Fencyklidyna

Ten artykuł dotyczy związku chemicznego. Zobacz też: PCP (ujednoznacznienie).
Fencyklidyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
1-(1-fenylocykloheksylo)piperydyna
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. phencyclidinum

inne

PCP[1], anielski pył

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C17H25N

Masa molowa

243,39 g/mol

Wygląd

białe, krystaliczne ciało stałe o zapachu oleju i lekko amoniakalnym[2]

Identyfikacja
Numer CAS

77-10-1
2981-31-9 (bromowodorek)

PubChem

6468

DrugBank

DB03575

SMILES
C1CCC(CC1)(C2=CC=CC=C2)N3CCCCC3
InChI
InChI=1S/C17H25N/c1-4-10-16(11-5-1)17(12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1,4-5,10-11H,2-3,6-9,12-15H2
InChIKey
JTJMJGYZQZDUJJ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
rozpuszczalny[3]
w innych rozpuszczalnikach
tłuszcze, etanol[3]
Temperatura topnienia

46–46,5 °C[4][5][6]
243–244 °C (chlorowodorek)[2]
214–218 °C (bromowodorek)[2]

Temperatura wrzenia

136 °C (1 mmHg)[2][6]

logP

4,69[4][2]

Kwasowość (pKa)

8,29[4][2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2023-09-08]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[7]
chlorowodorek fencyklidyny
Czaszka i skrzyżowane piszczele
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H301, H336

Zwroty P

P301+P310+P330

Numer RTECS

TN2272590

Dawka śmiertelna

LD50 135 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)[7]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce

substancja psychotropowa grupy II-P

Farmakokinetyka
Działanie

halucynogenne, znieczulające

Okres półtrwania

7-46 h

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie, wziewnie, donosowo

Multimedia w Wikimedia Commons

Fencyklidyna, PCP – organiczny związek chemiczny, substancja psychoaktywna zaliczana do dysocjantów, pochodna piperydyny. W przeszłości fencyklidyna używana była do znieczulania przedoperacyjnego, jednak ze względu na swe psychoaktywne działanie i neurotoksyczność została wycofana z lecznictwa[8].

Fencyklidyna została zsyntetyzowana w 1956 roku w amerykańskim przedsiębiorstwie farmaceutycznym Parke-Davis, do stosowania jako anestetyk podawany drogą dożylną. W latach 60. zaczęła być wykorzystywana jako narkotyk. W takim użyciu jest przyjmowana w formie doustnej, dożylnie, donosowo, lub – najczęściej – przez palenie[3].

Działanie

Działanie farmakologiczne fencyklidyny polega na blokowaniu otwartego kanału receptora NMDA, co skutkuje silniejszą depolaryzacją neuronu[9].

Efekty działania fencyklidyny są bardzo zróżnicowane i zależne od wielu czynników. Niewielka ilość środka może wywołać uczucie oziębłości i obojętności wobec otoczenia bądź poczucie siły i niewrażliwość. Ponadto może spowodować odrętwienie i zakłócenie mowy oraz uniemożliwić koordynację ruchów. Większe dawki mogą spowodować silną depersonalizację i konfuzję, delirium, trudności lub całkowite uniemożliwienie poruszania się.

Przypisy

  1. Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 34, ISBN 83-7183-240-0 .
  2. a b c d e f Phencyclidine, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 6468 [dostęp 2020-05-27]  (ang.).
  3. a b c Toksykologia współczesna, WitoldW. Seńczuk (red.), wyd. 1, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2005, s. 332–333, ISBN 83-200-3128-1, OCLC 812704643 .
  4. a b c Phencyclidine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB03575 [dostęp 2020-05-27]  (ang.).
  5. Phencyclidine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-15]  (ang.).
  6. a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 3-426, ISBN 978-0-8493-0488-0  (ang.).
  7. a b Phencyclidine hydrochloride, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 17 października 2022, numer katalogowy: P3029 [dostęp 2023-09-08] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  8. Stephen A.S.A. Maisto Stephen A.S.A., MarkM. Galizio MarkM., Gerard JosephG.J. Connors Gerard JosephG.J., Drug Use and Abuse, Thompson Wadsworth, 2004, ISBN 0-15-508517-4 .
  9. S.S. Kapur S.S., P.P. Seeman P.P., NMDA receptor antagonists ketamine and PCP have direct effects on the dopamine D2 and serotonin 5-HT2 receptors – implications for models of schizophrenia, „Molecular Psychiatry”, 7 (8), 2002, s. 837–844, DOI: 10.1038/sj.mp.4001093, PMID: 12232776  (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • LCCN: sh85100665
  • GND: 4717590-4
  • BnF: 135071201
  • SUDOC: 050228498
  • J9U: 987007541281405171