Fluoresceina


wzór strukturalny	próbka fluoresceiny

roztwór fluoresceiny wkroplony do wody (po lewej) w świetle UV (lampa UV po prawej)

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
3',6'-dihydroksyspiro[2-benzofurano-3,9'-ksanten]-1-on
Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Fluoresceinum, Fluoresceinum natricum

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₂₀H₁₂O₅

Masa molowa

332,31 g/mol

Wygląd

pomarańczowoczerwony proszek^[1]

Identyfikacja

Numer CAS

2321-07-5
518-47-8 (sól disodowa)
13182-27-9 (sól monosodowa)
6417-85-2 (sól dipotasowa)

PubChem

16850

DrugBank

DB00693

SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC23C4=C(C=C(C=C4)O)OC5=C3C=CC(=C5)O

InChI
InChI=1S/C20H12O5/c21-11-5-7-15-17(9-11)24-18-10-12(22)6-8-16(18)20(15)14-4-2-1-3-13(14)19(23)25-20/h1-10,21-22H
InChIKey
GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N

Właściwości

Rozpuszczalność w wodzie
praktycznie nierozpuszczalna^[1]
w innych rozpuszczalnikach
ciepły etanol: rozpuszczalna^[1]

Temperatura topnienia	314–320 °C^[1]^[2]^[3]^[4]
logP	3,4

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Na podstawie podanej karty charakterystyki

Uwaga

Zwroty H

H319

Zwroty P

P305+P351+P338

Europejskie oznakowanie substancji

oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne

Na podstawie podanej karty charakterystyki

Drażniący
(Xi)

Zwroty R

R36

Zwroty S

S26

Numer RTECS

LM5075000

Dawka śmiertelna

LD₅₀ 300 mg/kg (mysz, dożylnie)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

ATC

S01JA01, S01JA51

Farmakokinetyka

Działanie	diagnostyczne
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	85%
Wydalanie	z moczem

Uwagi terapeutyczne

Drogi podawania	dożylnie, miejscowo, dospojówkowo
Objętość dystrybucji	0,5 l/kg

Multimedia w Wikimedia Commons

Fluoresceina – organiczny związek chemiczny, pochodna ksantenu będąca barwnikiem ksantenowym. W roztworach zasadowych fluoresceina wykazuje zielonożółtą fluorescencję, widoczną nawet przy rozcieńczeniu jak jeden do kilkudziesięciu milionów.

Sól disodowa fluoresceiny zwana jest uraniną lub żółcienią kwasową 73^[5].

Fluoresceinę można otrzymać przez ogrzewanie bezwodnika ftalowego z rezorcyną (tak została otrzymana po raz pierwszy w 1871 r. przez Adolfa von Baeyera^[6]^[7]) w obecności katalizatora kwasowego^[8], np. chlorku cynku ZnCl
2^[6]^[9], wodorosiarczanu żelaza(II) Fe(HSO
4)
2^[8], kwasu fosforowego H
3PO
4^[10], kwasu siarkowego H
2SO
4^[11] i in.:

Pochodną fluoresceiny w postaci leukobarwnika wykorzystuje się w kryminalistyce, do fluorescencyjnego wykrywania obecności krwi na miejscu zbrodni^[12].

Zobacz też

erytrozyna

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ Fluorescein, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00693 (ang.).
↑ Fluorescein, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-21] (ang.).
↑ Fluorescein (free acid) (nr F2456) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ Sól sodowa fluoresceiny (nr F6377) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck).
↑ ^a ^b W.R.W.R. Orndorff W.R.W.R., A.J.A.J. Hemmer A.J.A.J., Fluorescein and some of its derivatives, „Journal of the American Chemical Society”, 49 (5), 1927, s. 1272–1280, DOI: 10.1021/ja01404a016 [dostęp 2022-02-18] (ang.).
↑ AdolfA. Baeyer AdolfA., Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 4 (2), 1871, s. 555–558, DOI: 10.1002/cber.18710040209 [dostęp 2022-02-18] (niem.).
↑ ^a ^b HosseinH. Eshghi HosseinH., NargesN. Mirzaie NargesN., Ferric hydrogensulphate as a recyclable catalyst for the synthesis of fluorescein derivatives, „Chemical Papers”, 65 (4), 2011, DOI: 10.2478/s11696-011-0024-3 [dostęp 2022-02-18] (ang.).
↑ Carolyn C.C.C. Woodroofe Carolyn C.C.C. i inni, Synthesis of isomerically pure carboxylate- and sulfonate-substituted xanthene fluorophores, „Tetrahedron”, 61 (12), 2005, s. 3097–3105, DOI: 10.1016/j.tet.2005.01.024 [dostęp 2022-02-18] (ang.).
↑ Scott A.S.A. Hilderbrand Scott A.S.A., RalphR. Weissleder RalphR., One-pot synthesis of new symmetric and asymmetric xanthene dyes, „Tetrahedron Letters”, 48 (25), 2007, s. 4383–4385, DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.04.088, PMID: 19834587, PMCID: PMC2761723 [dostęp 2022-02-18] (ang.).
↑ Henry A.H.A. Torrey Henry A.H.A., C.M.C.M. Brewster C.M.C.M., The action of phthalic anhydride on resacetophenone, „Journal of the American Chemical Society”, 30 (5), 1908, s. 862–863, DOI: 10.1021/ja01947a025 [dostęp 2022-02-18] (ang.).
↑ MarekM. Ples MarekM., Na tropie – fluorescencyjne wykrywanie śladów krwi, „Chemia w szkole”, 1/2015, Warszawa: Agencja AS Józef Szewczyk, ISSN 0411-8634 [dostęp 2022-02-18] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

S01: Leki oftalmologiczne

S01A – Leki stosowane w zakażeniach oczu

S01AA – Antybiotyki	chloramfenikol chlorotetracyklina neomycyna oksytetracyklina tyrotrycyna framycetyna tetracyklina natamycyna gentamycyna tobramycyna kwas fusydynowy benzylopenicylina dihydrostreptomycyna ryfamycyna erytromycyna polimyksyna B ampicylina amikacyna mikronomycyna netylmycyna kanamycyna azydamfenikol azytromycyna cefuroksym wankomycyna dibekacyna cefmenoksym bacytracyna
S01AB – Sulfonamidy	sulfametizol sulfafurazol sulfadikramid sulfacetamid sulfafenazol
S01AD – Preparaty przeciwwirusowe	idoksyrudyna triflurydyna acyklowir interferon widarabina famcyklowir fomiwirsen gancyklowir
S01AE – Fluorochinolony	ofloksacyna norfloksacyna cyprofloksacyna lomefloksacyna lewofloksacyna gatyfloksacyna moksyfloksacyna bezyfloksacyna tosufloksacyna
S01AX – Inne	preparaty rtęci preparaty srebra preparaty cynku nitrofural bibrokatol rezorcyna tetraboran sodu heksamidyna chloroheksydyna propionian sodu dibromopropamidyna propamidyna pikloksydyna powidon-jod poliheksanid

S01B – Leki przeciwzapalne

S01BA – Kortykosteroidy	deksametazon hydrokortyzon kortyzon prednizolon triamcynolon betametazon fluorometolon medryzon klobetazon alklometazon dezonid formokortal rymeksolon loteprednol acetonid fluocynolonu difluprednat
S01BB – Kortykosteroidy w połączeniach z lekami rozszerzającymi źrenice	hydrokortyzon prednizolon fluorometolon betametazon
S01BC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne	indometacyna oksyfenbutazon diklofenak flurbiprofen ketorolak piroksykam bendazak kwas salicylowy pranoprofen nepafenak bromfenak

S01C – Połączenia leków
przeciwzapalnych z przeciwinfekcyjnymi

S01CA – Połączenia kortykosteroidów z lekami przeciwinfekcyjnymi	deksametazon prednizolon hydrokortyzon fluokortolon betametazon fludrokortyzon fluorometolon metyloprednizolon chloroprednizolon acetonid fluocynolonu klobetazon loteprednol
S01CB – Połączenia kortykosteroidów, leków przeciwinfekcyjnych i leków rozszerzających źrenice	deksametazon prednizolon hydrokortyzon betametazon fluorometolon
S01CC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne w połączeniach z lekami przeciwinfekcyjnymi	diklofenak indometacyna

S01E – Leki stosowane
w jaskrze i zwężające źrenicę

S01EA – Sympatykomimetyki stosowane w jaskrze	adrenalina dipiwefryna apraklonidyna klonidyna brymonidyna
S01EB – Parasympatykomimetyki	pilokarpina karbachol ekotiopat demekarium fizostygmina neostygmina fluostygmina aceklidyna acetylocholina paraokson
S01EC – Inhibitory anhydrazy węglanowej	acetazolamid diklofenamid dorzolamid brynzolamid metazolamid
S01ED – Leki β-adrenolityczne	tymolol betaksolol lewobunolol metypranolol karteolol befunolol
S01EE – Analogi prostaglandyn	latanoprost unoproston bimatoprost trawoprost tafluprost latanoprost bunod netarsudyl
S01EX – Inne	guanetydyna dapiprazol netarsudyl omidenepag rypasudyl

S01F – Leki rozszerzające źrenicę

S01FA – Preparaty przeciwcholinergiczne	atropina skopolamina metyloskopolamina cyklopentolat homatropina tropikamid
S01FB – Preparaty sympatykomimetyczne (bez preparatów stosowanych w jaskrze)	fenylefryna efedryna ibopamina ketorolak

S01G – Leki zmniejszające
przekrwienie oraz przeciwalergiczne

S01GA – Sympatykomimetyki stosowane jako leki zmniejszające przekrwienie	nafazolina tetryzolina ksylometazolina oksymetazolina fenylefryna oksedryna brymonidyna
S01GX – Inne	kwas kromoglikanowy lewokabastyna kwas spaglumowy nedokromil lodoksamid emedastyna azelastyna ketotifen olopatadyna epinastyna alkaftadyna cetyryzyna bilastyna

S01H – Środki znieczulające miejscowo

S01HA – Środki znieczulające miejscowo	kokaina oksybuprokaina tetrakaina proksymetakaina prokaina cynchokaina lidokaina chloroprokaina

S01J – Preparaty diagnostyczne

S01JA – Środki barwiące	fluoresceina róż bengalski sodu

S01K – Preparaty pomocnicze w chirurgii oka

S01KA – Substancje wiskoelastyczne	kwas hialuronowy hypromeloza
S01KX – Inne	chymotrypsyna błękit trypanu

S01L – Leki stosowane w leczeniu
zaburzeń naczyniowych oka

S01LA – Leki przeciwneowaskularyzacyjne	werteporfina anekortaw pegaptanib ranibizumab aflibercept brolucyzumab abicypar pegol bewacyzumab farycymab