Chlorotetracyklina

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
2-[amino(hydroksy)metylideno]-7-chloro-4-(dimetyloamino)-6,10,11,12a-tetrahydroksy-6-metylo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetraceno-1,3,12-trion
Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Aureomycin, Uromycin, Flamycin, Biomycin A^[1]
inne	7-chlorotetracyklina, chlortetracyklina, chlorocyklina

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₂₂H₂₃ClN₂O₈

Masa molowa

478,88 g/mol

Wygląd

biały proszek^[2]

Identyfikacja

Numer CAS

57-62-5

PubChem

2731

DrugBank

DB09093 DB09093, DB09093

SMILES
C1[C@@H]2[C@@](C(=C3C(c4c(ccc(c4[C@@]([C@@H]13)(C)O)Cl)O)=O)O)(C(C(C(N)=O)=C([C@H]2N(C)C)O)=O)O

Właściwości

Gęstość
1,52 g/cm³ (20 °C)^[3]; ciało stałe

Rozpuszczalność w wodzie
0,7 g/l^[2]

Temperatura topnienia	168,5 °C^[3]
Temperatura wrzenia	821 °C^[3]

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2012-05-27]

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Na podstawie podanego źródła^[2]

Zwroty H

H302

Zwroty P

brak zwrotów P

Europejskie oznakowanie substancji

oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne

Na podstawie podanego źródła^[2]

Szkodliwy
(Xn)

Zwroty R

R22

Zwroty S

brak zwrotów S

NFPA 704

Na podstawie
podanego źródła^[4]

Temperatura zapłonu

450 °C^[3]

Numer RTECS

QI7750000

Dawka śmiertelna

LD₅₀ 1500 mg/kg (szczur, doustnie)^[2]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

ATC

A01 AB21, D06 AA02, J01 AA03, S01 AA02

Stosowanie w ciąży

kategoria A

Farmakokinetyka

Działanie	bakteriobójcze

Uwagi terapeutyczne

Drogi podawania	miejscowo

Multimedia w Wikimedia Commons

Chlorotetracyklina – organiczny związek chemiczny z grupy antybiotyków tetracyklinowych otrzymywany z hodowli szczepu Streptomyces aurofaciens.

Spektrum działania

Ma szeroki zakres działania bakteriostatycznego obejmujący Mycoplasma pneumoniae, Chlamydiae spp., Listeria monocytogenes, Propionibacterium acnes, Borrelia burgdorferi, Rickettsia spp. Działa również przeciwpierwotniakowo na niektóre pasożyty (Plasmodium falciparum oporny na chlorochinę, Dientamoeba fragilis).

Obecnie wiele jest szczepów opornych wśród gronkowców, paciorkowców, Gram-ujemnych bakterii jelitowych (głównie Escherichia coli, rodzajów Shigella i Salmonella, Campylobacter jejuni), Neisseria gonorrhoeae, rodzajów Clostridium i Bacteroides, a także Haemophilus influenzae.

Nie działa na Pseudomonas aeruginosa, Proteus spp., Serratia marcescens, Providentia spp. Wykazuje oporność krzyżową z innymi tetracyklinami.

Wskazania

zastrzał skórny lub podskórny
ropień
zapalenie spojówek
zapalenie rogówki
jaglica

Przeciwwskazania

Nadwrażliwość na tetracykliny.

Działania niepożądane

Może wystąpić przejściowe podrażnienie spojówek. Długotrwałe stosowanie na skórę uszkodzoną lub owrzodziałą może wywoływać reakcje nadwrażliwości.

Dawkowanie

Zaleca się nanosić 2–3 razy dziennie niewielką ilość 3% maści na zmiany skórne maksymalnie przez 8 dni. W okulistyce niewielką ilość 0,5–1% maści do worka spojówkowego wprowadzać 2–6 razy dziennie przez maksymalnie 7 dni. W jaglicy stosuje się przez 2 miesiące.

Po zakończeniu leczenia podaje się zespół witamin z grupy B i witaminę K.

Preparaty

Chlorocyclinum (Chema-Elektromet) – tuby 10 g, 10% maść (chlorowodorek)

Przypisy

↑ Chlortetracycline. ChemicalBook. [dostęp 2012-05-24]. (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Chlorotetracyklina, dodatek wybiórczy (nr 17776) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-05-27]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c ^d Chlorotetracycline. GuideChem. [dostęp 2012-05-24]. (ang.).
↑ Chlorotetracyklina (nr 17776) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-05-27]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Bibliografia

Jan Kazimierz Podlewski: Leki współczesnej terapii. Warszawa: Split Trading, 2007, s. 80. ISBN 83-85632-95-6.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

A01: Preparaty stomatologiczne

A01AA – Preparaty zapobiegające próchnicy	fluorek sodu fluorofosforan sodu olaflur fluorek cyny(II)
A01AB – Leki przeciwinfekcyjne i odkażające do stosowania miejscowego w jamie ustnej	nadtlenek wodoru chloroheksydyna amfoterycyna B polinoksylina domifen oksychinolina neomycyna mikonazol natamycyna heksetydyna tetracyklina chlorek benzoksonium jodek tibezonium mepartrycyna metronidazol klotrimazol nadboran sodu chlorotetracyklina doksycyklina minocyklina oktenidyna oksytetracyklina chlorek cetylopirydyniowy
A01AC – Kortykosteroidy do miejscowego stosowania w jamie ustnej	triamcynolon deksametazon hydrokortyzon prednizolon
A01AD – Inne leki do miejscowego stosowania w jamie ustnej	adrenalina benzydamina kwas acetylosalicylowy adrenalon amleksanoks bekaplermin

D06: Antybiotyki i chemioterapeutyki

D06A – Antybiotyki
do stosowania zewnętrznego

D06AA – Tetracyklina i jej pochodne	demeklocyklina chlorotetracyklina oksytetracyklina tetracyklina
D06AX – Inne	kwas fusydynowy chloramfenikol neomycyna bacytracyna gentamycyna tyrotrycyna mupirocyna wirginiamycyna ryfaksymina amikacyna retapamulina ozenoksacyna ryfampicyna

D06B – Chemioterapeutyki
do stosowania zewnętrznego

D06BA – Sulfonamidy	sól srebrowa sulfadiazyny sulfatiazol mafenid sulfametyzol sulfanilamid sulfamerazyna
D06BB – Leki przeciwwirusowe	idoksurydyna tromantadyna acyklowir podofilotoksyna inozyna pencyklowir lizozym ibacytabina edoksudyna imikwimod dokozanol sinekatechina
D06BX – Inne	metronidazol ingenol tyrbanibulina

J01: Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego

J01A – Tetracykliny

J01AA – Tetracykliny	demeklocyklina doksycyklina chlorotetracyklina limecyklina metacyklina oksytetracyklina tetracyklina minocyklina rolitetracyklina penimepicyklina klomocyklina tygecyklina erawacyklina sarecyklina omadacyklina

J01B – Chloramfenikole

J01BA – Chloramfenikole	chloramfenikol tiamfenikol

J01C – Antybiotyki β-laktamowe:
penicyliny

J01CA – Penicyliny o szerokim spektrum działania	ampicylina piwampicylina karbenicylina amoksycylina karindacylina bakampicylina epicylina piwmecylinam azlocylina mezlocylina mecylinam piperacylina tykarcylina metampicylina talampicylina sulbenicylina temocylina hetacylina aspoksycylina
J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę	benzylopenicylina fenoksymetylopenicylina propicylina azydocylina fenetycylina klometocylina benzylopenicylina benzatynowa penicylina prokainowa fenoksymetylopenicylina benzatynowa
J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę	dikloksacylina kloksacylina metycylina oksacylina flukloksacylina nafcylina
J01CG – Inhibitory β-laktamazy	sulbaktam tazobaktam
J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy	ampicylina amoksycylina tykarcylina sultamycylina piperacylina

J01D – Pozostałe antybiotyki
β-laktamowe: cefalosporyny,
monobaktamy i karbapenemy

J01DB – Cefalosporyny I generacji	cefaleksyna cefalorydyna cefalotyna cefazolina cefadroksyl cefazedon cefatryzyna cefapiryna cefradyna cefacetryl cefroksadyna ceftezol
J01DC – Cefalosporyny II generacji	cefoksytyna cefuroksym cefamandol cefaklor cefotetan cefonicyd cefotiam lorakarbef cefmetazol cefprozyl ceforanid cefminoks cefbuperazon flomoksef
J01DD – Cefalosporyny III generacji	cefotaksym ceftazydym cefsulodyna ceftriakson cefmenoksym latamoksef ceftyzoksym cefiksym cefodyzym cefetamet cefpyramid cefoperazon cefpodoksym ceftybuten cefdynir cefdytoren cefkapen cefteram
J01DE – Cefalosporyny IV generacji	cefepim cefpirom cefozopran
J01DF – Monobaktamy	aztreonam karumonam
J01DH – Karbapenemy	meropenem ertapenem dorypenem biapenem piwoksyl tebipenemu imipenem panipenem cylastatyna waborbaktam betampiron relebaktam
J01DI – Inne cefalosporyny	medokaril ceftobiprolu fosamil ceftaroliny faropenem cefiderokol

J01E – Sulfonamidy i trimetoprym

J01EA – Trimetoprim i jego pochodne	trimetoprym bromidoprim iklaprim
J01EB – Sulfonamidy o krótkim czasie działania	sulfaizodymidyna sulfametizol sulfadymidyna sulfapirydyna sulfafurazol sulfanilamid sulfatiazol sulfatiomocznik
J01EC – Sulfonamidy o średnim czasie działania	sulfametoksazol sulfadiazyna sulfamoksol
J01ED – Sulfonamidy o długim czasie działania	sulfadimetoksyna sulfalen sulfametomidyna sulfametoksydiazyna sulfametoksypirydazyna sulfaperyna sulfamerazyna sulfafenazol sulfamazon
J01EE – Połączena sulfonamidów z trimetoprymem i jego pochodnymi	sulfametoksazol sulfadiazyna sulfametrol sulfamoksol sulfadymidyna sulfamerazyna tetroksyprim

J01F – Makrolidy, linkozamidy i
streptograminy

J01FA – Makrolidy	erytromycyna spiramycyna midekamycyna oleandomycyna roksytromycyna jozamycyna troleandomycyna klarytromycyna azytromycyna miokamycyna rokitamycyna dirytromycyna flurytromycyna telitromycyna solitromycyna
J01FF – Linkozamidy	klindamycyna linkomycyna
J01FG – Streptograminy	prystynamycyna chinuprystyna-dalfoprystyna

J01G – Aminoglikozydy

J01GA – Streptomycyny	streptomycyna streptoduocyna
J01GB – Inne aminoglikozydy	tobramycyna gentamycyna kanamycyna neomycyna amikacyna netylmycyna sisomycyna dibekacyna rybostamycyna izepamycyna arbekacyna bekanamycyna plazomycyna

J01M – Chinolony

J01MA – Fluorochinolony	ofloksacyna cyprofloksacyna pefloksacyna enoksacyna temafloksacyna norfloksacyna lomefloksacyna fleroksacyna sparfloksacyna rufloksacyna grepafloksacyna lewofloksacyna trowafloksacyna moksyfloksacyna gemiflokascyna gatifloksacyna prulifloksacyna pazufloksacyna garenoksacyna sitafloksacyna tosufloksacyna delafloksacyna lewonadifloksacyna laskufloksacyna
J01MB – Inne	rozoksacyna kwas nalidyksowy kwas piromidowy kwas pipemidynowy kwas oksolinowy cynoksacyna flumechina

J01R – Połączenia leków
przeciwbakteryjnych

J01RA – Połączenia leków przeciwbakteryjnych	penicyliny sulfonamidy cefuroksym spiramycyna lewofloksacyna ornidazol metronidazol cefepim amikacyna azytromycyna flukonazol seknidazol tetracyklina oleandomycyna ofloksacyna cyprofloksacyna tinidazol norfloksacyna cefiksym

J01X – Inne leki przeciwbakteryjne

J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe	wankomycyna teikoplanina telewancyna calbawancyna oritawancyna
J01XB – Polimyksyny	kolistyna polimiksyna B
J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej	kwas fusydynowy
J01XD – Pochodne imidazolu	metronidazol tinidazol ornidazol
J01XE – Pochodne nitrofuranu	nitrofurantoina nifurtoinol furazydyna
J01XX – Inne	fosfomycyna ksybornol klofoktol spektynomycyna metenamina kwas mandelowy nitroksolina linezolid daptomycyna bacytracyna tedyzolid lefamulina

S01: Leki oftalmologiczne

S01A – Leki stosowane w zakażeniach oczu

S01AA – Antybiotyki	chloramfenikol chlorotetracyklina neomycyna oksytetracyklina tyrotrycyna framycetyna tetracyklina natamycyna gentamycyna tobramycyna kwas fusydynowy benzylopenicylina dihydrostreptomycyna ryfamycyna erytromycyna polimyksyna B ampicylina amikacyna mikronomycyna netylmycyna kanamycyna azydamfenikol azytromycyna cefuroksym wankomycyna dibekacyna cefmenoksym bacytracyna
S01AB – Sulfonamidy	sulfametizol sulfafurazol sulfadikramid sulfacetamid sulfafenazol
S01AD – Preparaty przeciwwirusowe	idoksyrudyna triflurydyna acyklowir interferon widarabina famcyklowir fomiwirsen gancyklowir
S01AE – Fluorochinolony	ofloksacyna norfloksacyna cyprofloksacyna lomefloksacyna lewofloksacyna gatyfloksacyna moksyfloksacyna bezyfloksacyna tosufloksacyna
S01AX – Inne	preparaty rtęci preparaty srebra preparaty cynku nitrofural bibrokatol rezorcyna tetraboran sodu heksamidyna chloroheksydyna propionian sodu dibromopropamidyna propamidyna pikloksydyna powidon-jod poliheksanid

S01B – Leki przeciwzapalne

S01BA – Kortykosteroidy	deksametazon hydrokortyzon kortyzon prednizolon triamcynolon betametazon fluorometolon medryzon klobetazon alklometazon dezonid formokortal rymeksolon loteprednol acetonid fluocynolonu difluprednat
S01BB – Kortykosteroidy w połączeniach z lekami rozszerzającymi źrenice	hydrokortyzon prednizolon fluorometolon betametazon
S01BC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne	indometacyna oksyfenbutazon diklofenak flurbiprofen ketorolak piroksykam bendazak kwas salicylowy pranoprofen nepafenak bromfenak

S01C – Połączenia leków
przeciwzapalnych z przeciwinfekcyjnymi

S01CA – Połączenia kortykosteroidów z lekami przeciwinfekcyjnymi	deksametazon prednizolon hydrokortyzon fluokortolon betametazon fludrokortyzon fluorometolon metyloprednizolon chloroprednizolon acetonid fluocynolonu klobetazon loteprednol
S01CB – Połączenia kortykosteroidów, leków przeciwinfekcyjnych i leków rozszerzających źrenice	deksametazon prednizolon hydrokortyzon betametazon fluorometolon
S01CC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne w połączeniach z lekami przeciwinfekcyjnymi	diklofenak indometacyna

S01E – Leki stosowane
w jaskrze i zwężające źrenicę

S01EA – Sympatykomimetyki stosowane w jaskrze	adrenalina dipiwefryna apraklonidyna klonidyna brymonidyna
S01EB – Parasympatykomimetyki	pilokarpina karbachol ekotiopat demekarium fizostygmina neostygmina fluostygmina aceklidyna acetylocholina paraokson
S01EC – Inhibitory anhydrazy węglanowej	acetazolamid diklofenamid dorzolamid brynzolamid metazolamid
S01ED – Leki β-adrenolityczne	tymolol betaksolol lewobunolol metypranolol karteolol befunolol
S01EE – Analogi prostaglandyn	latanoprost unoproston bimatoprost trawoprost tafluprost latanoprost bunod netarsudyl
S01EX – Inne	guanetydyna dapiprazol netarsudyl omidenepag rypasudyl

S01F – Leki rozszerzające źrenicę

S01FA – Preparaty przeciwcholinergiczne	atropina skopolamina metyloskopolamina cyklopentolat homatropina tropikamid
S01FB – Preparaty sympatykomimetyczne (bez preparatów stosowanych w jaskrze)	fenylefryna efedryna ibopamina ketorolak

S01G – Leki zmniejszające
przekrwienie oraz przeciwalergiczne

S01GA – Sympatykomimetyki stosowane jako leki zmniejszające przekrwienie	nafazolina tetryzolina ksylometazolina oksymetazolina fenylefryna oksedryna brymonidyna
S01GX – Inne	kwas kromoglikanowy lewokabastyna kwas spaglumowy nedokromil lodoksamid emedastyna azelastyna ketotifen olopatadyna epinastyna alkaftadyna cetyryzyna bilastyna

S01H – Środki znieczulające miejscowo

S01HA – Środki znieczulające miejscowo	kokaina oksybuprokaina tetrakaina proksymetakaina prokaina cynchokaina lidokaina chloroprokaina

S01J – Preparaty diagnostyczne

S01JA – Środki barwiące	fluoresceina róż bengalski sodu

S01K – Preparaty pomocnicze w chirurgii oka

S01KA – Substancje wiskoelastyczne	kwas hialuronowy hypromeloza
S01KX – Inne	chymotrypsyna błękit trypanu

S01L – Leki stosowane w leczeniu
zaburzeń naczyniowych oka

S01LA – Leki przeciwneowaskularyzacyjne	werteporfina anekortaw pegaptanib ranibizumab aflibercept brolucyzumab abicypar pegol bewacyzumab farycymab