Fosamil ceftaroliny

Nazewnictwo

Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. ceftarolinum fosamilum

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₂₄H₂₇N₈O₁₁PS₄

Masa molowa

762,74 g/mol

Identyfikacja

Numer CAS

400827-46-5

PubChem

16007393

DrugBank

DB06590

SMILES
CCON=C(C1=NSC(=N1)NP(=O)(O)O)C(=O)NC2C3N(C2=O)C(=C(CS3)SC4=NC(=CS4)C5=CC=[N+](C=C5)C)C(=O)[O-].CC(=O)O.O

Właściwości

Rozpuszczalność w wodzie
>100 mg/ml^[1]

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy AstraZeneca [dostęp: 2018-07-02]

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Na podstawie podanej karty charakterystyki

Niebezpieczeństwo

Zwroty H

H317, H334, H410

Zwroty P

P261, P285, P302+P352, P304+P341, P342+P311, P501

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

ATC

J01DI02

Farmakokinetyka

Okres półtrwania	2,5 h^[2]
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	20%^[2]
Wydalanie	88% z moczem, 6% z kałem^[2]

Uwagi terapeutyczne

Drogi podawania	dożylna
Objętość dystrybucji	20,3 l^[2]

Multimedia w Wikimedia Commons

Fosamil ceftaroliny (łac. ceftarolinum fosamilum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, prolek, bakteriobójczy antybiotyk beta-laktamowy z grupy cefalosporyn V generacji.

Mechanizm działania

Fosamil ceftaroliny ulega enzymatycznemu przekształceniu w osoczu przez fosfatazy do czynnego metabolitu ceftaroliny^[2]. Ceftarolina jest antybiotykiem bakteriobójczym, hamującym syntezę ściany komórkowej bakterii poprzez unieczynnianie zmienionych białek wiążących penicylinę^[2]. Ceftarolina wykazuje skuteczność wobec gronkowca złocistego opornego na metycylinę (MRSA) oraz niewrażliwych na penicylinę szczepów dwoinki zapalenia płuc (PNSP)^[2].

Zastosowanie

powikłane zakażenia skóry i tkanek miękkich^[2]
pozaszpitalne zapalenie płuc^[2]

Fosamil ceftaroliny znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2017)^[3].

Fosamil ceftaroliny jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018)^[4].

Działania niepożądane

Fosamil ceftaroliny może powodować następujące działania niepożądane u ponad 10% pacjentów: wysypka, pokrzywka, ból głowy, zawroty głowy, zapalenie naczyń, biegunka, nudności, wymioty, ból brzucha, zwiększona aktywność aminotransferazy asparaginianowej oraz aminotransferazy alaninowej oraz gorączka^[2]. U ponad 10% pacjentów pojawił się dodatni odczyn antyglobulinowy Coombsa, którego częstość wzrasta przy większej dawce do ponad 30%, co może wskazywać na podwyższone ryzyko niedokrwistości hemolitycznej^[2].

Przypisy

↑ Ceftaroline fosamil, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB06590 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Gilead Sciences International: Zinforo, 600 mg, proszek do sporządzania koncentratu roztworu do infuzji. Charakterystyka Produktu Leczniczego. Europejska Agencja Leków, 2012. [dostęp 2018-07-02].
↑ WHO Model List of Essential Medicines 20th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2017. s. 12. [dostęp 2018-07-02]. (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-07-02].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

J01: Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego

J01A – Tetracykliny

J01AA – Tetracykliny	demeklocyklina doksycyklina chlorotetracyklina limecyklina metacyklina oksytetracyklina tetracyklina minocyklina rolitetracyklina penimepicyklina klomocyklina tygecyklina erawacyklina sarecyklina omadacyklina

J01B – Chloramfenikole

J01BA – Chloramfenikole	chloramfenikol tiamfenikol

J01C – Antybiotyki β-laktamowe:
penicyliny

J01CA – Penicyliny o szerokim spektrum działania	ampicylina piwampicylina karbenicylina amoksycylina karindacylina bakampicylina epicylina piwmecylinam azlocylina mezlocylina mecylinam piperacylina tykarcylina metampicylina talampicylina sulbenicylina temocylina hetacylina aspoksycylina
J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę	benzylopenicylina fenoksymetylopenicylina propicylina azydocylina fenetycylina klometocylina benzylopenicylina benzatynowa penicylina prokainowa fenoksymetylopenicylina benzatynowa
J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę	dikloksacylina kloksacylina metycylina oksacylina flukloksacylina nafcylina
J01CG – Inhibitory β-laktamazy	sulbaktam tazobaktam
J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy	ampicylina amoksycylina tykarcylina sultamycylina piperacylina

J01D – Pozostałe antybiotyki
β-laktamowe: cefalosporyny,
monobaktamy i karbapenemy

J01DB – Cefalosporyny I generacji	cefaleksyna cefalorydyna cefalotyna cefazolina cefadroksyl cefazedon cefatryzyna cefapiryna cefradyna cefacetryl cefroksadyna ceftezol
J01DC – Cefalosporyny II generacji	cefoksytyna cefuroksym cefamandol cefaklor cefotetan cefonicyd cefotiam lorakarbef cefmetazol cefprozyl ceforanid cefminoks cefbuperazon flomoksef
J01DD – Cefalosporyny III generacji	cefotaksym ceftazydym cefsulodyna ceftriakson cefmenoksym latamoksef ceftyzoksym cefiksym cefodyzym cefetamet cefpyramid cefoperazon cefpodoksym ceftybuten cefdynir cefdytoren cefkapen cefteram
J01DE – Cefalosporyny IV generacji	cefepim cefpirom cefozopran
J01DF – Monobaktamy	aztreonam karumonam
J01DH – Karbapenemy	meropenem ertapenem dorypenem biapenem piwoksyl tebipenemu imipenem panipenem cylastatyna waborbaktam betampiron relebaktam
J01DI – Inne cefalosporyny	medokaril ceftobiprolu fosamil ceftaroliny faropenem cefiderokol

J01E – Sulfonamidy i trimetoprym

J01EA – Trimetoprim i jego pochodne	trimetoprym bromidoprim iklaprim
J01EB – Sulfonamidy o krótkim czasie działania	sulfaizodymidyna sulfametizol sulfadymidyna sulfapirydyna sulfafurazol sulfanilamid sulfatiazol sulfatiomocznik
J01EC – Sulfonamidy o średnim czasie działania	sulfametoksazol sulfadiazyna sulfamoksol
J01ED – Sulfonamidy o długim czasie działania	sulfadimetoksyna sulfalen sulfametomidyna sulfametoksydiazyna sulfametoksypirydazyna sulfaperyna sulfamerazyna sulfafenazol sulfamazon
J01EE – Połączena sulfonamidów z trimetoprymem i jego pochodnymi	sulfametoksazol sulfadiazyna sulfametrol sulfamoksol sulfadymidyna sulfamerazyna tetroksyprim

J01F – Makrolidy, linkozamidy i
streptograminy

J01FA – Makrolidy	erytromycyna spiramycyna midekamycyna oleandomycyna roksytromycyna jozamycyna troleandomycyna klarytromycyna azytromycyna miokamycyna rokitamycyna dirytromycyna flurytromycyna telitromycyna solitromycyna
J01FF – Linkozamidy	klindamycyna linkomycyna
J01FG – Streptograminy	prystynamycyna chinuprystyna-dalfoprystyna

J01G – Aminoglikozydy

J01GA – Streptomycyny	streptomycyna streptoduocyna
J01GB – Inne aminoglikozydy	tobramycyna gentamycyna kanamycyna neomycyna amikacyna netylmycyna sisomycyna dibekacyna rybostamycyna izepamycyna arbekacyna bekanamycyna plazomycyna

J01M – Chinolony

J01MA – Fluorochinolony	ofloksacyna cyprofloksacyna pefloksacyna enoksacyna temafloksacyna norfloksacyna lomefloksacyna fleroksacyna sparfloksacyna rufloksacyna grepafloksacyna lewofloksacyna trowafloksacyna moksyfloksacyna gemiflokascyna gatifloksacyna prulifloksacyna pazufloksacyna garenoksacyna sitafloksacyna tosufloksacyna delafloksacyna lewonadifloksacyna laskufloksacyna
J01MB – Inne	rozoksacyna kwas nalidyksowy kwas piromidowy kwas pipemidynowy kwas oksolinowy cynoksacyna flumechina

J01R – Połączenia leków
przeciwbakteryjnych

J01RA – Połączenia leków przeciwbakteryjnych	penicyliny sulfonamidy cefuroksym spiramycyna lewofloksacyna ornidazol metronidazol cefepim amikacyna azytromycyna flukonazol seknidazol tetracyklina oleandomycyna ofloksacyna cyprofloksacyna tinidazol norfloksacyna cefiksym

J01X – Inne leki przeciwbakteryjne

J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe	wankomycyna teikoplanina telewancyna calbawancyna oritawancyna
J01XB – Polimyksyny	kolistyna polimiksyna B
J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej	kwas fusydynowy
J01XD – Pochodne imidazolu	metronidazol tinidazol ornidazol
J01XE – Pochodne nitrofuranu	nitrofurantoina nifurtoinol furazydyna
J01XX – Inne	fosfomycyna ksybornol klofoktol spektynomycyna metenamina kwas mandelowy nitroksolina linezolid daptomycyna bacytracyna tedyzolid lefamulina