Butylowany hydroksytoluen

Butylowany hydroksytoluen

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2,6-bis(1,1-dimetyloetylo)-4-metylofenol Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. butylhydroxytoluenum inne 2,6-di-tert-butylo-p-krezol, E321
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H24O
Masa molowa	220,35 g/mol
Wygląd	bezwonny[1], biały lub żółtawobiały, krystaliczny proszek[2]
Identyfikacja
Numer CAS	128-37-0
PubChem	31404
SMILES CC1=CC(=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)C(C)(C)C
InChI InChI=1S/C15H24O/c1-10-8-11(14(2,3)4)13(16)12(9-10)15(5,6)7/h8-9,16H,1-7H3 InChIKey NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,05 g/cm³ (20 °C)[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 0,6 mg/l[3] w innych rozpuszczalnikach aceton: bardzo łatwo etanol: łatwo Temperatura topnienia 69–73 °C[2][4][3] Temperatura wrzenia 265 °C[3][4] logP 5,10[1] Kwasowość (pKa) 12,23
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-08-26] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H410 Zwroty P P273, P501 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[5] 1 2 0   Temperatura zapłonu 127 °C[1] Temperatura samozapłonu 345 °C[1] Numer RTECS GO7875000 Dawka śmiertelna LD50 180 mg/kg (mysz, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Butylowany hydroksytoluen, BHT, E321 – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli. Jest przeciwutleniaczem zapobiegającym psuciu się produktów żywnościowych ^[6].

W temperaturze pokojowej BHT tworzy kryształki o barwie białej lub jasnożółtej. Może występować również w postaci jasnożółtego proszku. Ma słabo wyczuwalny zapach, zbliżony do zapachu fenolu^[7]. Jest nierozpuszczalny w wodzie, natomiast bardzo dobrze rozpuszcza się w toluenie. Jest również rozpuszczalny w metanolu, etanolu, izopropanolu, acetonie, benzenie, eterze naftowym i oleju lnianym. W olejach i tłuszczach występujących w żywności rozpuszcza się lepiej niż butylowany hydroksyanizol (BHA, inny przeciwutleniacz dodawany do żywności)^[8][9].

Może wywoływać wysypkę, pokrzywkę, rzadko duszność. W wysokim stężeniu wywołuje nowotwory u zwierząt laboratoryjnych^[10], np. u szczurów i myszy, którym podawano BHT w dawce 25 mg/kg masy ciała, zaobserwowano powstawanie nowotworów wątroby^[11]. LD₅₀ dla szczurów i myszy po podaniu drogą pokarmową wynosi ok. 1 g/kg masy ciała, a dla świnki morskiej 10,7 g/kg masy ciała^[12]. Natomiast z innych badań wynika, że BHT może hamować działanie innych rakotwórczych związków^[10]. W wielu krajach jest niedozwolony w produktach dla dzieci^[10].

Otrzymywanie

Butylowany hydroksytoluen otrzymuje się w reakcji p-krezolu z izobutylenem katalizowanej kwasem siarkowym^[13].

Przypisy