Lewofloksacyna

Lewofloksacyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (S)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-metylo-10-(4-metylo-1-piperazynylo)-7-okso-7H-pirydo[1,2,3-de]-1,4-benzoksazyno-6-karboksylowy Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. levofloxacinum inne S-ofloksacyna, S(–)-ofloksacyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H20FN3O4
Masa molowa	361,37 g/mol
Wygląd	żółtawobiały lub żółtobiały krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	100986-85-4
PubChem	149096
DrugBank	DB01137
SMILES CC1COC2=C3N1C=C(C(=O)C3=CC(=C2N4CCN(CC4)C)F)C(=O)O
InChI InChI=1S/C18H20FN3O4/c1-10-9-26-17-14-11(16(23)12(18(24)25)8-22(10)14)7-13(19)15(17)21-5-3-20(2)4-6-21/h7-8,10H,3-6,9H2,1-2H3,(H,24,25)/t10-/m0/s1 InChIKey GSDSWSVVBLHKDQ-JTQLQIEISA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie powyżej 54,2 ug/ml[1] w innych rozpuszczalnikach chloroform, kwas octowy Temperatura topnienia 225–227 °C[1] logP 2,1[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-05-31] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H317, H334, H361d, H362 Zwroty P P261, P263, P280, P342+P311 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 0 3 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01MA12, S01AE05
Stosowanie w ciąży	kategoria C[3]
Farmakokinetyka Biodostępność 99–100%[4] Okres półtrwania 6–8 h[4] Wiązanie z białkami osocza i tkanek 30–40%[4] Wydalanie 85% z moczem[4]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylna, doustna, krople do oczu, nebulizacja Objętość dystrybucji 100 l[4]
Multimedia w Wikimedia Commons

Lewofloksacyna (łac. levofloxacinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, chemioterapeutyk z grupy chinolonów, enancjomer S ofloksacyny, stosowany w leczeniu zakażeń bakteryjnych, profilaktyki po zabiegu leczenia operacyjnego zaćmy oraz gruźlicy wielolekoopornej.

Zaleca się aby podczas leczenia lewofloksacyną oraz 2 dni po jego zakończeniu unikać kąpieli słonecznych oraz solarium^[4][5].

Mechanizm działania

Lewofloksacyna działa na kompleks gyraza DNA – DNA oraz na topoizomerazę IV^[4]. Nie zaleca się stosowania lewofloksacyny w zakażeniach wywołanych przez MRSA^[4].

Zastosowanie

• pozaszpitalne zapalenie płuc^[4][5]
• powikłane zakażenia skóry i tkanek miękkich^[4][5]
• odmiedniczkowe zapalenie nerek^[4]
• powikłane zakażenia układu moczowego^[4]
• przewlekłe bakteryjne zapalenie gruczołu krokowego^[4]
• płucna postać wąglika: zapobieganie zakażeniom po kontakcie z bakteriami i leczenie^[4]
• ostre bakteryjne zapalenie zatok^[5]
• zaostrzenie przewlekłego zapalenia oskrzeli^[5]
• powierzchniowne bakteryjne zakażenia oczu wywołane przez drobnoustroje wrażliwe na lewofloksacynę u pacjentów od ukończenia pierwszego roku życia^[6]
• przewlekłe zakażenia płuc wywołane przez Pseudomonas aeruginosa u dorosłych pacjentów z mukowiscydozą^[7]
• profilaktyka pooperacyjna 7–14 dni po operacyjnym leczeniu zaćmy (wytyczne Polskiego Towarzystwa Okulistycznego)^[8][9]
• gruźlica wielolekooporna (wytyczne Polskiego Towarzystwa Chorób Płuc)^[10]

Lewofloksacyna znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2015)^[11].

Lewofloksacyna jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2018), we wszystkich postaciach^[12].

Działania niepożądane

Lewofloksacyna może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów: bezsenność, ból głowy, zawroty głowy, biegunka, nudności, wymioty, zwiększenie aktywności aminotransferazy asparaginianowej (AspAT), aminotransferazy alaninowej (AlAT), fosfatazy alkalicznej (FA), γ-glutamylotranspeptydazy^[4][5]. Ponadto, podobnie jak omeprazol, cefepim i etopozyd, lewofloksacyna blokuje transporter OCTN2, prowadząc do wtórnego niedoboru karnityny^[13].

Zapalenie ścięgna i zerwanie ścięgna

Rzadkim powikłaniem jest zapalenie ścięgna, które najczęściej obejmuje ścięgno Achillesa i może być jednostronne lub obustronne i prowadzić do jego zerwania^[4][5]. Powikłanie to może wystąpić w ciągu 48 godzin od rozpoczęcia leczenia do nawet kilku miesięcy od zakończenia leczenia^[4][5].

Przypisy