Kwas salicylowy

Kwas salicylowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN kwas 2-hydroksybenzoesowy[2] inne kwas 2-hydroksybenzenokarboksylowy, kwas o-hydroksybenzoesowy Inne nazwy i oznaczenia farm. acidum salicylicum[1]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H6O3
Inne wzory	C 6H 4(OH)COOH, HOC 6H 4COOH
Masa molowa	138,12 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek albo białe lub bezbarwne, igiełkowate kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS	69-72-7
PubChem	338
DrugBank	DB00936
SMILES OC(=O)c1ccccc1O
Właściwości Gęstość 1,443 g/cm³ (20 °C)[4]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie słabo rozpuszczalny[1][4] w innych rozpuszczalnikach dobrze w eterze dietylowym[3], etanolu i acetonie, słabo w benzenie, CCl 4, chloroformie[4] i chlorku metylenu[1] Temperatura topnienia 158,6 °C[4] Temperatura wrzenia 211 °C (20 mmHg)[4] logP 2,20[5] Kwasowość (pKa) pKa1 = 3,0 pKa2 = 13,4[6] Współczynnik załamania 1,565 (589 nm, nie podano temperatury pomiaru)[4]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-03-31] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H318 Zwroty P P280, P301+P312+P330, P305+P351+P338+P310 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[9] 0 2 0   Temperatura zapłonu 157 °C[7] Temperatura samozapłonu 540 °C[7] Granice wybuchowości dolna granica: 1,1%[7] Numer RTECS VO0525000 Dawka śmiertelna LD50 891 mg/kg (szczur, doustnie)[8]
Podobne związki
Podobne związki	alkohol salicylowy, kwas benzoesowy
Pochodne	kwas acetylosalicylowy, kwas p-aminosalicylowy, kwas gentyzynowy, sulfasalazyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	D01AE12, S01BC08
Farmakokinetyka Działanie antyseptyczne, keratolityczne
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, na skórę
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Kwas salicylowy (łac. acidum salicylicum) – organiczny związek chemiczny z grupy aromatycznych hydroksykwasów karboksylowych. Zawiera jedną grupę hydroksylową i jedną grupę karboksylową przyłączone do pierścienia benzenowego w układzie orto.

Otrzymywanie

Kwas salicylowy po raz pierwszy został otrzymany przez wyodrębnienie go z kory wierzby (łac. Salix, stąd nazwa). Metoda syntezy chemicznej została wynaleziona przypadkowo przez niemieckiego chemika, Hermanna Kolbego^[10]. W 1859 roku rozpoczął on poszukiwania sposobu taniej, chemicznej syntezy indyga (barwnika). Otrzymany ze smoły pogazowej fenol umieścił w zamkniętym naczyniu z dwutlenkiem węgla i mieszaninę tę ogrzewał. W wyniku tej reakcji, zamiast oczekiwanego granatowego barwnika otrzymał kwas salicylowy:

Doświadczenie to było jednym z pierwszych dowodów obalających hipotezę istnienia siły życiowej, dowodziło bowiem możliwości otrzymania ze składników mineralnych (za takie był wtedy uważany fenol i CO
2) związku organicznego. Odkrycie Kolbego uważa się również za początek chemicznego przemysłu farmaceutycznego, gdyż kwas salicylowy był pierwszym lekiem wytwarzanym na skalę przemysłową na drodze syntezy chemicznej.

Dziś reakcję tę nazywa się reakcją Kolbego. Przebiega ona pod zwiększonym ciśnieniem w temperaturze 130 °C^[11].

Właściwości

Występuje w postaci białego, krystalicznego proszku lub bezbarwnych igiełek o gęstości 1,443 g/cm³. Słabo rozpuszcza się w wodzie (w temp. 20 °C – 0,18 g na 100 cm³ H
2O, w 100 °C – 7 g na 100 cm³; roztwór ma umiarkowanie kwasowy odczyn), bardzo dobrze w etanolu. Działa drażniąco na skórę i oczy. W dużych ilościach może być toksyczny (dawka śmiertelna dla szczura wynosi ok. 1 g/kg masy ciała). Kwas salicylowy ma również zdolność do tworzenia wewnątrzcząsteczkowych wiązań wodorowych, co zwiększa jego lotność z parą wodną i łatwość sublimacji.

Zastosowanie

Najistotniejszym zastosowaniem kwasu salicylowego jest produkcja kwasu acetylosalicylowego (aspiryny) i kwasu p-aminosalicylowego^[11]. Samego kwasu salicylowego używa się w medycynie jako środka dezynfekującego (np. w postaci spirytusu salicylowego^[11]) i keratolicznego (np. w lekach na trądzik). Mieszanina kwasu mlekowego (10%) i kwasu salicylowego (90%) jest używana do wypalania brodawek. Istotne znaczenie w medycynie mają też sole kwasu salicylowego – salicylany. Kwas ten był używany dawniej jako konserwant żywności^[11], jednak ze względu na toksyczne działanie w większych stężeniach zastąpiony został obecnie przez benzoesan sodu i azotan potasu.

Z jonami żelaza tworzy fioletowo zabarwiony kompleks, co wykorzystać można jako atrament sympatyczny.

Hormon roślinny

Kwas salicylowy jest naturalnym regulatorem wzrostu i rozwoju roślin wpływającym na proces fotosyntezy, transpirację, pobieranie i transport jonów. Indukuje zmiany w anatomii liści i strukturze chloroplastów. Bierze udział w endogennym przenoszeniu sygnałów, pośrednicząc w obronie przed patogenami^[12]. Odgrywa ważną rolę w reakcji odpornościowej roślin przejawiającą się produkcją białek związanych z patogenezą. Kwas salicylowy jest elementem nabytej odporności systemicznej, który umożliwia reakcję odpornościową w części rośliny innej niż ta zaatakowana przez patogen^[13]. Sygnał może być przesyłany także poza organizmem roślinnym w postaci lotnego estru, salicylanu metylu^[14].

Przypisy

Bibliografia

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2  (ang.).