Esketamina

Esketamina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(2S)-2-(2-chlorofenylo)-2-(metylamino)cykloheksan-1-on
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

nazwy handlowe: Spravato, Ketanest

inne

(S)-ketamina

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C13H16ClNO

Masa molowa

237,73 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

33643-46-8

PubChem

182137

DrugBank

DB11823

SMILES
CN[C@@]1(CCCCC1=O)C2=CC=CC=C2Cl
InChI
InChI=1S/C13H16ClNO/c1-15-13(9-5-4-8-12(13)16)10-6-2-3-7-11(10)14/h2-3,6-7,15H,4-5,8-9H2,1H3/t13-/m0/s1
InChIKey
YQEZLKZALYSWHR-ZDUSSCGKSA-N
Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[1]
Wykrzyknik Zagrożenie dla zdrowia
Uwaga
Zwroty H

H332, H336

Zwroty P

P261, P301+P312

Klasyfikacja medyczna
ATC

N06AX27

Farmakokinetyka
Działanie

przeciwdepresyjne, anestetyczne

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

donosowo, dożylnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Esketamina (S)-ketamina – organiczny związek chemiczny, jeden z dwóch enancjomerów ketaminy, który wykazuje silniejsze działanie wobec receptora NMDA od mieszaniny racemicznej[2].

Zatwierdzona w 2019 roku w Stanach Zjednoczonych do leczenia depresji[3]. W tym samym roku preparat Spravato zawierający esketaminę przyjmowaną donosowo został dopuszczony do sprzedaży na terenie Unii Europejskiej[4][5].

Esketamina zmniejsza objawy depresyjne w ciągu godzin od podania, w przeciwieństwie do innych leków, które zaczynają działać po kilku tygodniach[5].

Sytuacja w Polsce

Esketamina w Polsce stosowana jest w skojarzeniu z SSRI lub SNRI w dużej depresji lekoopornej u osób dorosłych[5]. Od 1 lipca 2023 roku terapia preparatem Spravato jest refundowana w Programie Lekowym B.147[6].

Działania niepożądane

Najczęściej stwierdzane[5]:

  • zawroty głowy (31%)
  • zaburzenia dysocjacyjne (27%)
  • nudności (27%)
  • ból głowy (23%)
  • senność (18%)
  • zaburzenia smaku (18%)
  • uczucie wirowania (16%)
  • niedoczulica (11%)
  • wymioty (11%)
  • zwiększanie ciśnienia krwi (10%)

Metabolity

Dotychczasowe poszukiwania substancji odznaczających się antydepresyjnym efektem ketaminy bez jej efektów psychodelicznych nie były owocne. Badania te koncentrowały się na substancjach oddziałujących na receptor NMDA. U myszy metabolit ketaminy, hydroksynorketamina, wykazuje silne właściwości antydepresyjne i nie powoduje skutków ubocznych. Pośrednio pobudza on także inne receptory kwasu glutaminowego[4][7][8].

Przypisy

  1. ↑ Esketamine, karta charakterystyki, European Directorate for the Quality of Medicines & Healthcare, 3 kwietnia 2023 [dostęp 2023-12-08]  (ang.).
  2. ↑ RainerR. Kohrs RainerR., Marcel E.M.E. Durieux Marcel E.M.E., Ketamine. Teaching an Old Drug New Tricks, „Anesthesia and Analgesia”, 87 (5), 1998, s. 1186–1193, DOI: 10.1213/00000539-199811000-00039, PMID: 9806706  (ang.).
  3. ↑ FDA approves new nasal spray medication for treatment-resistant depression; available only at a certified doctor’s office or clinic [online], U.S. Food and Drug Administration, 5 marca 2019 [dostęp 2019-03-30]  (ang.).
  4. ↑ a b IzabelaI. Radwan IzabelaI., Esketamina – szansa w leczeniu depresji lekoopornej, „Pharmacopola” (6/2021), s. 27–30 .
  5. ↑ a b c d Spravato 28 mg nasal spray, solution, charakterystyka produktu leczniczego, Janssen-Cilag International  (ang.).
  6. ↑ Obwieszczenie Ministra Zdrowia z dnia 30 sierpnia 2023 r. w sprawie wykazu refundowanych leków, środków spożywczych specjalnego przeznaczenia żywieniowego oraz wyrobów medycznych na 1 września 2023 r., „Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia”, poz. 73, 2023, Dz. Urz. Min. Zdr. 2023.73 .
  7. ↑ Nagendra S.N.S. Singh Nagendra S.N.S. i inni, What is hydroxynorketamine and what can it bring to neurotherapeutics?, „Expert Review of Neurotherapeutics”, 14 (11), 2014, s. 1239–1242, DOI: 10.1586/14737175.2014.971760, PMID: 25331415, PMCID: PMC5990010  (ang.).
  8. ↑ PanosP. Zanos PanosP. i inni, NMDAR inhibition-independent antidepressant actions of ketamine metabolites, „Nature”, 533 (7604), 2016, s. 481–486, DOI: 10.1038/nature17998, PMID: 27144355, PMCID: PMC4922311, Bibcode: 2016Natur.533..481Z  (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
N06: Psychoanaleptyki
N06A – Leki przeciwdepresyjne
N06AA – Nieselektywne inhibitory wychwytu
zwrotnego monoaminy
N06AB – Selektywne inhibitory wychwytu
zwrotnego serotoniny
N06AF – Nieselektywne inhibitory
monoaminooksydazy
N06AG – Inhibitory monoaminooksydazy typu A
N06AX – Inne
N06B – Leki psychostymulujące
i nootropowe
N06BA – Sympatykomimetyki działające
ośrodkowo
N06BC – Pochodne ksantyny
N06BX – Inne
N06C – Połączenia psycholeptyków
i psychoanaleptyków
N06CA – Leki przeciwdepresyjne w połączeniach
z psycholeptykami
N06D – Leki przeciw
otępieniu starczemu
N06DA – Inhibitory acetylocholinoesterazy
N06DX – Inne