Modafinil

Modafinil
enancjomery R (u góry) i S (u dołu)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C15H15NO2S

Masa molowa

273,35 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

68693-11-8

PubChem

4236

DrugBank

DB00745

SMILES
NC(=O)CS(=O)C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1
InChI
InChI=1S/C15H15NO2S/c16-14(17)11-19(18)15(12-7-3-1-4-8-12)13-9-5-2-6-10-13/h1-10,15H,11H2,(H2,16,17)
InChIKey
YFGHCGITMMYXAQ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
słabo rozpuszczalny[1]
Temperatura topnienia

164–166 °C[1]

logP

0,6[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-11-04]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

N06BA07

Farmakokinetyka
Działanie

pobudzające

Okres półtrwania

15 h

Wydalanie

z moczem

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie

Multimedia w Wikimedia Commons
Preparat zawierający modafinil

Modafinilorganiczny związek chemiczny, lek o działaniu stymulującym, używany w leczeniu narkolepsji, zmniejszenia senności wywołanej pracą zmianową lub bezdechem sennym oraz jako środek pobudzający. Lek ten nie ma działania narkotycznego, w przeciwieństwie np. do metylofenidatu.

Czas półtrwania leku w organizmie wynosi około 15 godzin. Zażywany jest zwykle zaraz po obudzeniu. Średnia dawka to 100–200 miligramów. Modafinil może powodować ból głowy. Nie jest do końca znany mechanizm działania leku, ale wiadomo, że nie działa euforyzująco[2]. Modafinil jest inhibitorem zwrotnego wychwytu dopaminy i noradrenaliny, co oznacza, iż zwiększa stężenie tych neuroprzekaźników w przestrzeni synaptycznej. Strukturalnie modafinil nie jest podobny do żadnego z narkotycznych stymulantów jak amfetamina, metylofenidat czy kokaina, jednak wstępne badania pokazujące jego działanie na układ dopaminowy sugerują, że może mieć potencjał uzależniający[3].

Prowadzone były badania nad przydatnością modafinilu w leczeniu szeregu zaburzeń, w tym zaburzeń funkcji poznawczych, depresji i ADHD[4]. Mimo skuteczności, nie został zarejestrowany jako lek na ADHD z powodu przypadków ciężkiej toksyczności dermatologicznej. Do powszechnych działań niepożądanych należą bezsenność, ból głowy, nudności, nerwowość i nadciśnienie tętnicze[5].

W Polsce dostępny jest jeden preparat zawierający modafinil – Actimodan[6].

Przypisy

  1. a b c Modafinil, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00745  (ang.).
  2. DongsooD. Kim DongsooD., Practical Use and Risk of Modafinil, a Novel Waking Drug, „Environmental Health and Toxicology”, 27, 2012, DOI: 10.5620/eht.2012.27.e2012007, PMID: 22375280, PMCID: PMC3286657 .
  3. Nora D.N.D. Volkow Nora D.N.D. i inni, Effects of modafinil on dopamine and dopamine transporters in the male human brain: clinical implications, „Journal of the American Medical Association”, 301 (11), 2009, s. 1148–1154, DOI: 10.1001/jama.2009.351, PMID: 19293415, PMCID: PMC2696807 .
  4. Michael J.M.J. Minzenberg Michael J.M.J., Cameron S.C.S. Carter Cameron S.C.S., Modafinil: A Review of Neurochemical Actions and Effects on Cognition, „Neuropsychopharmacology”, 33 (7), 2007, s. 1477–1502, DOI: 10.1038/sj.npp.1301534 .
  5. R.R. Kumar R.R., Approved and investigational uses of modafinil: an evidence-based review, „Drugs”, 68 (13), 2008, s. 1803–1839, DOI: 10.2165/00003495-200868130-00003, PMID: 18729534 .
  6. Indeks | Preparaty zawierające: modafinil (modafinil) [online], mp.pl [dostęp 2024-04-24]  (pol.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
Adamantany (pochodne adamantanu)
Antagonisty adenozyny
Alkiloaminy
  • cycklopentamina
  • cypenamina
  • cyprodenat
  • heptaminol
  • izometepten
  • metyloheksanoamina
  • oktodryna
  • propyloheksedyna
  • tuaminoheptan
Ampakiny
  • CX-516
  • CX-546
  • CX-614
  • CX-691
  • CX-717
  • IDRA-21
  • LY-404,187
  • LY-503,430
  • nooglutyl
  • Org 26576
  • PEPA
  • S-18986
  • sunifiram
  • unifiram
Arylocykloheksyloaminy
Benzoazepiny
  • 6-Br-APB
  • SKF-77434
  • SKF-81297
  • SKF-82958
Cholinergiki
  • A-84,543
  • A-366,833
  • ABT-202
  • ABT-418
  • AR-R17779
  • altyniklina
  • anabazyna
  • arekolina
  • bradaniklina
  • cytyzyna
  • dianyklina
  • epibatydyna
  • epiboksydyna
  • GTS-21
  • isproniklina
  • kotynina
  • nikotyna
  • PHA-543,613
  • PNU-120,596
  • PNU-282,987
  • pozaniklina
  • rywaniklina
  • sazetydyna A
  • SIB-1553A
  • SSR-180,711
  • TC-1698
  • TC-1827
  • TC-2216
  • tebaniklina
  • UB-165
  • wareniklina
  • WAY-317,538
Konwulsanty
Eugeroiki
  • adrafinil
  • armodafinil
  • CRL-40,940
  • CRL-40,941
  • fluorenol
  • JZ-IV-10
  • modafinil
Oksazoliny
Fenyloetyloaminy
Fenylomorfoliny
  • fenbutrazat
  • fendimetrazyna
  • fenmetramid
  • fenmetrazyna
  • 2-fenylo-3,6-dimetylomorfolina
  • 3-fluorofenmetrazyna
  • G-130
  • manifaksyna
  • morazon
  • morforeks
  • oksaflozan
  • PD-128,907
  • pseudofenmetrazyna
  • radafaksyna
Piperazyny
  • 2C-B-BZP
  • 3C-PEP
  • BZP
  • CM156
  • DBL-583
  • GBR-12783
  • GBR-12935
  • GBR-13069
  • GBR-13098
  • GBR-13119
  • MeOPP
  • MBZP
  • wanokseryna
Piperydyny
  • 1-benzylo-4-(2-(difenylometoksy)etylo)piperydyna
  • 1-(3,4-dichlorofenylo)-1-(piperydyn-2-ylo)butan
  • 2-benzylopiperydyna
  • 2-metylo-3-fenylopiperydyna
  • 3-chlorometylofenidat
  • 3,4-dichlorometylofenidat
  • 4-benzylopiperydyna
  • 4-fluorometylofenidat
  • 4-metylometylofenidat
  • dezoksypipradrol
  • difemetoreks
  • difenylopiralina
  • HDEP-28
  • etylofenidat
  • HDMP-28
  • izopropylofenidat
  • metylofenidat
  • N-metylo-3β-propylo-4β-(4-chlorofenylo)piperydyna
  • nokaina
  • facetoperan
  • pipradrol
  • propylofenidat
  • SCH-5472
Pirolidyny
  • 5-DBFPV
  • 2-difenylometylopirolidyna
  • difenyloprolinol
  • DMPVP
  • FPOP
  • FPVP
  • indapirofenidon
  • MDPBP
  • MDPPP
  • MDPV
  • MOPPP
  • MOPVP
  • MPBP
  • MPHP
  • MPPP
  • nafiron
  • PEP
  • α-PBP
  • α-PHP
  • piciloreks
  • pirowaleron
  • α-PPP
  • prolintan
  • α-PVP
  • α-PVT
Racetamy
  • fenylopiracetam
  • hydrazyd fenylopiracetamu
  • oksyracetam
Tropany
  • 3-CPMT
  • 3′-chloro-3a-(difenylometoksy)tropan
  • 4-fluorotropakokaina
  • 4′-fluorokokaina
  • AHN-1055
  • altropan
  • brazofenzyna
  • WIN 35428
  • RTI-55
  • kokatylen
  • kokaina
  • dichloropan
  • difluoropina
  • FE-β-CPPIT
  • FP-β-CPPIT
  • joflupan (123I)
  • norkokaina
  • 2-propanoilo-3-(4-izopropylofenylo)-tropan
  • 2β-propanoilo-3β-(4-tolilo)-tropan
  • RTI-31
  • RTI-32
  • RTI-51
  • RTI-105
  • RTI-112
  • RTI-113
  • RTI-117
  • RTI-120
  • RTI-121
  • RTI-126
  • RTI-150
  • RTI-154
  • RTI-171
  • RTI-177
  • RTI-183
  • RTI-193
  • RTI-194
  • RTI-199
  • RTI-202
  • RTI-204
  • RTI-229
  • RTI-241
  • RTI-336
  • RTI-354
  • RTI-371
  • RTI-386
  • salicylometyloekgonina
  • tezofenzyna
  • troparyl
  • tropoksan
  • WF-23
  • WF-33
  • WF-60
Tryptaminy
  • αET
  • pochodne αET:
    • 4-Me-αET
    • 7-Me-αET
    • 5-MeO-αET
  • αMT
  • pochodne αMT:
    • 5-Chloro-αMT
    • 5-Fluoro-αMT
    • 6-Fluoro-αMT
    • 4-HO-αMT
    • 4-Me-αMT
    • 5-MeO-αMT
  • 5-MeO-DIPT
Inne
  • 2-MDP
  • 2-fenylocykloheksyloamina
  • 3,3-difenylocyklobutanoamina
  • kwas amfonelowy
  • amineptyna
  • amifenazol
  • atypamezol
  • atomoksetyna
  • bemegryd
  • benzydamina
  • BTQ
  • BTS 74,398
  • centanafadyna
  • cyklazindol
  • klofencyklan
  • kropropamid
  • krotetamid
  • D-161
  • diklofenzyna
  • dimetokaina
  • efaroksan
  • etamiwan
  • fenisoreks
  • fenpentadiol
  • gamfeksyna
  • gilutensyna
  • GSK1360707F
  • GYKI-52895
  • heksacyklonat
  • idazoksan
  • indanoreks
  • indatralina
  • JNJ-7925476
  • lazabemid
  • leptaklina
  • lomewakton
  • LR-5182
  • mazindol
  • centrofenoksyna
  • medifoksamina
  • mefeksamid
  • metamnetamina
  • metastyrydon
  • metiopropamina
  • naftyloaminopropan
  • nefopam
  • niketamid
  • nomifensyna
  • O-2172
  • oksaprotylina
  • PNU-99,194
  • PRC200-SS
  • rasagilina
  • rauwolscyna
  • chlorek rubidu
  • setazindol
  • tametralina
  • tandamina
  • tiopropamina
  • tiotinon
  • trazium
  • UH-232
  • johimbina
  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
N06: Psychoanaleptyki
N06A – Leki przeciwdepresyjne
N06AA – Nieselektywne inhibitory wychwytu
zwrotnego monoaminy
N06AB – Selektywne inhibitory wychwytu
zwrotnego serotoniny
N06AF – Nieselektywne inhibitory
monoaminooksydazy
N06AG – Inhibitory monoaminooksydazy typu A
N06AX – Inne
N06B – Leki psychostymulujące
i nootropowe
N06BA – Sympatykomimetyki działające
ośrodkowo
N06BC – Pochodne ksantyny
N06BX – Inne
N06C – Połączenia psycholeptyków
i psychoanaleptyków
N06CA – Leki przeciwdepresyjne w połączeniach
z psycholeptykami
N06D – Leki przeciw
otępieniu starczemu
N06DA – Inhibitory acetylocholinoesterazy
N06DX – Inne