Eter dietylowy

Eter dietylowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN etoksyetan[1] inne eter dietylowy[1]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H10O
Inne wzory	C 2H 5OC 2H 5, (C 2H 5) 2O, Et 2O, Et−O−Et
Masa molowa	74,12 g/mol
Wygląd	bezbarwna, palna, lotna ciecz[2]
Identyfikacja
Numer CAS	60-29-7
PubChem	3283
DrugBank	DB13598
SMILES CCOCC
InChI InChI=1S/C4H10O/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3 InChIKey RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,7138 g/cm³ (20 °C)[3]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 65 g/l (20 °C)[4] w innych rozpuszczalnikach dobrze w acetonie; mieszalny z etanolem, benzenem[3] Temperatura topnienia −116,2 °C[3] Temperatura wrzenia 34–35 °C[3][5] Punkt krytyczny 193,6 °C[6]; 3,644 MPa[6] Lepkość 0,283 mPa·s (0 °C)[7] 0,224 mPa·s[7] Napięcie powierzchniowe 16,65 mN/m[8]
Budowa Moment dipolowy 1,098 ± 0,001 D[9]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-06-23] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[10] Niebezpieczeństwo Zwroty H H224, H302, H336, EUH019, EUH066 Zwroty P P210, P261[4] Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[10] Skrajnie łatwopalny (F+) Szkodliwy (Xn) Zwroty R R12, R19, R22, R66, R67 Zwroty S S2, S9, S16, S29, S33 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[11] 4 2 0   Temperatura zapłonu −45 °C[12] Temperatura samozapłonu 180 °C[12] Numer RTECS KI5775000 Dawka śmiertelna LD50 1,2 g/kg (szczur, doustnie)[4]
Podobne związki
Podobne związki	eter dimetylowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	prekursor narkotykowy kategorii 3
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Eter dietylowy (pot. eter etylowy^[a], eter^[13]) – organiczny związek chemiczny z grupy eterów, zbudowany z dwóch grup etylowych przyłączonych do atomu tlenu. Ma właściwości narkotyczne, nasenne i znieczulające. Nałogowe wąchanie lub spożywanie eteru nosi nazwę eteromanii.

Otrzymywanie

Eter dietylowy otrzymuje się w wyniku dehydratacji alkoholu etylowego (działając na niego stężonym kwasem siarkowym w temperaturze 140 °C). W przemyśle otrzymywany jest w wyniku dehydratacji par alkoholu etylowego przepuszczanych nad Al
2O
3 lub zeolitami.

Właściwości fizykochemiczne

Eter dietylowy jest bezbarwną, lotną, skrajnie łatwopalną cieczą^[14]. Z powietrzem (i tlenem) tworzy mieszaninę wybuchową. Jego pary są cięższe od powietrza (gęstość par eteru jest 2,56 raza większa od gęstości powietrza^[4]), co powoduje, że „pełzają” po stole laboratoryjnym, unosząc się z otwartej butelki.

Zastosowanie

• rozpuszczalnik – w ekstrakcji oraz w wielu syntezach organicznych (szczególnie w reakcji Grignarda)
• w preparatyce farmaceutycznej – do sporządzania leków galenowych, m.in. kolodium^[15]
• może być stosowany do znieczulenia ogólnego (narkozy)^[16], choć w praktyce jest wypierany przez inne leki; blokuje kanały potasowe^[17]

Zagrożenia

Eter dietylowy jest substancją bardzo lotną i niezwykle łatwopalną (temperatura zapłonu −45 °C^[12]). Z powietrzem atmosferycznym tworzy mieszaninę wybuchową już w niskich temperaturach. Pary eteru jako cięższe od powietrza mają tendencję do gromadzenia się przy ziemi i mogą przesuwać się po niej na dość znaczne odległości. Zapłon mieszaniny powietrzno-eterowej może nastąpić nie tylko od iskry czy płomienia, lecz nawet w wyniku kontaktu z gorącą powierzchnią, np. płytą grzejną lub gorącym trójnogiem^[13].

Eter dietylowy (podobnie jak inne etery) ma skłonność do tworzenia wybuchowych, wysokowrzących nadtlenków w wyniku działania światła i kontaktu z powietrzem. Oddestylowanie eteru zawierającego nadtlenki prowadzi do ich zatężenia i może spowodować eksplozję. Dlatego przed przystąpieniem do destylacji eteru należy wykonać test na obecność nadtlenków, a w razie stwierdzenia ich obecności należy rozłożyć je za pomocą środka redukującego^[13].

W celu zmniejszenia ryzyka wytworzenia nadtlenków do eteru występującego w handlu bywają dodawane stabilizatory, np. butylowany hydroksytoluen jako przeciwutleniacz. Wodę i nadtlenki usuwa się z eteru poprzez destylację znad sodu i benzofenonu albo przepuszczając eter przez kolumnę wypełnioną aktywowanym glinem^[18].

Zobacz też

• lista czynników chłodniczych
• eteromania
• anodyna

Uwagi

Przypisy

Bibliografia

• David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).
• Słownik chemiczny. Wyd. VII. Warszawa: Wiedza Powszechna, 1995.brak strony w książce