Fluocynolon

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-12,19-difluoro-11-hydroksy-8-(2-hydroksyacetylo)-6,6,9,13-tetrametylo-5,7-dioksapentacyklo[10.8.0.0^2,9.0^4,8.0^13,18]eikoza-14,17-dien-16-on

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₂₄H₃₀F₂O₆

Masa molowa

452,49 g/mol

Wygląd

biały, krystaliczny proszek

Identyfikacja

Numer CAS

67-73-2

PubChem

6215

DrugBank

DB00591

SMILES
C[C@]12C[C@@H]([C@]3([C@H]([C@@H]1C[C@@H]4[C@]2(OC(O4)(C)C)C(=O)CO)C[C@@H](C5=CC(=O)C=C[C@@]53C)F)F)O

InChI
InChI=1S/C24H30F2O6/c1-20(2)31-19-9-13-14-8-16(25)15-7-12(28)5-6-21(15,3)23(14,26)17(29)10-22(13,4)24(19,32-20)18(30)11-27/h5-7,13-14,16-17,19,27,29H,8-11H2,1-4H3/t13-,14-,16-,17-,19+,21-,22-,23-,24+/m0/s1
InChIKey
FEBLZLNTKCEFIT-VSXGLTOVSA-N

Właściwości

Gęstość
1,36 g/cm³; ciało stałe

Rozpuszczalność w wodzie
słabo rozpuszczalny

Temperatura topnienia	265–269 °C^[1]^[2]

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-05-26]

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Na podstawie podanego źródła^[1]

Uwaga

Zwroty H

H315, H319, H335

Zwroty P

P261, P305+P351+P338

Europejskie oznakowanie substancji

oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne

Na podstawie podanego źródła^[1]

Drażniący
(Xi)

Zwroty R

R36/37/38

Zwroty S

S26

NFPA 704

Na podstawie
podanego źródła^[3]

Numer RTECS

TU3830000

Dawka śmiertelna

LD₅₀ >4 g/kg (szczur, doustnie)^[1]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

ATC

C05AA10, D07AC04, S01BA15, S02BA08, D07CC02, S01CA10, S02CA05, D07BC02

Stosowanie w ciąży

kategoria C

Multimedia w Wikimedia Commons

Fluocynolon – organiczny związek chemiczny, syntetyczny, fluorowany steroidowy lek przeciwzapalny i przeciwuczuleniowy. Zmniejsza obrzęk oraz przepuszczalność naczyń włosowatych. Siła działania przeciwzapalnego, przeciwuczuleniowego i kurczącego naczynia krwionośne jest porównywalna z triamcynolonem^[4].

Wskazania

stany zapalne pochodzenia uczuleniowego
łojotokowe zapalenie skóry
łuszczyca
liszaj rumieniowaty
rumień wielopostaciowy
wypryski kontaktowe i endogenne
AZS
neurodermit^[4]

Przeciwwskazania

nadwrażliwość na lek
bakteryjne, grzybicze, wirusowe zakażenia skóry
gruźlice
trądzik pospolity i różowaty
nowotwory skóry
przebyte szczepienia ochronne
perioral dermatitis

Działania niepożądane

rozszerzenie naczyń skóry
zwiotczenie skóry
wysuszenie skóry
reakcje uczuleniowe
trądzik steroidowy na twarzy
przebarwienia skóry
zapalenie mieszków włosowych skóry
nadmierny porost włosów

Preparaty proste

Flucinar – maść 0,025%, krem 0,025%
Flucinar N – maść 0,25% z dodatkiem 5 mg neomycyny

Dawkowanie

Zewnętrznie. Dawkę i częstotliwość stosowania leku ustala lekarz. Zwykle 2–3 razy dziennie przez 1–2 tygodni na zmienioną chorobowo skórę.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Fluocinolone acetonide (nr F8880) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-05-26]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Fluocinolone acetonide, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00591 (ang.).
↑ Fluocynolon (nr F8880) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-05-26]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b Jan Kazimierz Podlewski: Leki współczesnej terapii: encyklopedia dla farmaceuty. Warszawa: Split Trading, 2007, s. 308. ISBN 83-85632-95-6.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

C05: Leki ochraniające ścianę naczyń

C05A – Leki stosowane zewnętrznie
w leczeniu hemoroidów

C05AA – Preparaty zawierające kortykosteroidy	hydrokortyzon prednizolon betametazolon fluorometolon fluokortolon deksametazon fluocynolon fluocynonid triamcynolon
C05AD – Preparaty zawierające środki miejscowo znieczulające	lidokaina tetrakaina benzokaina cynchokaina prokaina oksetakaina pramokaina
C05AE – Preparaty miorelaksacyjne	triazotan gliceryny diazotan izosorbidu diltiazem
C05AX – Inne leki stosowane zewnętrznie w leczeniu hemoroidów	preparaty glinu preparaty bizmutu preparaty cynku tribenozyd fenylefryna

C05B – Leki stosowane w leczeniu żylaków

C05BA – Heparyny i heparynoidy do stosowania zewnętrznego	heparynoid apolan sodu heparyna polisiarczan pentozanu
C05BB – Leki obliterujące żylaki do podawania domiejscowego	oleinian monoetanoloaminy polidokanol cukier inwertowany siarczan tetradecylowo-sodowy fenol glukoza
C05BX – Inne leki stosowane w leczeniu żylaków	dobesylan wapnia

C05C – Leki wpływające na elastyczność naczyń

C05CA – Bioflawonoidy	rutozyd monokserutyna diosmina trokserutyna hidrosmina
C05CX – Inne leki wpływające na elastyczność naczyń	tribenozyd naftazon nasiona kasztanowca

C05X – Inne leki leki ochraniające
ścianę naczyń

C05XX – Inne leki leki ochraniające ścianę naczyń	perplazmid beperminogenu

D07: Kortykosteroidy

D07A – Kortykosteroidy

D07AA – Kortykosteroidy o słabym działaniu	metyloprednizolon hydrokortyzon prednizolon
D07AB – Kortykosteroidy o umiarkowanie silnym działaniu	klobetazon maślan hydrokortyzonu flumetazon fluokortyn fluperolon fluorometolon flupredniden dezonid triamcynolon alklometazon butepran hydrokortyzonu deksametazon klokortolon
D07AC – Kortykosteroidy o silnym działaniu	betametazon flukrolon dezoksymetazon acetonid fluocynolonu fluokortolon diflukortolon fludroksykortyd fluocynonid budezonid diflorazon amcynonid halometazon mometazon aceponian metyloprednizolonu beklometazon aceponian hydrokortyzonu flutikazon prednikarbat difluprednat ulobetazol
D07AX – Kortykosteroidy o bardzo silnym działaniu	klobetazol halcynonid

D07B – Kortykosteroidy w połączeniach
z antyseptykami

D07BA – Kortykosteroidy o słabym działaniu w połączeniach z antyseptykami	prednizolon hydrokortyzon
D07BB – Kortykosteroidy o umiarkowanie silnym działaniu w połączeniach z antyseptykami	flumetazon dezonid triamcynolon maślan hydrokortyzonu
D07BC – Kortykosteroidy o silnym działaniu w połączeniach z antyseptykami	betametazon acetonian fluocynolonu fluokortolon diflukortolon

D07C – Kortykosteroidy w połączeniach
z antybiotykami

D07CA – Kortykosteroidy o słabym działaniu w połączeniach z antybiotykami	hydrokortyzon metyloprednizolon prednizolon
D07CB – Kortykosteroidy o umiarkowanie silnym działaniu w połączeniach z antybiotykami	triamcynolon flupredniden fluorometolon deksametazon flumetazon
D07CC – Kortykosteroidy o silnym działaniu w połączeniach z antybiotykami	betametazon acetonid fluocynolonu fludroksykortyd beklometazon fluocynonid fluokortolon
D07CD – Kortykosteroidy o bardzo silnym działaniu w połączeniach z antybiotykami	klobetazol

D07X – Kortykosteroidy, różne połączenia

D07XA – Kortykosteroidy o słabym działaniu w innych połączeniach	hydrokortyzon prednizolon
D07XB – Kortykosteroidy o umiarkowanie silnym działaniu w innych połączeniach	flumetazon triamcynolon flupredniden fluorometolon deksametazon
D07XC – Kortykosteroidy o silnym działaniu w innych połączeniach	betametazon dezoksymetazon mometazon difluokortolon fluokortolon

S01: Leki oftalmologiczne

S01A – Leki stosowane w zakażeniach oczu

S01AA – Antybiotyki	chloramfenikol chlorotetracyklina neomycyna oksytetracyklina tyrotrycyna framycetyna tetracyklina natamycyna gentamycyna tobramycyna kwas fusydynowy benzylopenicylina dihydrostreptomycyna ryfamycyna erytromycyna polimyksyna B ampicylina amikacyna mikronomycyna netylmycyna kanamycyna azydamfenikol azytromycyna cefuroksym wankomycyna dibekacyna cefmenoksym bacytracyna
S01AB – Sulfonamidy	sulfametizol sulfafurazol sulfadikramid sulfacetamid sulfafenazol
S01AD – Preparaty przeciwwirusowe	idoksyrudyna triflurydyna acyklowir interferon widarabina famcyklowir fomiwirsen gancyklowir
S01AE – Fluorochinolony	ofloksacyna norfloksacyna cyprofloksacyna lomefloksacyna lewofloksacyna gatyfloksacyna moksyfloksacyna bezyfloksacyna tosufloksacyna
S01AX – Inne	preparaty rtęci preparaty srebra preparaty cynku nitrofural bibrokatol rezorcyna tetraboran sodu heksamidyna chloroheksydyna propionian sodu dibromopropamidyna propamidyna pikloksydyna powidon-jod poliheksanid

S01B – Leki przeciwzapalne

S01BA – Kortykosteroidy	deksametazon hydrokortyzon kortyzon prednizolon triamcynolon betametazon fluorometolon medryzon klobetazon alklometazon dezonid formokortal rymeksolon loteprednol acetonid fluocynolonu difluprednat
S01BB – Kortykosteroidy w połączeniach z lekami rozszerzającymi źrenice	hydrokortyzon prednizolon fluorometolon betametazon
S01BC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne	indometacyna oksyfenbutazon diklofenak flurbiprofen ketorolak piroksykam bendazak kwas salicylowy pranoprofen nepafenak bromfenak

S01C – Połączenia leków
przeciwzapalnych z przeciwinfekcyjnymi

S01CA – Połączenia kortykosteroidów z lekami przeciwinfekcyjnymi	deksametazon prednizolon hydrokortyzon fluokortolon betametazon fludrokortyzon fluorometolon metyloprednizolon chloroprednizolon acetonid fluocynolonu klobetazon loteprednol
S01CB – Połączenia kortykosteroidów, leków przeciwinfekcyjnych i leków rozszerzających źrenice	deksametazon prednizolon hydrokortyzon betametazon fluorometolon
S01CC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne w połączeniach z lekami przeciwinfekcyjnymi	diklofenak indometacyna

S01E – Leki stosowane
w jaskrze i zwężające źrenicę

S01EA – Sympatykomimetyki stosowane w jaskrze	adrenalina dipiwefryna apraklonidyna klonidyna brymonidyna
S01EB – Parasympatykomimetyki	pilokarpina karbachol ekotiopat demekarium fizostygmina neostygmina fluostygmina aceklidyna acetylocholina paraokson
S01EC – Inhibitory anhydrazy węglanowej	acetazolamid diklofenamid dorzolamid brynzolamid metazolamid
S01ED – Leki β-adrenolityczne	tymolol betaksolol lewobunolol metypranolol karteolol befunolol
S01EE – Analogi prostaglandyn	latanoprost unoproston bimatoprost trawoprost tafluprost latanoprost bunod netarsudyl
S01EX – Inne	guanetydyna dapiprazol netarsudyl omidenepag rypasudyl

S01F – Leki rozszerzające źrenicę

S01FA – Preparaty przeciwcholinergiczne	atropina skopolamina metyloskopolamina cyklopentolat homatropina tropikamid
S01FB – Preparaty sympatykomimetyczne (bez preparatów stosowanych w jaskrze)	fenylefryna efedryna ibopamina ketorolak

S01G – Leki zmniejszające
przekrwienie oraz przeciwalergiczne

S01GA – Sympatykomimetyki stosowane jako leki zmniejszające przekrwienie	nafazolina tetryzolina ksylometazolina oksymetazolina fenylefryna oksedryna brymonidyna
S01GX – Inne	kwas kromoglikanowy lewokabastyna kwas spaglumowy nedokromil lodoksamid emedastyna azelastyna ketotifen olopatadyna epinastyna alkaftadyna cetyryzyna bilastyna

S01H – Środki znieczulające miejscowo

S01HA – Środki znieczulające miejscowo	kokaina oksybuprokaina tetrakaina proksymetakaina prokaina cynchokaina lidokaina chloroprokaina

S01J – Preparaty diagnostyczne

S01JA – Środki barwiące	fluoresceina róż bengalski sodu

S01K – Preparaty pomocnicze w chirurgii oka

S01KA – Substancje wiskoelastyczne	kwas hialuronowy hypromeloza
S01KX – Inne	chymotrypsyna błękit trypanu

S01L – Leki stosowane w leczeniu
zaburzeń naczyniowych oka

S01LA – Leki przeciwneowaskularyzacyjne	werteporfina anekortaw pegaptanib ranibizumab aflibercept brolucyzumab abicypar pegol bewacyzumab farycymab

S01X – Pozostałe leki oftalmologiczne

S01XA – Inne preparaty oftalmologiczne

gwajazulen
retinol
hipertoniczny roztwór chlorku sodu
jodek potasu
edetynian sodu
etylomorfina
ałun
acetylocysteina
jodoheparynat
inozyna
nandrolon
pantenol
alteplaza
heparyna
kwas askorbinowy
cyklosporyna
autogeniczne komórki macierzyste rąbka rogówki
sztuczne łzy
merkaptamina
okryplazmina
sirolimus
cenegermina
lifitegrast
ryboflawina
woretygen neparwowek
wareniklina
sepofarsen
pegcetakoplan

S02: Leki otologiczne

S02A – Leki przeciwinfekcyjne

S02AA – Leki przeciwinfekcyjne	chloramfenikol nitrofural kwas borowy acetowinian glinu kliochinol nadtlenek wodoru neomycyna tetracyklina chloroheksydyna kwas octowy polimyksyna B ryfamycyna mikonazol gentamycyna cyprofloksacyna ofloksacyna fosfomycyna cefmenoksym

S02B – Kortykosteroidy

S02BA – Kortykosteroidy	hydrokortyzon prednizolon deksametazon betametazon acetonid fluocynolonu

S02C – Połączenia kortykosteroidów
i leków przeciwinfekcyjnych

S02CA – Połączenia kortykosteroidów z lekami przeciwinfekcyjnymi	prednizolon flumetazon hydrokortyzon triamcynolon fluocynolon deksametazon fludrokortyzon