Spektynomycyna

Nazewnictwo

Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. spectinomycinum

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₁₄H₂₄N₂O₇

Masa molowa

332,35 g/mol

Identyfikacja

Numer CAS

1695-77-8

PubChem

15541

DrugBank

DB00919

SMILES
CC1CC(=O)C2(C(O1)OC3C(C(C(C(C3O2)NC)O)NC)O)O

InChI
InChI=1S/C14H24N2O7/c1-5-4-6(17)14(20)13(21-5)22-12-10(19)7(15-2)9(18)8(16-3)11(12)23-14/h5,7-13,15-16,18-20H,4H2,1-3H3/t5-,7-,8+,9+,10+,11-,12-,13+,14+/m1/s1
InChIKey
UNFWWIHTNXNPBV-WXKVUWSESA-N

Właściwości

Rozpuszczalność w wodzie
1500 g/l^[2]

logP	−2,3^[1]

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-05-31]

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).

NFPA 704

Na podstawie
podanego źródła^[3]
chlorowodorek spektynomycyny

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

ATC

J01XX04

Stosowanie w ciąży

kategoria D^[4]

Farmakokinetyka

Okres półtrwania	2,3 h^[4]
Wydalanie	100% z moczem^[5]

Uwagi terapeutyczne

Drogi podawania	domięśniowa

Spektynomycyna (łac. spectinomycinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny pochodzenia naturalnego, wytwarzany przez Streptomyces spectabilis, antybiotyk z grupy aminocyklitoli, stosowany w leczeniu rzeżączki.

Mechanizm działania

Spektynomycyna jest antybiotykiem z grupy pochodnych aminocyklitoli i działa bakteriobójczo na Neisseria gonorrhoeae i Ureaplasma urealyticum^[4]. Spektynomycyna hamuje syntezę białka bakteryjnego poprzez wiązanie się z podjednostką 30S rybosomu^[4]^[6].

Zastosowanie

ostre rzeżączkowe zapalenie cewki moczowej i odbytu u mężczyzn^[5],
ostre rzeżączkowe zapalenie szyjki macicy i odbytu u kobiet^[5],
rzeżączka oporna na leczenie penicyliną lub tetracyklinami^[4],
rzeżączka u pacjentów uczulonych na penicilinę^[4],

Spektynomycyna znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2015)^[7].

Spektynomycyna nie jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2018)^[8].

Działania niepożądane

Spektynomycyna może powodować następujące działania niepożądane: nudności, ból głowy, zawroty głowy, nadwrażliwość, bezsenność, brak łaknienia, reakcje miejscowe^[4].

Przypisy

↑ Spectinomycin, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00919 (ang.).
↑ Spectinomycin, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 15541 (ang.).
↑ Spectinomycin hydrochloride. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2018-05-31]. (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Podlewski Jan K., Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 766. ISBN 978-83-60135-95-2.
↑ ^a ^b ^c David L. Schlossberg, Rafik Samuel: Antibiotics Manual: A Guide to Commonly Used Antimicrobials, s. 387 w serwisie Google Books
↑ Wirmer J, Westhof E. Molecular contacts between antibiotics and the 30S ribosomal particle. „Methods in Enzymology”. 415, s. 180–202, 2006. DOI: 10.1016/S0076-6879(06)15012-0. PMID: 17116475. (ang.).
↑ WHO Model List of Essential Medicines 19th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2015. s. 10. [dostęp 2018-05-31]. (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-05-31].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

J01: Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego

J01A – Tetracykliny

J01AA – Tetracykliny	demeklocyklina doksycyklina chlorotetracyklina limecyklina metacyklina oksytetracyklina tetracyklina minocyklina rolitetracyklina penimepicyklina klomocyklina tygecyklina erawacyklina sarecyklina omadacyklina

J01B – Chloramfenikole

J01BA – Chloramfenikole	chloramfenikol tiamfenikol

J01C – Antybiotyki β-laktamowe:
penicyliny

J01CA – Penicyliny o szerokim spektrum działania	ampicylina piwampicylina karbenicylina amoksycylina karindacylina bakampicylina epicylina piwmecylinam azlocylina mezlocylina mecylinam piperacylina tykarcylina metampicylina talampicylina sulbenicylina temocylina hetacylina aspoksycylina
J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę	benzylopenicylina fenoksymetylopenicylina propicylina azydocylina fenetycylina klometocylina benzylopenicylina benzatynowa penicylina prokainowa fenoksymetylopenicylina benzatynowa
J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę	dikloksacylina kloksacylina metycylina oksacylina flukloksacylina nafcylina
J01CG – Inhibitory β-laktamazy	sulbaktam tazobaktam
J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy	ampicylina amoksycylina tykarcylina sultamycylina piperacylina

J01D – Pozostałe antybiotyki
β-laktamowe: cefalosporyny,
monobaktamy i karbapenemy

J01DB – Cefalosporyny I generacji	cefaleksyna cefalorydyna cefalotyna cefazolina cefadroksyl cefazedon cefatryzyna cefapiryna cefradyna cefacetryl cefroksadyna ceftezol
J01DC – Cefalosporyny II generacji	cefoksytyna cefuroksym cefamandol cefaklor cefotetan cefonicyd cefotiam lorakarbef cefmetazol cefprozyl ceforanid cefminoks cefbuperazon flomoksef
J01DD – Cefalosporyny III generacji	cefotaksym ceftazydym cefsulodyna ceftriakson cefmenoksym latamoksef ceftyzoksym cefiksym cefodyzym cefetamet cefpyramid cefoperazon cefpodoksym ceftybuten cefdynir cefdytoren cefkapen cefteram
J01DE – Cefalosporyny IV generacji	cefepim cefpirom cefozopran
J01DF – Monobaktamy	aztreonam karumonam
J01DH – Karbapenemy	meropenem ertapenem dorypenem biapenem piwoksyl tebipenemu imipenem panipenem cylastatyna waborbaktam betampiron relebaktam
J01DI – Inne cefalosporyny	medokaril ceftobiprolu fosamil ceftaroliny faropenem cefiderokol

J01E – Sulfonamidy i trimetoprym

J01EA – Trimetoprim i jego pochodne	trimetoprym bromidoprim iklaprim
J01EB – Sulfonamidy o krótkim czasie działania	sulfaizodymidyna sulfametizol sulfadymidyna sulfapirydyna sulfafurazol sulfanilamid sulfatiazol sulfatiomocznik
J01EC – Sulfonamidy o średnim czasie działania	sulfametoksazol sulfadiazyna sulfamoksol
J01ED – Sulfonamidy o długim czasie działania	sulfadimetoksyna sulfalen sulfametomidyna sulfametoksydiazyna sulfametoksypirydazyna sulfaperyna sulfamerazyna sulfafenazol sulfamazon
J01EE – Połączena sulfonamidów z trimetoprymem i jego pochodnymi	sulfametoksazol sulfadiazyna sulfametrol sulfamoksol sulfadymidyna sulfamerazyna tetroksyprim

J01F – Makrolidy, linkozamidy i
streptograminy

J01FA – Makrolidy	erytromycyna spiramycyna midekamycyna oleandomycyna roksytromycyna jozamycyna troleandomycyna klarytromycyna azytromycyna miokamycyna rokitamycyna dirytromycyna flurytromycyna telitromycyna solitromycyna
J01FF – Linkozamidy	klindamycyna linkomycyna
J01FG – Streptograminy	prystynamycyna chinuprystyna-dalfoprystyna

J01G – Aminoglikozydy

J01GA – Streptomycyny	streptomycyna streptoduocyna
J01GB – Inne aminoglikozydy	tobramycyna gentamycyna kanamycyna neomycyna amikacyna netylmycyna sisomycyna dibekacyna rybostamycyna izepamycyna arbekacyna bekanamycyna plazomycyna

J01M – Chinolony

J01MA – Fluorochinolony	ofloksacyna cyprofloksacyna pefloksacyna enoksacyna temafloksacyna norfloksacyna lomefloksacyna fleroksacyna sparfloksacyna rufloksacyna grepafloksacyna lewofloksacyna trowafloksacyna moksyfloksacyna gemiflokascyna gatifloksacyna prulifloksacyna pazufloksacyna garenoksacyna sitafloksacyna tosufloksacyna delafloksacyna lewonadifloksacyna laskufloksacyna
J01MB – Inne	rozoksacyna kwas nalidyksowy kwas piromidowy kwas pipemidynowy kwas oksolinowy cynoksacyna flumechina

J01R – Połączenia leków
przeciwbakteryjnych

J01RA – Połączenia leków przeciwbakteryjnych	penicyliny sulfonamidy cefuroksym spiramycyna lewofloksacyna ornidazol metronidazol cefepim amikacyna azytromycyna flukonazol seknidazol tetracyklina oleandomycyna ofloksacyna cyprofloksacyna tinidazol norfloksacyna cefiksym

J01X – Inne leki przeciwbakteryjne

J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe	wankomycyna teikoplanina telewancyna calbawancyna oritawancyna
J01XB – Polimyksyny	kolistyna polimiksyna B
J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej	kwas fusydynowy
J01XD – Pochodne imidazolu	metronidazol tinidazol ornidazol
J01XE – Pochodne nitrofuranu	nitrofurantoina nifurtoinol furazydyna
J01XX – Inne	fosfomycyna ksybornol klofoktol spektynomycyna metenamina kwas mandelowy nitroksolina linezolid daptomycyna bacytracyna tedyzolid lefamulina