Sisomycyna

Nazewnictwo

Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. sisomicinum
inne	sysomycyna

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₁₉H₃₇N₅O₇

Masa molowa

447,52 g/mol

Identyfikacja

Numer CAS

32385-11-8

PubChem

36119

DrugBank

DB12604 DB12604, DB12604

SMILES
CC1(COC(C(C1NC)O)OC2C(CC(C(C2O)OC3C(CC=C(O3)CN)N)N)N)O

InChI
InChI=1S/C19H37N5O7/c1-19(27)7-28-18(13(26)16(19)24-2)31-15-11(23)5-10(22)14(12(15)25)30-17-9(21)4-3-8(6-20)29-17/h3,9-18,24-27H,4-7,20-23H2,1-2H3/t9-,10+,11-,12+,13-,14-,15+,16-,17-,18-,19+/m1/s1
InChIKey
URWAJWIAIPFPJE-YFMIWBNJSA-N

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-06-22]

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Na podstawie podanej karty charakterystyki
sól siarczanowa sisomycyny

Niebezpieczeństwo

Zwroty H

H312, H332, H360

Zwroty P

P201, P280, P308+P313

NFPA 704

Na podstawie
podanego źródła^[1]
sól siarczanowa sisomycyny

Podobne związki

Pochodne

netylmycyna

Klasyfikacja medyczna

ATC

J01GB08

Farmakokinetyka

Okres półtrwania	2 h^[2]
Wydalanie	49-58% z moczem^[2]

Uwagi terapeutyczne

Drogi podawania	domięśniowa, dożylna, zewnętrzna

Sisomycyna (łac. sisomicinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, bakteriobójczy antybiotyk aminoglikozydowy, produkt fermentacji Micromonospora inyonensis.

Mechanizm działania

Sisomycyna jest antybiotykiem bakteriobójczym z grupy amiglikozydów, produktem fermentacji Micromonospora inyonensis^[2]. Sisomycyna hamuję syntezę białek bakteryjnych poprzez nieodwracalne wiązanie się z podjednostką 30s i 50s rybosomu^[3].

Zastosowanie

Zakażenia u dorosłych i dzieci spowodowane enterokokami (Enterococcus), gronkowcami (Staphylococcus) i Stenotrophomonas maltophilia^[4] oraz zewnętrznie w leczeniu zmian ropnych na skórze^[5].

W 2016 roku sisomycyna nie była dopuszczona do obrotu w Polsce^[6].

Działania niepożądane

Sisomycyna może powodować następujące działania niepożądane^[3]:

nefrotoksyczność,
ototoksyczność,
neurotoksyczność (neuropatia, splątanie, letarg, omamy, drgawki, depresja oddechowa).

Przypisy

↑ Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Sisomicin sulfate salt SC-236885. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-06-22]. (ang.).
↑ ^a ^b ^c V. Rodriguez, GP. Bodey, M. Valdivieso, R. Feld. Clinical pharmacology of sisomicin.. „Antimicrob Agents Chemother”. 7 (1), s. 38-41, Jan 1975. PMID: 1137357.
↑ ^a ^b Sisomicin information from DrugsUpdate. [dostęp 2016-06-22]. (ang.).
↑ GS. Tansarli, PI. Rafailidis, AA. Papazoglou, ME. Falagas. Antimicrobial activity and clinical effectiveness of sisomicin: an evaluation of the literature (1995-2011).. „Expert Rev Anti Infect Ther”. 11 (4), s. 421-8, Apr 2013. DOI: 10.1586/eri.13.18. PMID: 23566151.
↑ C. Oberai, S. Shailendra, D. Dalal, DJ. Patil i inni. A comparative clinical study of sisomicin cream versus mupirocin ointment in pyodermas.. „Indian J Dermatol Venereol Leprol”. 68 (2). s. 78-81. PMID: 17656883.
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2016-04-06. [dostęp 2016-06-22].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

J01: Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego

J01A – Tetracykliny

J01AA – Tetracykliny	demeklocyklina doksycyklina chlorotetracyklina limecyklina metacyklina oksytetracyklina tetracyklina minocyklina rolitetracyklina penimepicyklina klomocyklina tygecyklina erawacyklina sarecyklina omadacyklina

J01B – Chloramfenikole

J01BA – Chloramfenikole	chloramfenikol tiamfenikol

J01C – Antybiotyki β-laktamowe:
penicyliny

J01CA – Penicyliny o szerokim spektrum działania	ampicylina piwampicylina karbenicylina amoksycylina karindacylina bakampicylina epicylina piwmecylinam azlocylina mezlocylina mecylinam piperacylina tykarcylina metampicylina talampicylina sulbenicylina temocylina hetacylina aspoksycylina
J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę	benzylopenicylina fenoksymetylopenicylina propicylina azydocylina fenetycylina klometocylina benzylopenicylina benzatynowa penicylina prokainowa fenoksymetylopenicylina benzatynowa
J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę	dikloksacylina kloksacylina metycylina oksacylina flukloksacylina nafcylina
J01CG – Inhibitory β-laktamazy	sulbaktam tazobaktam
J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy	ampicylina amoksycylina tykarcylina sultamycylina piperacylina

J01D – Pozostałe antybiotyki
β-laktamowe: cefalosporyny,
monobaktamy i karbapenemy

J01DB – Cefalosporyny I generacji	cefaleksyna cefalorydyna cefalotyna cefazolina cefadroksyl cefazedon cefatryzyna cefapiryna cefradyna cefacetryl cefroksadyna ceftezol
J01DC – Cefalosporyny II generacji	cefoksytyna cefuroksym cefamandol cefaklor cefotetan cefonicyd cefotiam lorakarbef cefmetazol cefprozyl ceforanid cefminoks cefbuperazon flomoksef
J01DD – Cefalosporyny III generacji	cefotaksym ceftazydym cefsulodyna ceftriakson cefmenoksym latamoksef ceftyzoksym cefiksym cefodyzym cefetamet cefpyramid cefoperazon cefpodoksym ceftybuten cefdynir cefdytoren cefkapen cefteram
J01DE – Cefalosporyny IV generacji	cefepim cefpirom cefozopran
J01DF – Monobaktamy	aztreonam karumonam
J01DH – Karbapenemy	meropenem ertapenem dorypenem biapenem piwoksyl tebipenemu imipenem panipenem cylastatyna waborbaktam betampiron relebaktam
J01DI – Inne cefalosporyny	medokaril ceftobiprolu fosamil ceftaroliny faropenem cefiderokol

J01E – Sulfonamidy i trimetoprym

J01EA – Trimetoprim i jego pochodne	trimetoprym bromidoprim iklaprim
J01EB – Sulfonamidy o krótkim czasie działania	sulfaizodymidyna sulfametizol sulfadymidyna sulfapirydyna sulfafurazol sulfanilamid sulfatiazol sulfatiomocznik
J01EC – Sulfonamidy o średnim czasie działania	sulfametoksazol sulfadiazyna sulfamoksol
J01ED – Sulfonamidy o długim czasie działania	sulfadimetoksyna sulfalen sulfametomidyna sulfametoksydiazyna sulfametoksypirydazyna sulfaperyna sulfamerazyna sulfafenazol sulfamazon
J01EE – Połączena sulfonamidów z trimetoprymem i jego pochodnymi	sulfametoksazol sulfadiazyna sulfametrol sulfamoksol sulfadymidyna sulfamerazyna tetroksyprim

J01F – Makrolidy, linkozamidy i
streptograminy

J01FA – Makrolidy	erytromycyna spiramycyna midekamycyna oleandomycyna roksytromycyna jozamycyna troleandomycyna klarytromycyna azytromycyna miokamycyna rokitamycyna dirytromycyna flurytromycyna telitromycyna solitromycyna
J01FF – Linkozamidy	klindamycyna linkomycyna
J01FG – Streptograminy	prystynamycyna chinuprystyna-dalfoprystyna

J01G – Aminoglikozydy

J01GA – Streptomycyny	streptomycyna streptoduocyna
J01GB – Inne aminoglikozydy	tobramycyna gentamycyna kanamycyna neomycyna amikacyna netylmycyna sisomycyna dibekacyna rybostamycyna izepamycyna arbekacyna bekanamycyna plazomycyna

J01M – Chinolony

J01MA – Fluorochinolony	ofloksacyna cyprofloksacyna pefloksacyna enoksacyna temafloksacyna norfloksacyna lomefloksacyna fleroksacyna sparfloksacyna rufloksacyna grepafloksacyna lewofloksacyna trowafloksacyna moksyfloksacyna gemiflokascyna gatifloksacyna prulifloksacyna pazufloksacyna garenoksacyna sitafloksacyna tosufloksacyna delafloksacyna lewonadifloksacyna laskufloksacyna
J01MB – Inne	rozoksacyna kwas nalidyksowy kwas piromidowy kwas pipemidynowy kwas oksolinowy cynoksacyna flumechina

J01R – Połączenia leków
przeciwbakteryjnych

J01RA – Połączenia leków przeciwbakteryjnych	penicyliny sulfonamidy cefuroksym spiramycyna lewofloksacyna ornidazol metronidazol cefepim amikacyna azytromycyna flukonazol seknidazol tetracyklina oleandomycyna ofloksacyna cyprofloksacyna tinidazol norfloksacyna cefiksym

J01X – Inne leki przeciwbakteryjne

J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe	wankomycyna teikoplanina telewancyna calbawancyna oritawancyna
J01XB – Polimyksyny	kolistyna polimiksyna B
J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej	kwas fusydynowy
J01XD – Pochodne imidazolu	metronidazol tinidazol ornidazol
J01XE – Pochodne nitrofuranu	nitrofurantoina nifurtoinol furazydyna
J01XX – Inne	fosfomycyna ksybornol klofoktol spektynomycyna metenamina kwas mandelowy nitroksolina linezolid daptomycyna bacytracyna tedyzolid lefamulina