Sulbaktam

Sulbaktam

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (2S,5R)-3,3-dimetylo-4,4,7-triokso-4λ6-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy Inne nazwy i oznaczenia łac. sulbactamum (INN)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H11NO5S
Masa molowa	233,24 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	68373-14-8
PubChem	130313
DrugBank	DB09324 DB09324, DB09324
SMILES CC1(C(N2C(S1(=O)=O)CC2=O)C(=O)O)C
InChI InChI=1S/C8H11NO5S/c1-8(2)6(7(11)12)9-4(10)3-5(9)15(8,13)14/h5-6H,3H2,1-2H3,(H,11,12)/t5-,6+/m1/s1 InChIKey FKENQMMABCRJMK-RITPCOANSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 148–151 °C[1] 154–155,5 °C (rozkład)[1] 170 °C (rozkład)[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-03-27] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22 Zwroty S brak zwrotów S NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 0 1 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01CG01, J01CR01
Farmakokinetyka Okres półtrwania 1 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 38% Wydalanie nerki
Multimedia w Wikimedia Commons

Sulbaktam – organiczny związek chemiczny, związek syntetyczny, sulfon pochodny kwasu penicylanowego, mający strukturę antybiotyku β-laktamowego^[3]. Należy do inhibitorów β-laktamaz, które mogą być podawane razem z antybiotykami β-laktamowymi, w celu uchronienia ich przed zniszczeniem przez bakteryjne β-laktamazy.

Obecnie stosuje się połączenia sulbaktamu z ampicyliną (sultamicylina, Unasyn) i z cefoperazonem (Sulperazon).

Mechanizm działania

Sulbaktam łączy się z miejscem aktywnym β-laktamaz, w ten sposób uniemożliwiając jego interakcję z antybiotykiem. Wiązanie takie jest bardzo wolno hydrolizowane, dlatego też sulbaktam jest uważany za inhibitor nieodwracalny^[4].

Zakres działania

Sulbaktam, podobnie jak inne inhibitory β-laktamaz, hamuje β-laktamazy należące do grupy II wg klasyfikacji Karen Bush. Nie działa natomiast na chromosomalną cefalosporynazę AmpC i metalo-β-laktamazę^[3]. Ponadto większą aktywność wykazuje wobec β-laktamaz kodowanych plazmidowo, niż kodowanych chromosomalnie^[5].

Sulbaktam ma również sam w sobie aktywność przeciwbakteryjną, jednak w większości przypadków w stężeniach, które nie są osiągalne podczas terapii. Wyjątek stanowi aktywność wobec Acinetobacter i Neisseria^[3].

Zobacz też

Inne inhibitory β-laktamaz:

• kwas klawulanowy;
• tazobaktam.

Przypisy