Kwas p-aminobenzoesowy

Kwas p-aminobenzoesowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas 4-aminobenzoesowy
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

Acidum 4-aminobenzoicum[1]

inne

PABA, witamina B10, witamina Bx

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C7H7NO2

Masa molowa

137,14 g/mol

Wygląd

biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[2]

Identyfikacja
Numer CAS

150-13-0

PubChem

978

DrugBank

DB02362

SMILES
C1=CC(=CC=C1C(=O)O)N
InChI
InChI=1S/C7H7NO2/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10)
InChIKey
ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,374 g/cm³; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
trudno rozpuszczalny[2]
w innych rozpuszczalnikach
etanol: łatwo[2]
eter naftowy: praktycznie nierozpuszczalny[2]
Temperatura topnienia

187 °C[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne
Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanego źródła MSDS
Szkodliwy
Szkodliwy
(Xn)
Zwroty R

R36/37/38, R43

Zwroty S

S26, S36

Numer RTECS

DG1400000

Podobne związki
Podobne związki

kwas o-aminobenzoesowy
kwas m-aminobenzoesowy
kwas p-aminosalicylowy
kwas acetylosalicylowy
kwas salicylowy

Pochodne

benzokaina, prokaina

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas p-aminobenzoesowy (łac. Acidum 4-aminobenzoicum; PABA, z ang. p-aminobenzoic acid) – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów. Do pierścienia benzenowego są przyłączone w pozycji para dwie grupy funkcyjne: karboksylowa i aminowa[a]. Czysty związek ma postać kryształów rozpuszczalnych w wodzie, alkoholu i eterze.

Jest czynnikiem wzrostowym wielu bakterii; występuje w wielu roślinach. Bywa określany jako witamina B10 lub Bx, jednak w rzeczywistości nie jest witaminą[3]. Szkielet kwasu p-aminobenzoesowego jest obecny w kwasie foliowym.

Estry kwasu p-aminobenzoesowego (m.in. nowokaina i benzokaina) stosowane są w lecznictwie jako środki znieczulające. Jego analog sulfonowy, kwas sulfanilowy, stanowi strukturę macierzystą sulfonamidów (o właściwościach antybakteryjnych).

Uwagi

  1. Pozostałe izomery strukturalne kwasu aminobenzoesowego to kwas orto- i meta-aminobenzoesowy.

Przypisy

  1. Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
  2. a b c d e Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  3. MedlinePlus: Para-aminobenzoic acid. U.S. National Library of Medicine, National Institutes of Health. [dostęp 2013-01-14].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • BNCF: 47622