Tetrakaina

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
4-(butyloamino)benzoesan 2-(dimetyloamino)etylu
Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. tetracainum

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₁₅H₂₄N₂O₂

Masa molowa

264,36 g/mol

Identyfikacja

Numer CAS

94-24-6

PubChem

5411

DrugBank

DB09085

SMILES
CCCCNC1=CC=C(C=C1)C(=O)OCCN(C)C

InChI
InChI=1S/C15H24N2O2/c1-4-5-10-16-14-8-6-13(7-9-14)15(18)19-12-11-17(2)3/h6-9,16H,4-5,10-12H2,1-3H3
InChIKey
GKCBAIGFKIBETG-UHFFFAOYSA-N

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-06-03]

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Na podstawie podanej karty charakterystyki

Niebezpieczeństwo

Zwroty H

H301, H317, H351

Zwroty P

P280, P301+P310

NFPA 704

Na podstawie
podanego źródła^[2]

Dawka śmiertelna

LD⁵⁰ 300 mg/kg (mysz, doustnie)^[1]

Klasyfikacja medyczna

ATC

C05AD02, D04AB06, N01BA03, S01HA03

Stosowanie w ciąży

kategoria B^[3]

Farmakokinetyka

Wiązanie z białkami osocza i tkanek	76%^[4]
Metabolizm	hydroliza w osoczu^[3]
Wydalanie	z moczem^[4]

Uwagi terapeutyczne

Drogi podawania	miejscowo, dokanałowo

Multimedia w Wikimedia Commons

Tetrakaina (łac. tetracainum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna kwasu p-aminobenzoesowego. Stosowana w znieczuleniu miejscowym i dokanałowym.

Mechanizm działania

Tetrakaina wywołuje miejscowe znieczulenie poprzez odwracalną blokadę przewodnictwa przez włókna nerwowe, zmniejszając lub całkowicie zapobiegając chwilowym wzrostom przepuszczalności błony komórkowej dla jonów sodowych, prawdopodobnie poprzez kompetencyjne wiązanie się z miejscem wiążącym jon wapniowy^[5].

Zastosowanie

znieczulenie powierzchniowe skóry w związku z wkłuciem igły i w przypadkach powierzchniowych zabiegów chirurgicznych na niezmienionej chorobowo, nienaruszonej skórze u osób dorosłych^[6],
znieczulenie miejscowe skóry przed zabiegami dermatologicznymi na nieuszkodzonej skórze u osób dorosłych^[7],
znieczulenie powierzchniowe skóry związane z wkłuciem igły w niezmienioną chorobowo, nienaruszoną skórę u dzieci w wieku powyżej 3 lat^[6],
ból i świąd w okolicy odbytu^[4],
stany zapalne błony śluzowej odbytnicy^[4],
zapalenie zakrzepowe guzków krwawniczych^[4],
leczenie uzupełniające po zabiegach chirurgicznych przetok okołoodbytniczych i guzków krwawniczych^[4].

Tetrakaina znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2015)^[8].

Tetrakaina jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2018)^[9].

Działania niepożądane

Tetrakaina może powodować miejscowo następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów: rumień, zblednięcie skóry, wysypka oraz obrzęk^[6]^[7]^[4]. Po wchłonięciu się do krwi tetrakaina jest toksyczna i może powodować ciężkie zdarzenia niepożądane^[10].

Przypisy

↑ Tetracaine (nr T7383) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-06-03]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Tetracaine SC-255645. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2018-06-03]. (ang.).
↑ ^a ^b Prescribing Information Synera (lidocaine and tetracaine) Topical Patch. Agencja Żywności i Leków, 2013. [dostęp 2018-06-03]. (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Ruskorex (25 mg+25 mg)/2 g, czopki – Charakterystyka Produktu Leczniczego. Centrum Systemów Informacyjnych Ochrony Zdrowia Rejestr Produktów Leczniczych. [dostęp 2018-06-03].
↑ M. Kumar, R. Chawla, M. Goyal. Topical anesthesia. „J Anaesthesiol Clin Pharmacol”. 31 (4). s. 450–456. DOI: 10.4103/0970-9185.169049. PMID: 26702198.
↑ ^a ^b ^c Rapydan, 70 mg + 70 mg, plaster leczniczy – Charakterystyka Produktu Leczniczego. Centrum Systemów Informacyjnych Ochrony Zdrowia Rejestr Produktów Leczniczych. [dostęp 2018-06-03].
↑ ^a ^b Pliaglis, 70 mg/g + 70 mg/g, krem – Charakterystyka Produktu Leczniczego. Centrum Systemów Informacyjnych Ochrony Zdrowia Rejestr Produktów Leczniczych. [dostęp 2018-06-03].
↑ WHO Model List of Essential Medicines 19th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2015. s. 38. [dostęp 2018-06-03]. (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-06-03].
↑ Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 812–813. ISBN 978-83-60135-95-2.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

C05: Leki ochraniające ścianę naczyń

C05A – Leki stosowane zewnętrznie
w leczeniu hemoroidów

C05AA – Preparaty zawierające kortykosteroidy	hydrokortyzon prednizolon betametazolon fluorometolon fluokortolon deksametazon fluocynolon fluocynonid triamcynolon
C05AD – Preparaty zawierające środki miejscowo znieczulające	lidokaina tetrakaina benzokaina cynchokaina prokaina oksetakaina pramokaina
C05AE – Preparaty miorelaksacyjne	triazotan gliceryny diazotan izosorbidu diltiazem
C05AX – Inne leki stosowane zewnętrznie w leczeniu hemoroidów	preparaty glinu preparaty bizmutu preparaty cynku tribenozyd fenylefryna

C05B – Leki stosowane w leczeniu żylaków

C05BA – Heparyny i heparynoidy do stosowania zewnętrznego	heparynoid apolan sodu heparyna polisiarczan pentozanu
C05BB – Leki obliterujące żylaki do podawania domiejscowego	oleinian monoetanoloaminy polidokanol cukier inwertowany siarczan tetradecylowo-sodowy fenol glukoza
C05BX – Inne leki stosowane w leczeniu żylaków	dobesylan wapnia

C05C – Leki wpływające na elastyczność naczyń

C05CA – Bioflawonoidy	rutozyd monokserutyna diosmina trokserutyna hidrosmina
C05CX – Inne leki wpływające na elastyczność naczyń	tribenozyd naftazon nasiona kasztanowca

C05X – Inne leki leki ochraniające
ścianę naczyń

C05XX – Inne leki leki ochraniające ścianę naczyń	perplazmid beperminogenu

D04: Leki przeciwświądowe, w tym przeciwhistaminowe, znieczulające itp.

D04A – Leki przeciwświądowe, w tym
przeciwhistaminowe, znieczulające itp.

D04AA – Preparaty przeciwhistaminowe do stosowania zewnętrznego	tonzylamina mepiramina tenalidyna tripelenamina chloropiramina prometazyna tolpropamina dimetynden klemastyna bamipina feniramina izotypendil difenhydramina chlorfenoksamina
D04AB – Środki miejscowo znieczulające	lidokaina cynchokaina oksybuprokaina benzokaina kwinizokaina tetrakaina pramokaina
D04AX – Inne	doksepina

N01: Leki znieczulające

N01A – Leki do
znieczulenia ogólnego

N01AA – Etery	eter dietylowy eter winylowy
N01AB – Chlorowcowane węglowodory	halotan chloroform enfluran trichloroetylen izofluran desfluran sewofluran
N01AF – Barbiturany	metoheksital heksobarbital tiopental
N01AG – Barbiturany w połączeniach z innymi lekami	narkobarbital
N01AH – Opioidy	fentanyl alfentanyl sufentanyl fenoperydyna anilerydyna remifentanyl
N01AX – Inne	ketamina propanidyd alfaksalon etomidat propofol hydroksymaślan sodu podtlenek azotu esketamina ksenon

N01B – Środki do
znieczulenia miejscowego

N01BA – Estry kwasu aminobenzoesowego	metabutetamina prokaina tetrakaina chloroprokaina benzokaina
N01BB – Amidy	bupiwakaina lidokaina mepiwakaina prylokaina butanilikaina cynchokaina etydokaina artykaina ropiwakaina lewobupiwakaina meloksykam
N01BC – Estry kwasu benzoesowego	kokaina
N01BX – Inne	chlorek etylu diklonina fenol kapsaicyna

S01: Leki oftalmologiczne

S01A – Leki stosowane w zakażeniach oczu

S01AA – Antybiotyki	chloramfenikol chlorotetracyklina neomycyna oksytetracyklina tyrotrycyna framycetyna tetracyklina natamycyna gentamycyna tobramycyna kwas fusydynowy benzylopenicylina dihydrostreptomycyna ryfamycyna erytromycyna polimyksyna B ampicylina amikacyna mikronomycyna netylmycyna kanamycyna azydamfenikol azytromycyna cefuroksym wankomycyna dibekacyna cefmenoksym bacytracyna
S01AB – Sulfonamidy	sulfametizol sulfafurazol sulfadikramid sulfacetamid sulfafenazol
S01AD – Preparaty przeciwwirusowe	idoksyrudyna triflurydyna acyklowir interferon widarabina famcyklowir fomiwirsen gancyklowir
S01AE – Fluorochinolony	ofloksacyna norfloksacyna cyprofloksacyna lomefloksacyna lewofloksacyna gatyfloksacyna moksyfloksacyna bezyfloksacyna tosufloksacyna
S01AX – Inne	preparaty rtęci preparaty srebra preparaty cynku nitrofural bibrokatol rezorcyna tetraboran sodu heksamidyna chloroheksydyna propionian sodu dibromopropamidyna propamidyna pikloksydyna powidon-jod poliheksanid

S01B – Leki przeciwzapalne

S01BA – Kortykosteroidy	deksametazon hydrokortyzon kortyzon prednizolon triamcynolon betametazon fluorometolon medryzon klobetazon alklometazon dezonid formokortal rymeksolon loteprednol acetonid fluocynolonu difluprednat
S01BB – Kortykosteroidy w połączeniach z lekami rozszerzającymi źrenice	hydrokortyzon prednizolon fluorometolon betametazon
S01BC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne	indometacyna oksyfenbutazon diklofenak flurbiprofen ketorolak piroksykam bendazak kwas salicylowy pranoprofen nepafenak bromfenak

S01C – Połączenia leków
przeciwzapalnych z przeciwinfekcyjnymi

S01CA – Połączenia kortykosteroidów z lekami przeciwinfekcyjnymi	deksametazon prednizolon hydrokortyzon fluokortolon betametazon fludrokortyzon fluorometolon metyloprednizolon chloroprednizolon acetonid fluocynolonu klobetazon loteprednol
S01CB – Połączenia kortykosteroidów, leków przeciwinfekcyjnych i leków rozszerzających źrenice	deksametazon prednizolon hydrokortyzon betametazon fluorometolon
S01CC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne w połączeniach z lekami przeciwinfekcyjnymi	diklofenak indometacyna

S01E – Leki stosowane
w jaskrze i zwężające źrenicę

S01EA – Sympatykomimetyki stosowane w jaskrze	adrenalina dipiwefryna apraklonidyna klonidyna brymonidyna
S01EB – Parasympatykomimetyki	pilokarpina karbachol ekotiopat demekarium fizostygmina neostygmina fluostygmina aceklidyna acetylocholina paraokson
S01EC – Inhibitory anhydrazy węglanowej	acetazolamid diklofenamid dorzolamid brynzolamid metazolamid
S01ED – Leki β-adrenolityczne	tymolol betaksolol lewobunolol metypranolol karteolol befunolol
S01EE – Analogi prostaglandyn	latanoprost unoproston bimatoprost trawoprost tafluprost latanoprost bunod netarsudyl
S01EX – Inne	guanetydyna dapiprazol netarsudyl omidenepag rypasudyl

S01F – Leki rozszerzające źrenicę

S01FA – Preparaty przeciwcholinergiczne	atropina skopolamina metyloskopolamina cyklopentolat homatropina tropikamid
S01FB – Preparaty sympatykomimetyczne (bez preparatów stosowanych w jaskrze)	fenylefryna efedryna ibopamina ketorolak

S01G – Leki zmniejszające
przekrwienie oraz przeciwalergiczne

S01GA – Sympatykomimetyki stosowane jako leki zmniejszające przekrwienie	nafazolina tetryzolina ksylometazolina oksymetazolina fenylefryna oksedryna brymonidyna
S01GX – Inne	kwas kromoglikanowy lewokabastyna kwas spaglumowy nedokromil lodoksamid emedastyna azelastyna ketotifen olopatadyna epinastyna alkaftadyna cetyryzyna bilastyna

S01H – Środki znieczulające miejscowo

S01HA – Środki znieczulające miejscowo	kokaina oksybuprokaina tetrakaina proksymetakaina prokaina cynchokaina lidokaina chloroprokaina

S01J – Preparaty diagnostyczne

S01JA – Środki barwiące	fluoresceina róż bengalski sodu

S01K – Preparaty pomocnicze w chirurgii oka

S01KA – Substancje wiskoelastyczne	kwas hialuronowy hypromeloza
S01KX – Inne	chymotrypsyna błękit trypanu

S01L – Leki stosowane w leczeniu
zaburzeń naczyniowych oka

S01LA – Leki przeciwneowaskularyzacyjne	werteporfina anekortaw pegaptanib ranibizumab aflibercept brolucyzumab abicypar pegol bewacyzumab farycymab