Piwampicylina

Piwampicylina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-fenyloacetylo]amino]-3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylan 2,2-dimetylopropanoilooksymetylu Inne nazwy i oznaczenia D(–)-6-(2-amino-2-fenylo-acetamido)penicylanian piwaloiloksymetylu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H29N3O6S
Masa molowa	463,55 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	33817-20-8
PubChem	33478
DrugBank	DB01604 DB01604, DB01604
SMILES CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N)C(=O)OCOC(=O)C(C)(C)C)C
InChI InChI=1S/C22H29N3O6S/c1-21(2,3)20(29)31-11-30-19(28)15-22(4,5)32-18-14(17(27)25(15)18)24-16(26)13(23)12-9-7-6-8-10-12/h6-10,13-15,18H,11,23H2,1-5H3,(H,24,26)/t13-,14-,15+,18-/m1/s1 InChIKey ZEMIJUDPLILVNQ-ZXFNITATSA-N
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne.
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01CA02
Farmakokinetyka Działanie przeciwbakteryjne Wydalanie nerkowe (76%)
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Piwampicylina (łac. pivampicillinum) – organiczny związek chemiczny, antybiotyk β-laktamowy, półsyntetyczna pochodna penicyliny o szerokim spektrum działania z grupy aminopenicylin.

Mechanizm działania

Aktywny metabolit piwampicyliny – ampicylina posiada strukturalne podobieństwo do alaniny, która jest składnikiem mureiny, będącej materiałem budulcowym ściany komórkowej bakterii. Ampicylina łączy się z transpeptydazą w jej centrum aktywnym i w ten sposób blokuje jej aktywność. Transpeptydaza bierze udział w ostatnim etapie syntezy peptydoglikanu ściany komórki bakteryjnej. Komórka bakteryjna pozbawiona prawidłowo działającego enzymu nie jest w stanie syntetyzować ściany komórkowej i bakteria po jakimś czasie umiera.

Farmakokinetyka

Piwampicylina jest estrem piwaloiloksymetylowym ampicyliny. Dzięki temu lepiej wchłania się z przewodu pokarmowego niż związek macierzysty. Podczas wchłaniania rozpada się na ampicylinę i kwas piwalowy^[1]. Kwas piwalowy łączy się z karnityną i przyspiesza jej wydalanie, obniżając stężenie w mięśniach tego koenzymu. Piwampicylina wydala się w 76% wraz z moczem.

Wskazania

Nie należy stosować piwampicyliny w zakażeniach wrażliwych na benzylopenicylinę.

• ostre i podostre zakażenia dróg moczowych – szczególnie odmiedniczkowe zapalenie nerek spowodowane przez enterokoki, Escherichia coli i Proteus mirabilis
• zakażenia dróg oddechowych i żółciowych
• przewlekłe zapalenie oskrzeli wywołane przez Haemophilus influenzae i paciorkowce zapalenia płuc

Przeciwwskazania

Bezwzględnie uczulenie na penicyliny.

Działania niepożądane

Lek jest mało toksyczny. Najczęstszymi objawami ubocznymi są odczyny skórne, nadkażenia w obrębie przewodu pokarmowego i dróg moczowych. Ponadto piwampicylina, jako że jest prolekiem, uwalnia w ustroju kwas piwalowy^[1][2], przez co obniża stężenie karnityny we krwi^[3]. Dlatego długotrwałe stosowanie leku może powodować różne komplikacje^[4][5] i należy brać to pod uwagę przy planowaniu farmakoterapii.

Postacie handlowe

• Alphacillin (chlorowodorek piwampicyliny)^[6]

Zobacz też

• ampicylina
• amoksycylina

Przypisy

Bibliografia

• WaldemarW. Janiec WaldemarW., JolantaJ. Krupińska JolantaJ., Farmakodynamika. Podręcznik dla studentów farmacji, wyd. 5, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2002, s. 936–937, ISBN 83-200-2646-6 .