandil
  • linsydomina
  • nezyrytyd
  • serelaksyna
  • tosylan itraminy
  • prenylamina
  • wericiguat
C01E – Inne leki stosowane w chorobach serca
C01EA – Prostaglandyny
C01EB – Inne leki stosowane w chorobach serca
  • p
  • d
  • e
C05: Leki ochraniające ścianę naczyń
C05A – Leki stosowane zewnętrznie
w leczeniu hemoroidów
C05AA – Preparaty zawierające kortykosteroidy
C05AD – Preparaty zawierające środki
miejscowo znieczulające
C05AE – Preparaty miorelaksacyjne
C05AX – Inne leki stosowane zewnętrznie
w leczeniu hemoroidów
C05B – Leki stosowane w leczeniu żylaków
C05BA – Heparyny i heparynoidy do
stosowania zewnętrznego
  • heparynoid
  • apolan sodu
  • heparyna
  • polisiarczan pentozanu
C05BB – Leki obliterujące żylaki do
podawania domiejscowego
C05BX – Inne leki stosowane w leczeniu żylaków
C05C – Leki wpływające na elastyczność naczyń
C05CA – Bioflawonoidy
C05CX – Inne leki wpływające na
elastyczność naczyń
C05X – Inne leki leki ochraniające
ścianę naczyń
C05XX – Inne leki leki ochraniające
ścianę naczyń
  • perplazmid beperminogenu
  • p
  • d
  • e
R01: Leki stosowane w chorobach nosa
R01A – Leki udrożniające nos
(miejscowo)
R01AA – Sympatykomimetyki
R01AC – Preparaty przeciwalergiczne
R01AD – Kortykosteroidy
R01AX – Inne
R01B – Leki udrożniające nos
do stosowania wewnętrznego
R01BA – Sympatykomimetyki
  • p
  • d
  • e
S01: Leki oftalmologiczne
S01A – Leki stosowane w zakażeniach oczu
S01AA – Antybiotyki
S01AB – Sulfonamidy
S01AD – Preparaty przeciwwirusowe
S01AE – Fluorochinolony
S01AX – Inne
S01B – Leki przeciwzapalne
S01BA – Kortykosteroidy
S01BB – Kortykosteroidy w połączeniach
z lekami rozszerzającymi źrenice
S01BC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne
S01C – Połączenia leków
przeciwzapalnych z przeciwinfekcyjnymi
S01CA – Połączenia kortykosteroidów
z lekami przeciwinfekcyjnymi
S01CB – Połączenia kortykosteroidów,
leków przeciwinfekcyjnych
i leków rozszerzających źrenice
S01CC – Niesteroidowe leki
przeciwzapalne w połączeniach
z lekami przeciwinfekcyjnymi
S01E – Leki stosowane
w jaskrze i zwężające źrenicę
S01EA – Sympatykomimetyki
stosowane w jaskrze
S01EB – Parasympatykomimetyki
S01EC – Inhibitory
anhydrazy węglanowej
S01ED – Leki β-adrenolityczne
S01EE – Analogi prostaglandyn
S01EX – Inne
S01F – Leki rozszerzające źrenicę
S01FA – Preparaty przeciwcholinergiczne
S01FB – Preparaty sympatykomimetyczne
(bez preparatów stosowanych w jaskrze)
  • fenylefryna
  • efedryna
  • ibopamina
  • ketorolak
S01G – Leki zmniejszające
przekrwienie oraz przeciwalergiczne
S01GA – Sympatykomimetyki stosowane
jako leki zmniejszające przekrwienie
S01GX – Inne
S01H – Środki znieczulające miejscowo
S01HA – Środki znieczulające miejscowo
S01J – Preparaty diagnostyczne
S01JA – Środki barwiące
S01K – Preparaty pomocnicze w chirurgii oka
S01KA – Substancje wiskoelastyczne
S01KX – Inne
S01L – Leki stosowane w leczeniu
zaburzeń naczyniowych oka
S01LA – Leki przeciwneowaskularyzacyjne
S01X – Pozostałe leki oftalmologiczne
S01XA – Inne preparaty oftalmologiczne
  • p
  • d
  • e
Adamantany (pochodne adamantanu)
Antagonisty adenozyny
Alkiloaminy
  • cycklopentamina
  • cypenamina
  • cyprodenat
  • heptaminol
  • izometepten
  • metyloheksanoamina
  • oktodryna
  • propyloheksedyna
  • tuaminoheptan
Ampakiny
  • CX-516
  • CX-546
  • CX-614
  • CX-691
  • CX-717
  • IDRA-21
  • LY-404,187
  • LY-503,430
  • nooglutyl
  • Org 26576
  • PEPA
  • S-18986
  • sunifiram
  • unifiram
Arylocykloheksyloaminy
Benzoazepiny
  • 6-Br-APB
  • SKF-77434
  • SKF-81297
  • SKF-82958
Cholinergiki
  • A-84,543
  • A-366,833
  • ABT-202
  • ABT-418
  • AR-R17779
  • altyniklina
  • anabazyna
  • arekolina
  • bradaniklina
  • cytyzyna
  • dianyklina
  • epibatydyna
  • epiboksydyna
  • GTS-21
  • isproniklina
  • kotynina
  • nikotyna
  • PHA-543,613
  • PNU-120,596
  • PNU-282,987
  • pozaniklina
  • rywaniklina
  • sazetydyna A
  • SIB-1553A
  • SSR-180,711
  • TC-1698
  • TC-1827
  • TC-2216
  • tebaniklina
  • UB-165
  • wareniklina
  • WAY-317,538
Konwulsanty
Eugeroiki
Oksazoliny
Fenyloetyloaminy
Fenylomorfoliny
  • fenbutrazat
  • fendimetrazyna
  • fenmetramid
  • fenmetrazyna
  • 2-fenylo-3,6-dimetylomorfolina
  • 3-fluorofenmetrazyna
  • G-130
  • manifaksyna
  • morazon
  • morforeks
  • oksaflozan
  • PD-128,907
  • pseudofenmetrazyna
  • radafaksyna
Piperazyny
  • 2C-B-BZP
  • 3C-PEP
  • BZP
  • CM156
  • DBL-583
  • GBR-12783
  • GBR-12935
  • GBR-13069
  • GBR-13098
  • GBR-13119
  • MeOPP
  • MBZP
  • wanokseryna
Piperydyny
  • 1-benzylo-4-(2-(difenylometoksy)etylo)piperydyna
  • 1-(3,4-dichlorofenylo)-1-(piperydyn-2-ylo)butan
  • 2-benzylopiperydyna
  • 2-metylo-3-fenylopiperydyna
  • 3-chlorometylofenidat
  • 3,4-dichlorometylofenidat
  • 4-benzylopiperydyna
  • 4-fluorometylofenidat
  • 4-metylometylofenidat
  • dezoksypipradrol
  • difemetoreks
  • difenylopiralina
  • HDEP-28
  • etylofenidat
  • HDMP-28
  • izopropylofenidat
  • metylofenidat
  • N-metylo-3β-propylo-4β-(4-chlorofenylo)piperydyna
  • nokaina
  • facetoperan
  • pipradrol
  • propylofenidat
  • SCH-5472
Pirolidyny
  • 5-DBFPV
  • 2-difenylometylopirolidyna
  • difenyloprolinol
  • DMPVP
  • FPOP
  • FPVP
  • indapirofenidon
  • MDPBP
  • MDPPP
  • MDPV
  • MOPPP
  • MOPVP
  • MPBP
  • MPHP
  • MPPP
  • nafiron
  • PEP
  • α-PBP
  • α-PHP
  • piciloreks
  • pirowaleron
  • α-PPP
  • prolintan
  • α-PVP
  • α-PVT
Racetamy
  • fenylopiracetam
  • hydrazyd fenylopiracetamu
  • oksyracetam
Tropany
  • 3-CPMT
  • 3′-chloro-3a-(difenylometoksy)tropan
  • 4-fluorotropakokaina
  • 4′-fluorokokaina
  • AHN-1055
  • altropan
  • brazofenzyna
  • WIN 35428
  • RTI-55
  • kokatylen
  • kokaina
  • dichloropan
  • difluoropina
  • FE-β-CPPIT
  • FP-β-CPPIT
  • joflupan (123I)
  • norkokaina
  • 2-propanoilo-3-(4-izopropylofenylo)-tropan
  • 2β-propanoilo-3β-(4-tolilo)-tropan
  • RTI-31
  • RTI-32
  • RTI-51
  • RTI-105
  • RTI-112
  • RTI-113
  • RTI-117
  • RTI-120
  • RTI-121
  • RTI-126
  • RTI-150
  • RTI-154
  • RTI-171
  • RTI-177
  • RTI-183
  • RTI-193
  • RTI-194
  • RTI-199
  • RTI-202
  • RTI-204
  • RTI-229
  • RTI-241
  • RTI-336
  • RTI-354
  • RTI-371
  • RTI-386
  • salicylometyloekgonina
  • tezofenzyna
  • troparyl
  • tropoksan
  • WF-23
  • WF-33
  • WF-60
Tryptaminy
  • αET
  • pochodne αET:
    • 4-Me-αET
    • 7-Me-αET
    • 5-MeO-αET
  • αMT
  • pochodne αMT:
    • 5-Chloro-αMT
    • 5-Fluoro-αMT
    • 6-Fluoro-αMT
    • 4-HO-αMT
    • 4-Me-αMT
    • 5-MeO-αMT
  • 5-MeO-DIPT
Inne
  • 2-MDP
  • 2-fenylocykloheksyloamina
  • 3,3-difenylocyklobutanoamina
  • kwas amfonelowy
  • amineptyna
  • amifenazol
  • atypamezol
  • atomoksetyna
  • bemegryd
  • benzydamina
  • BTQ
  • BTS 74,398
  • centanafadyna
  • cyklazindol
  • klofencyklan
  • kropropamid
  • krotetamid
  • D-161
  • diklofenzyna
  • dimetokaina
  • efaroksan
  • etamiwan
  • fenisoreks
  • fenpentadiol
  • gamfeksyna
  • gilutensyna
  • GSK1360707F
  • GYKI-52895
  • heksacyklonat
  • idazoksan
  • indanoreks
  • indatralina
  • JNJ-7925476
  • lazabemid
  • leptaklina
  • lomewakton
  • LR-5182
  • mazindol
  • centrofenoksyna
  • medifoksamina
  • mefeksamid
  • metamnetamina
  • metastyrydon
  • metiopropamina
  • naftyloaminopropan
  • nefopam
  • niketamid
  • nomifensyna
  • O-2172
  • oksaprotylina
  • PNU-99,194
  • PRC200-SS
  • rasagilina
  • rauwolscyna
  • chlorek rubidu
  • setazindol
  • tametralina
  • tandamina
  • tiopropamina
  • tiotinon
  • trazium
  • UH-232
  • johimbina