Reboksetyna

Reboksetyna
racemat, po lewej (R,R), po prawej (S,S)
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
2-((2-etoksyfenoksy)(fenylo)metylo)morfolina
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

Reboxetinum

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C19H23NO3

Masa molowa

313,39 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

98769-81-4

PubChem

127151

DrugBank

DB00234

SMILES
CCOC1=CC=CC=C1O[C@@H]([C@H]2CNCCO2)C3=CC=CC=C3 (izomer (R,R))
Multimedia w Wikimedia Commons

Reboksetyna (Reboxetinum) – organiczny związek chemiczny, pochodna morfoliny będąca silnym, selektywnym inhibitorem wychwytu zwrotnego noradrenaliny (NRI). Stosowana w leczeniu ciężkich depresji oraz niektórych zaburzeń lękowych. W niewielkim, lecz klinicznie istotnym stopniu wpływa na zwrotny wychwyt serotoniny i dopaminy, co jest przyczyną występowania niekorzystnych efektów ubocznych[1]. Nie ma znaczącego powinowactwa do receptorów adrenergicznych oraz muskarynowych. Efekt terapeutyczny pojawia się po ok. 10–20 dniach stosowania.

Jako substancja hamująca wychwyt zwrotny noradrenaliny, reboksetyna wykazuje aktywność w profilaktyce i leczeniu przewlekłego bólu[1].

Analiza badań klinicznych wykazała, że reboksetyna nie jest znacząco lepsza od placebo w leczeniu depresji i znacząco gorsza od selektywnych inhibitorów zwrotnego wychwytu serotoniny. Analiza ta oparta została w ¾ na danych nieopublikowanych przez producenta, firmę Pfizer. W USA reboksetyna nie została dopuszczona do sprzedaży[2].

Preparaty dostępne handlowo są mieszaniną racemiczną izomerów (S,S) i (R,R). W tej formie reboksetyna może wywoływać interakcje z innymi lekami oraz powodować niepożądane efekty uboczne. Izomer o konfiguracji (S,S) jest >5 razy bardziej skuteczny w hamowaniu wychwytu zwrotnego noradrenaliny w porównaniu do mieszaniny racemicznej, wykazuje też znacznie mniej efektów ubocznych. (S,S)-Reboksetyna wykazuje znacznie wyższą selektywność w interakcji z receptorami noradrenaliny niż serotoniny (12770×) niż mieszanina racemiczna (81×). Natomiast (R,R)-reboksetyna ma selektywność odwrotną, wyższą do receptorów serotoniny, niższą do receptorów noradrenaliny (15×)[1].

Preparaty:

  • Edronax tabl. 4 mg x20 tbl / Pharmacia & Upjohn

Przypisy

  1. ↑ a b c Erik H.F. Wong, Saeeduddin Ahmed, Robert Clyde Marshall, Robert McArthur, Duncan P. Taylor, Lars Birgerson, Pasquale Cetera. Zastosowanie optycznie czystej (S,S)-reboksetyny lub jej dopuszczalnej farmaceutycznie soli do wytwarzania leku. „Patent PL196996”, 2000 (zgłoszenie patentowe), 2008 (patent). 
  2. ↑ D. Eyding, M. Lelgemann, U. Grouven, M. Härter, M. Kromp, T. Kaiser, M.F. Kerekes, M. Gerken, B. Wieseler. Reboxetine for acute treatment of major depression: systematic review and meta-analysis of published and unpublished placebo and selective serotonin reuptake inhibitor controlled trials. „BMJ”, X 2010. DOI: 10.1136/bmj.c4737. PMID: 20940209. 

Bibliografia

  • Małgorzata Rzewuska: Leczenie zaburzeń psychicznych. Wyd. 3. Warszawa: PZWL, 2006. ISBN 83-200-3354-3.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
N06: Psychoanaleptyki
N06A – Leki przeciwdepresyjne
N06AA – Nieselektywne inhibitory wychwytu
zwrotnego monoaminy
N06AB – Selektywne inhibitory wychwytu
zwrotnego serotoniny
N06AF – Nieselektywne inhibitory
monoaminooksydazy
N06AG – Inhibitory monoaminooksydazy typu A
N06AX – Inne
N06B – Leki psychostymulujące
i nootropowe
N06BA – Sympatykomimetyki działające
ośrodkowo
N06BC – Pochodne ksantyny
N06BX – Inne
N06C – Połączenia psycholeptyków
i psychoanaleptyków
N06CA – Leki przeciwdepresyjne w połączeniach
z psycholeptykami
N06D – Leki przeciw
otępieniu starczemu
N06DA – Inhibitory acetylocholinoesterazy
N06DX – Inne