Benzydamina

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
3-(1-benzylo-1H-indazol-3-yloksy)-N,N-dimetylopropano-1-amina
Inne nazwy i oznaczenia
Benzydamini hydrochloridum^[1]

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₁₉H₂₄N₃O

Masa molowa

309,41 g/mol

Identyfikacja

Numer CAS

642-72-8
132-69-4 (chlorowodorek)

PubChem

12555

DrugBank

DB09084

SMILES
CN(C)CCCOC1=NN(C2=CC=CC=C21)CC3=CC=CC=C3

InChI
InChI=1S/C19H23N3O/c1-21(2)13-8-14-23-19-17-11-6-7-12-18(17)22(20-19)15-16-9-4-3-5-10-16/h3-7,9-12H,8,13-15H2,1-2H3
InChIKey
CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N

Właściwości

Gęstość
20 °C

Rozpuszczalność w wodzie
łatwo (chlorowodorek)^[1]

Temperatura topnienia	160 °C^[2]
logP	3,78
Zasadowość (pK_b)	4,75

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Na podstawie podanej karty charakterystyki

Uwaga

Zwroty H

H302, H319

Zwroty P

P305+P351+P338

Europejskie oznakowanie substancji

oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne

Na podstawie podanej karty charakterystyki

Szkodliwy
(Xn)

Zwroty R

R20/21/22, R36

Zwroty S

S26, S36

Dawka śmiertelna

LD₅₀ 25 mg/kg (mysz, dożylnie)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

ATC

A01AD02 G02CC03 M01AX07 M02AA05 R02AX03

Farmakokinetyka

Działanie	przeciwzapalne, przeciwbólowe
Okres półtrwania	13 h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	<20%
Wydalanie	z moczem

Uwagi terapeutyczne

Drogi podawania	doustnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Benzydamina (łac. Benzydaminum) – niesteroidowy lek przeciwzapalny, przeciwobrzękowy, dostępny bez recepty w formie tabletek do ssania, proszku do sporządzania roztworu do irygacji, kremu, żelu oraz płynów do płukania gardła i jamy ustnej.

Działanie fizjologiczne

Benzydamina jest pochodną indazolu o działaniu przeciwzapalnym, przeciwobrzękowym^[3], przeciwbólowym, miejscowo znieczulającym i antyseptycznym. Przenika przez barierę krew-mózg.

Stosowana jest w różnych formach:

krem i żel - na bóle mięśni, zapalenia ścięgien i zapalenia żył,
tabletki do ssania, płyny do rozpylania i płukania jamy ustnej - w stanach zapalnych jamy ustnej i gardła^[4]^[5], po ekstrakcji zębów i w zapaleniu błon śluzowych po radio- i chemioterapii,
roztwór do irygacji w leczeniu zapalenia sromu, pochwy i szyjki macicy, po chemio- i radioterapii, w higienie osobistej w czasie połogu.

Wykazuje także działanie odkażające, oddziałując na różne gatunki grzybów i bakterii.

Do działań niepożądanych w przypadku leczenia jamy ustnej i gardła zalicza się odrętwienia w miejscu podania. Długotrwałe stosowanie może wywoływać uczulenie.

Benzydamina bywa nadużywana pozamedycznie, jako substancja o działaniu psychoaktywnym. Działanie benzydaminy, związane z uwolnieniem dużych ilości dopaminy, obejmuje euforię i poczucie błogostanu, a w większych dawkach efekty antycholinergiczne jak halucynacje, urojenia, suchość w ustach i drgawki. Działanie utrzymuje się do 8 godzin, po czym osoba zażywająca staje się zmęczona i wyciszona, niemniej jednak zaśnięcie jest niemal niemożliwe^[6].

Preparaty

Preparaty proste: Benevox, Hascosept, Septolux, Tantum Rosa, Tantum Verde, Uniben^[7]

Preparaty złożone: Septolete ultra (benzydamina + chlorek cetylopirydyniowy)^[7]

Przypisy

↑ ^a ^b Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .
↑ Benzydamine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB09084 (ang.).
↑ R.R. Lisciani R.R., P.S.P.S. Barcellona P.S.P.S., B.B. Silvestrini B.B., Researches on the topical activity of benzydamine, „European Journal of Pharmacology”, 3 (2), 1968, s. 157–162, DOI: 10.1016/0014-2999(68)90069-1, PMID: 5666012 .
↑ Paul Rutter: Opieka farmaceutyczna : objawy, rozpoznanie i leczenie. Wrocław: Urban&Partner, 2006. ISBN 83-89581-08-6.
↑ Turnbull RS. Benzydamine Hydrochloride (Tantum) in the management of oral inflammatory conditions. „Journal of Canadian Dental Association”. 2 (61), s. 127–34, 1995. PMID: 7600413.
↑ Jacek SeinJ.S. Anand Jacek SeinJ.S., Magdalena Lukasik-M.L. Glebocka Magdalena Lukasik-M.L., Roman PawełR.P. Korolkiewicz Roman PawełR.P., Recreational abuse with benzydamine hydrochloride (tantum rosa), „Clinical Toxicology”, 45 (2), 2007, s. 198–199, DOI: 10.1080/15563650600981210, PMID: 17364645 .
↑ ^a ^b Benzydamina. Medycyna Praktyczna. [dostęp 2018-05-21].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

A01: Preparaty stomatologiczne

A01AA – Preparaty zapobiegające próchnicy	fluorek sodu fluorofosforan sodu olaflur fluorek cyny(II)
A01AB – Leki przeciwinfekcyjne i odkażające do stosowania miejscowego w jamie ustnej	nadtlenek wodoru chloroheksydyna amfoterycyna B polinoksylina domifen oksychinolina neomycyna mikonazol natamycyna heksetydyna tetracyklina chlorek benzoksonium jodek tibezonium mepartrycyna metronidazol klotrimazol nadboran sodu chlorotetracyklina doksycyklina minocyklina oktenidyna oksytetracyklina chlorek cetylopirydyniowy
A01AC – Kortykosteroidy do miejscowego stosowania w jamie ustnej	triamcynolon deksametazon hydrokortyzon prednizolon
A01AD – Inne leki do miejscowego stosowania w jamie ustnej	adrenalina benzydamina kwas acetylosalicylowy adrenalon amleksanoks bekaplermin

G02: Inne leki ginekologiczne

G02A – Leki nasilające
skurcz macicy

G02AB – Alkaloidy sporyszu	metyloergometryna alkaloidy sporyszu ergometryna
G02AC – Alkaloidy sporyszu w połączeniach z oksytocyną	metyloergometryna
G02AD – Prostaglandyny	dinoprost dinoproston gemeprost karboprost sulproston mizoprostol

G02B – Środki antykoncepcyjne
do stosowania zewnętrznego

G02BA – Domaciczne środki antykoncepcyjne	wkładki domaciczne wkładki domaciczne zawierające miedź wkładki domaciczne zawierające progestogen
G02BB – Dopochwowe środki antykoncepcyjne	pierścień antykoncepcyjny zawierający progestogen i estrogen pierścień antykoncepcyjny zawierający progestogen

G02C – Pozostałe leki

G02CA – Sympatykomimetyki hamujące skurcz macicy	rytodryna bufenina fenoterol
G02CB – Inhibitory prolaktyny	bromokryptyna lizuryd kabergolina chinagolid metergolina terguryd
G02CC – Leki przeciwzapalne do podawania dopochwowego	ibuprofen naproksen benzydamina flunoksaprofen
G02CX – Inne	atozyban flibanseryna niepokalanek pospolity pluskwica groniasta bremelanotyd fezolinetant

M01: Leki przeciwzapalne i przeciwreumatyczne

M01A – Niesteroidowe leki przeciwzapalne
i przeciwreumatyczne

M01AA – Pochodne butylopirazolidyny	fenylobutazon mofebutazon oksyfenbutazon klofezon kebuzon
M01AB – Pochodne kwasu octowego	indometacyna sulindak tolmetyna zomepirak diklofenak alklofenak bumadyzon etodolak lonazolak fentiazak acemetacyna difenpiramid oksametacyna proglumetacyna ketorolak aceklofenak bufeksamak
M01AC – Oksykamy	piroksykam tenoksykam droksykam lornoksykam meloksykam
M01AE – Pochodne kwasu propionowego	ibuprofen naproksen ketoprofen fenoprofen fenbufen benoksaprofen suprofen pirprofen flurbiprofen indoprofen kwas tiaprofenowy oksaprozyna ibuproksam deksibuprofen flunoksaprofen alminoprofen deksketoprofen naprokscynod mizoprostol difenhydramina
M01AG – Pochodne kwasu fenamowego	kwas mefenamowy kwas tolfenamowy kwas flufenamowy kwas meklofenamowy
M01AH – Wybiórcze inhibitory cyklooksygenazy 2	celekoksyb rofekoksyb waldekoksyb parekoksyb etorykoksyb lumirakoksyb polmakoksyb
M01AX – Inne	nabumeton kwas niflumowy azapropazon glukozamina benzydamina polisiarczan glukozaminoglikanu prokwazon orgoteina nimesulid feprazon diacereina morniflumat tenidap oksaceprol siarczan chondroityny

M01B – Niesteroidowe leki przeciwzapalne
i przeciwreumatyczne w połączeniach
z innymi lekami

M01BA – Niesteroidowe leki przeciwzapalne i przeciwreumatyczne w połączeniach z kortykosteroidami	fenylobutazon dipirocetyl kwas acetylosalicylowy

M01C – Swoiste leki
przeciwreumatyczne

M01CA – Pochodne chinoliny	oksycynchofen
M01CB – Preparaty złota	aurotiojabłczan sodu aurotiosulfonian sodu auranofina aurotioglukoza aurotioprol
M01CC – Penicylamina i związki podobne	penicylamina bucylamina

M02: Leki do stosowania miejscowego w bólach stawów i mięśni

M02A – Leki do stosowania miejscowego
w bólach stawów i mięśni

M02AA – Niesteroidowe leki przeciwzapalne do stosowania miejscowego	fenylobutazon mofebutazon klofezon oksyfenbutazon benzydamina etofenamat piroksykam felbinak bufeksamak ketoprofen bendazak naproksen ibuprofen fentiazak diklofenak feprazon kwas niflumowy kwas meklofenamowy flurbiprofen tolmetyna suksybuzon indometacyna nifenazon aceklofen nimesulid deksketoprofen piketoprofen esflurbiprofen loksoprofen
M02AB – Kapsaicyna i jej pochodne	kapsaicyna zukapsaicyna
M02AX – Inne	tolazolina dimetylosulfotlenek idocilamid tolperizon

R02: Leki stosowane w chorobach gardła

R02AA – Środki antyseptyczne	ambazon dekwalinium alkohol dichlorobenzylowy chloroheksydyna chlorek cetylopirydyniowy benzetonium mirystyl-benzalkonium chlorochinaldol heksylorezorcynol oksychinol powidon-jod chlorek benzalkonium cetrymonium heksamidyna fenol oktenidyna
R02AB – Antybiotyki	neomycyna tyrotrycyna fusafungina bacitracyna gramicydyna
R02AD – Środki miejscowo znieczulające	benzokaina lidokaina kokaina dyklonina ambroksol
R02AX – Inne	flurbiprofen ibuprofen benzydamina

Delirianty

Stymulanty

Adamantany (pochodne adamantanu)	adafenoksat adapromina amantadyna bromantyna chlodantyna gludantyna memantyna rymantadyna
Antagonisty adenozyny	aminofilina 8-chloroteofilina 8-cyklopentyloteofilina 8-fenyloteofilina kofeina CGS-15943 dimetazan paraksantyna SCH-58261 teobromina teofilina
Alkiloaminy	cycklopentamina cypenamina cyprodenat heptaminol izometepten metyloheksanoamina oktodryna propyloheksedyna tuaminoheptan
Ampakiny	CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404,187 LY-503,430 nooglutyl Org 26576 PEPA S-18986 sunifiram unifiram
Arylocykloheksyloaminy	benocyklidyna dietycyklidyna esketamina etycyklidyna gacycyklidyna ketamina fencyklamina fencyklidyna rolicyklidyna tenocyklidyna tiletamina
Benzoazepiny	6-Br-APB SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958
Cholinergiki	A-84,543 A-366,833 ABT-202 ABT-418 AR-R17779 altyniklina anabazyna arekolina bradaniklina cytyzyna dianyklina epibatydyna epiboksydyna GTS-21 isproniklina kotynina nikotyna PHA-543,613 PNU-120,596 PNU-282,987 pozaniklina rywaniklina sazetydyna A SIB-1553A SSR-180,711 TC-1698 TC-1827 TC-2216 tebaniklina UB-165 wareniklina WAY-317,538
Konwulsanty	anatoksyna-a bikukilina DMCM flurotyl gabazyna pentetrazol pikrotoksyna strychnina tujon
Eugeroiki	adrafinil armodafinil CRL-40,940 CRL-40,941 fluorenol JZ-IV-10 modafinil
Oksazoliny	aminoreks klominoreks cyklazodon fenozolon fluminoreks 4-metyloaminoreks pemolina tozalinon
Fenyloetyloaminy	4-metylofenyloizobutyloamina 1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on 1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan 2-fluoroamfetamina 2-fluorometamfetamina 2-hydroksyfenetyloamina 2-fenylo-3-aminobutan 2-fenylo-3-metyloaminobutan 2,3-metylenodioksyamfetamina 3-fluoroamfetamina 3-fluorometamfetamina 3-fluorometkatynon 3-metoksyamfetamina 3-metyloamfetamina 3,4-dimetylometkatynon 4-bromometkatynon 4-chlorometkatynon 4-bromoamfetamina 4-chloroamfetamina 4-chlorometamfetamina 4-etyloamfetamina 4-fluoroamfetamina 4-fluorometamfetamina 4-metyloamfetamina 4-metylobufedron 4-metylokatynon 4-metylometamfetamina 4-metylopentedron 4-metylotioamfetamina 6-fluoronorepinefryna AL-1095 alfetamina α-etylofenetyloamina amfekloral amfepentoreks amfepramon amidefryna 2-amino-1,2-dihydronaftalen 2-aminoindan 5-(2-aminopropylo)indol 2-aminotetralina akrydoreks amfetamina (dekstroamfetamina, lewoamfetamina) amfetaminil arbutamina β-metylofenetyloamina β-fenylometamfetamina benfluoreks benzedron benzfetamina 1,3-benzodioksolilobutanoamina 3,4-metylenodioksy-β-metoksyfenetyloamina 3-benzhydrylomorfolina benzofuranylopropyloaminopentan bufedron bupropion butylon kamfetamina katyna katynon chlorofentermina cylobamina cynamedryna klenbuterol klobenzoreks kloforeks klortermina cypenamina D-deprenyl denopamina 2,5-dimetoksyamfetamina dimetyloamfetamina dimetylokatynon dobutamina lewodopa dopamina dopeksamina droksydopa 1,3-benzodioksolilo-N-etylobutanoamina efedryna adrenalina epinina etafedryna etylokatynon etylonoradrenalina etylon N-etyloamfetamina etylefryna famprofazon fenatyna fenetylina fenfluramina fenkamfanina fenkamina fenprometamina fenproporeks fentermina fenyloalanina fenyloefryna fenylopropanoloamina fenylopropyloaminopentan feprosydnina flefedron fludoreks foledryna formetoreks ftalimidopropiofenon furfenoreks gepefryna heksapradol heksedron 4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina hordenina 4-hydroksyamfetamina ibopamina indanylometyloaminopropan indanyloaminopropan 5-jodo-2-aminoindan 4-jodoamfetamina jofetamina izoetaryna izoetylokatynon izoprenalina klefedron lefetamina lizdeksamfetamina lofofina mefenoreks mefedron mefenteramina metanefryna metaraminol metamfetamina (dekstrometamfetamina, lewometamfetamina) metoksamina 4-metoksyamfetamina 4-metoksyetyloamfetamina metoksyfenamina 4-metoksymetamfetamina 3-metoksy-4-metyloamfetamina 3,4-metylenodioksybutyloamfetamina 3,4-metylenodioksyetyloamfetamina 3,4-metylenodioksymetamfetamina 3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina 3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina 3,4-metylenodioksypropyloamfetamina 3,4-metylenodioksyfenetyloamina N-metylo-1,3-benzodioksolilobutanoamina metylokatynon 3,4-metylonodioksyamfetamina metedron metoksyfenamina 3,4-metylenodioksykatynon metylon meksedron 3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina 3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N-metyloamfetamina 3-metoksymetamfetamina mezokarb morforeks N,α-dietylofenyloetyloamina N-benzylo-1-fenetyloamina N-etylobufedron N-etyloheksedron N,N-dimetylofenetyloamina naftyloamfetamina nizoksetyna noradrenalina norfenefryna norfenfluramina normetanofryna L-norpseudoefedryna oktopamina orcyprenalina ortetamina oksyfentoreks oksylofryna norfoledryna pentoreks pentedron pentylon prenylamina propylamfetamina pseudoefedryna ropynirol salbutamol selegilina sybutramina synefryna teodrenalina tifloreks tranylocypromina tyramina tyrozyna ksylopropamina zylofuramina
Fenylomorfoliny	fenbutrazat fendimetrazyna fenmetramid fenmetrazyna 2-fenylo-3,6-dimetylomorfolina 3-fluorofenmetrazyna G-130 manifaksyna morazon morforeks oksaflozan PD-128,907 pseudofenmetrazyna radafaksyna
Piperazyny	2C-B-BZP 3C-PEP BZP CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 MeOPP MBZP wanokseryna
Piperydyny	1-benzylo-4-(2-(difenylometoksy)etylo)piperydyna 1-(3,4-dichlorofenylo)-1-(piperydyn-2-ylo)butan 2-benzylopiperydyna 2-metylo-3-fenylopiperydyna 3-chlorometylofenidat 3,4-dichlorometylofenidat 4-benzylopiperydyna 4-fluorometylofenidat 4-metylometylofenidat dezoksypipradrol difemetoreks difenylopiralina HDEP-28 etylofenidat HDMP-28 izopropylofenidat metylofenidat N-metylo-3β-propylo-4β-(4-chlorofenylo)piperydyna nokaina facetoperan pipradrol propylofenidat SCH-5472
Pirolidyny	5-DBFPV 2-difenylometylopirolidyna difenyloprolinol DMPVP FPOP FPVP indapirofenidon MDPBP MDPPP MDPV MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP nafiron PEP α-PBP α-PHP piciloreks pirowaleron α-PPP prolintan α-PVP α-PVT
Racetamy	fenylopiracetam hydrazyd fenylopiracetamu oksyracetam
Tropany	3-CPMT 3′-chloro-3a-(difenylometoksy)tropan 4-fluorotropakokaina 4′-fluorokokaina AHN-1055 altropan brazofenzyna WIN 35428 RTI-55 kokatylen kokaina dichloropan difluoropina FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT joflupan (¹²³I) norkokaina 2-propanoilo-3-(4-izopropylofenylo)-tropan 2β-propanoilo-3β-(4-tolilo)-tropan RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-105 RTI-112 RTI-113 RTI-117 RTI-120 RTI-121 RTI-126 RTI-150 RTI-154 RTI-171 RTI-177 RTI-183 RTI-193 RTI-194 RTI-199 RTI-202 RTI-204 RTI-229 RTI-241 RTI-336 RTI-354 RTI-371 RTI-386 salicylometyloekgonina tezofenzyna troparyl tropoksan WF-23 WF-33 WF-60
Tryptaminy	αET pochodne αET: 4-Me-αET 7-Me-αET 5-MeO-αET αMT pochodne αMT: 5-Chloro-αMT 5-Fluoro-αMT 6-Fluoro-αMT 4-HO-αMT 4-Me-αMT 5-MeO-αMT 5-MeO-DIPT
Inne	2-MDP 2-fenylocykloheksyloamina 3,3-difenylocyklobutanoamina kwas amfonelowy amineptyna amifenazol atypamezol atomoksetyna bemegryd benzydamina BTQ BTS 74,398 centanafadyna cyklazindol klofencyklan kropropamid krotetamid D-161 diklofenzyna dimetokaina efaroksan etamiwan fenisoreks fenpentadiol gamfeksyna gilutensyna GSK1360707F GYKI-52895 heksacyklonat idazoksan indanoreks indatralina JNJ-7925476 lazabemid leptaklina lomewakton LR-5182 mazindol centrofenoksyna medifoksamina mefeksamid metamnetamina metastyrydon metiopropamina naftyloaminopropan nefopam niketamid nomifensyna O-2172 oksaprotylina PNU-99,194 PRC200-SS rasagilina rauwolscyna chlorek rubidu setazindol tametralina tandamina tiopropamina tiotinon trazium UH-232 johimbina