Minocyklina

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(4S,4aS,5aR,12aS)-4,7-bis(dimetyloamino)-3,10,12,12a-tetrahydroksy-1,11-diokso-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahydrotetraceno-2-karboksyamid
Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Minocyclini hydrochloridum dihydricum

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₂₃H₂₇N₃O₇

Masa molowa

457,48 g/mol

Wygląd

żółty higroskopijny krystaliczny proszek

Identyfikacja

Numer CAS

10118-90-8

PubChem

24960

DrugBank

DB01017

SMILES
[H][C@@]12CC3=C(C(O)=CC=C3N(C)C)C(O)=C1C(=O)[C@]1(O)C(=O)\C(C(=O)[C@@H](N(C)C)[C@]1([H])C2)=C(/N)O

Właściwości

Rozpuszczalność w wodzie
52 mg/ml
w innych rozpuszczalnikach
trudno rozpuszczalna w etanolu; rozpuszczalna w roztworach wodorotlenków i węglanów litowców

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Na podstawie podanej karty charakterystyki

Uwaga

Zwroty H

H315, H319, H335

Zwroty P

P261, P305+P351+P338

Europejskie oznakowanie substancji

oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne

Na podstawie podanej karty charakterystyki

Drażniący
(Xi)

Zwroty R

R36/37/38

Zwroty S

S26, S36

Numer RTECS

QI7630500

Dawka śmiertelna

LD₅₀ 2380 mg/kg (szczur, doustnie)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

ATC

A01AB23 D10AF07 J01AA08

Farmakokinetyka

Działanie	przeciwbakteryjne
Biodostępność	100% (doustnie)
Okres półtrwania	11–22 h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	55–76%
Metabolizm	wątrobowy

Uwagi terapeutyczne

Drogi podawania	doustnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Minocyklina – antybiotyk należący do tetracyklin półsyntetycznych. Działa zarówno na bakterie Gram-dodatnie, Gram-ujemne jak i na bakterie nie posiadające ściany komórkowej. Szczególnie często używana jest do leczenia trądzika młodzieńczego.

Oprócz działania przeciwbakteryjnego udowodniono w 2000 roku, że minocyklina działa ochronnie na komórki nerwowe^[1] oraz na nerki chorych na cukrzycę.

Minocyklina stosowana bywa również w leczeniu reumatoidalnego zapalenia stawów. Badania kliniczne wykazały istotne zmniejszenie parametrów stanu zapalnego i poprawę samopoczucia pacjentów przyjmujących lek w dawce 100 mg co 12 godzin^[2].

Przypisy

↑ Maier K., Merkler D., Gerber J., Taheri N., Kuhnert AV., Williams SK., Neusch C., Bähr M., Diem R. Multiple neuroprotective mechanisms of minocycline in autoimmune CNS inflammation.. „Neurobiology of disease”. 3 (25), s. 514–25, marzec 2007. DOI: 10.1016/j.nbd.2006.10.022. PMID: 17239606.
↑ Kloppenburg M, Breedveld FC, Terwiel JP, Mallee C, Dijkmans BA. Minocyklina w czynnym reumatoidalnym zapaleniu stawów. Podwójnie ślepa próba kontrolowana placebo. Zapalenie stawów. „PubMed”. 5 (37), s. 629–636, marzec 1994. DOI: 10.1002/j.nbd.1780370505. PMID: 8185689.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

A01: Preparaty stomatologiczne

A01AA – Preparaty zapobiegające próchnicy	fluorek sodu fluorofosforan sodu olaflur fluorek cyny(II)
A01AB – Leki przeciwinfekcyjne i odkażające do stosowania miejscowego w jamie ustnej	nadtlenek wodoru chloroheksydyna amfoterycyna B polinoksylina domifen oksychinolina neomycyna mikonazol natamycyna heksetydyna tetracyklina chlorek benzoksonium jodek tibezonium mepartrycyna metronidazol klotrimazol nadboran sodu chlorotetracyklina doksycyklina minocyklina oktenidyna oksytetracyklina chlorek cetylopirydyniowy
A01AC – Kortykosteroidy do miejscowego stosowania w jamie ustnej	triamcynolon deksametazon hydrokortyzon prednizolon
A01AD – Inne leki do miejscowego stosowania w jamie ustnej	adrenalina benzydamina kwas acetylosalicylowy adrenalon amleksanoks bekaplermin

D10: Leki przeciwtrądzikowe

D10A – Leki przeciwtrądzikowe
do stosowania zewnętrznego

D10AA – Kortykosterydy stosowane w leczeniu trądziku	deksametazon fluorometolon metyloprednizolon
D10AB – Preparaty zawierające siarkę	bitionol mesulfen siarka strącona tioksolon
D10AD – Retinoidy	adapalen izotretynoina motretynid trifaroten retinol tretynoina nadifloksacyna sulfacetamid
D10AE – Nadtlenki	nadtlenek benzoilu
D10AF – Leki przeciwinfekcyjne stosowane w leczeniu trądzika	chloramfenikol erytromycyna klindamycyna meklocyklina minocyklina
D10AX – Inne	chlorek glinu kwas azelainowy rezorcyna tlenek glinu dapson klaskoteron

D10B – Leki do stosowania wewnętrznego

D10BA – Retinoidy	izotretynoina
D10BX – Inne	ichtazol

J01: Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego

J01A – Tetracykliny

J01AA – Tetracykliny	demeklocyklina doksycyklina chlorotetracyklina limecyklina metacyklina oksytetracyklina tetracyklina minocyklina rolitetracyklina penimepicyklina klomocyklina tygecyklina erawacyklina sarecyklina omadacyklina

J01B – Chloramfenikole

J01BA – Chloramfenikole	chloramfenikol tiamfenikol

J01C – Antybiotyki β-laktamowe:
penicyliny

J01CA – Penicyliny o szerokim spektrum działania	ampicylina piwampicylina karbenicylina amoksycylina karindacylina bakampicylina epicylina piwmecylinam azlocylina mezlocylina mecylinam piperacylina tykarcylina metampicylina talampicylina sulbenicylina temocylina hetacylina aspoksycylina
J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę	benzylopenicylina fenoksymetylopenicylina propicylina azydocylina fenetycylina klometocylina benzylopenicylina benzatynowa penicylina prokainowa fenoksymetylopenicylina benzatynowa
J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę	dikloksacylina kloksacylina metycylina oksacylina flukloksacylina nafcylina
J01CG – Inhibitory β-laktamazy	sulbaktam tazobaktam
J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy	ampicylina amoksycylina tykarcylina sultamycylina piperacylina

J01D – Pozostałe antybiotyki
β-laktamowe: cefalosporyny,
monobaktamy i karbapenemy

J01DB – Cefalosporyny I generacji	cefaleksyna cefalorydyna cefalotyna cefazolina cefadroksyl cefazedon cefatryzyna cefapiryna cefradyna cefacetryl cefroksadyna ceftezol
J01DC – Cefalosporyny II generacji	cefoksytyna cefuroksym cefamandol cefaklor cefotetan cefonicyd cefotiam lorakarbef cefmetazol cefprozyl ceforanid cefminoks cefbuperazon flomoksef
J01DD – Cefalosporyny III generacji	cefotaksym ceftazydym cefsulodyna ceftriakson cefmenoksym latamoksef ceftyzoksym cefiksym cefodyzym cefetamet cefpyramid cefoperazon cefpodoksym ceftybuten cefdynir cefdytoren cefkapen cefteram
J01DE – Cefalosporyny IV generacji	cefepim cefpirom cefozopran
J01DF – Monobaktamy	aztreonam karumonam
J01DH – Karbapenemy	meropenem ertapenem dorypenem biapenem piwoksyl tebipenemu imipenem panipenem cylastatyna waborbaktam betampiron relebaktam
J01DI – Inne cefalosporyny	medokaril ceftobiprolu fosamil ceftaroliny faropenem cefiderokol

J01E – Sulfonamidy i trimetoprym

J01EA – Trimetoprim i jego pochodne	trimetoprym bromidoprim iklaprim
J01EB – Sulfonamidy o krótkim czasie działania	sulfaizodymidyna sulfametizol sulfadymidyna sulfapirydyna sulfafurazol sulfanilamid sulfatiazol sulfatiomocznik
J01EC – Sulfonamidy o średnim czasie działania	sulfametoksazol sulfadiazyna sulfamoksol
J01ED – Sulfonamidy o długim czasie działania	sulfadimetoksyna sulfalen sulfametomidyna sulfametoksydiazyna sulfametoksypirydazyna sulfaperyna sulfamerazyna sulfafenazol sulfamazon
J01EE – Połączena sulfonamidów z trimetoprymem i jego pochodnymi	sulfametoksazol sulfadiazyna sulfametrol sulfamoksol sulfadymidyna sulfamerazyna tetroksyprim

J01F – Makrolidy, linkozamidy i
streptograminy

J01FA – Makrolidy	erytromycyna spiramycyna midekamycyna oleandomycyna roksytromycyna jozamycyna troleandomycyna klarytromycyna azytromycyna miokamycyna rokitamycyna dirytromycyna flurytromycyna telitromycyna solitromycyna
J01FF – Linkozamidy	klindamycyna linkomycyna
J01FG – Streptograminy	prystynamycyna chinuprystyna-dalfoprystyna

J01G – Aminoglikozydy

J01GA – Streptomycyny	streptomycyna streptoduocyna
J01GB – Inne aminoglikozydy	tobramycyna gentamycyna kanamycyna neomycyna amikacyna netylmycyna sisomycyna dibekacyna rybostamycyna izepamycyna arbekacyna bekanamycyna plazomycyna

J01M – Chinolony

J01MA – Fluorochinolony	ofloksacyna cyprofloksacyna pefloksacyna enoksacyna temafloksacyna norfloksacyna lomefloksacyna fleroksacyna sparfloksacyna rufloksacyna grepafloksacyna lewofloksacyna trowafloksacyna moksyfloksacyna gemiflokascyna gatifloksacyna prulifloksacyna pazufloksacyna garenoksacyna sitafloksacyna tosufloksacyna delafloksacyna lewonadifloksacyna laskufloksacyna
J01MB – Inne	rozoksacyna kwas nalidyksowy kwas piromidowy kwas pipemidynowy kwas oksolinowy cynoksacyna flumechina

J01R – Połączenia leków
przeciwbakteryjnych

J01RA – Połączenia leków przeciwbakteryjnych	penicyliny sulfonamidy cefuroksym spiramycyna lewofloksacyna ornidazol metronidazol cefepim amikacyna azytromycyna flukonazol seknidazol tetracyklina oleandomycyna ofloksacyna cyprofloksacyna tinidazol norfloksacyna cefiksym

J01X – Inne leki przeciwbakteryjne

J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe	wankomycyna teikoplanina telewancyna calbawancyna oritawancyna
J01XB – Polimyksyny	kolistyna polimiksyna B
J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej	kwas fusydynowy
J01XD – Pochodne imidazolu	metronidazol tinidazol ornidazol
J01XE – Pochodne nitrofuranu	nitrofurantoina nifurtoinol furazydyna
J01XX – Inne	fosfomycyna ksybornol klofoktol spektynomycyna metenamina kwas mandelowy nitroksolina linezolid daptomycyna bacytracyna tedyzolid lefamulina