Mizoprostol

Mizoprostol
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
7-{(1R,2R,3R)-3-hydroksy-2-[(S,E)-4-hydroksy-4-metylookt-1-enylo]-5-oksocyklopentylo}heptanian metylu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C22H38O5

Masa molowa

382,53 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

59122-46-2

PubChem

5282381

DrugBank

DB00929

SMILES
O=C1C[C@@H](O)[C@H](/C=C/CC(O)(C)CCCC)[C@H]1CCCCCCC(=O)OC
InChI
InChI=1S/C22H38O5/c1-4-5-14-22(2,26)15-10-12-18-17(19(23)16-20(18)24)11-8-6-7-9-13-21(25)27-3/h10,12,17-18,20,24,26H,4-9,11,13-16H2,1-3H3/b12-10+/t17-,18-,20-,22?/m1/s1
InChIKey
OJLOPKGSLYJEMD-URPKTTJQSA-N
Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-06-23]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Czaszka i skrzyżowane piszczele Zagrożenie dla zdrowia
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H301, H360

Zwroty P

P201, P301+P310+P330

Podobne związki
Podobne związki

PGE1, dinoproston

Klasyfikacja medyczna
ATC

A02BB01, G03XB01, M01AE56

Stosowanie w ciąży

kategoria X

Farmakokinetyka
Działanie

przeciwwrzodowe, skurczowe

Biodostępność

85%

Okres półtrwania

20–40 min

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

90%

Wydalanie

z kałem: 15%; nerkowe: 80%

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie, dopochwowo

Multimedia w Wikimedia Commons

Mizoprostol – organiczny związek chemiczny, syntetyczny analog prostaglandyny E1, stosowany jako lek w prewencji i leczeniu choroby wrzodowej żołądka spowodowanej niesteroidowymi lekami przeciwzapalnymi (NLPZ). Łącząc się ze swoim receptorem EP3, hamuje wydzielanie soku żołądkowego (zarówno spoczynkowe, jak i poposiłkowe), nasila produkcję ochronnego śluzu i wodorowęglanów. Obecnie utracił pierwotne znaczenie na rzecz inhibitorów pompy protonowej oraz blokerów receptora H2. Produkuje go amerykański koncern farmaceutyczny Pfizer-Pharmacia (jako Cytotec). Jest składnikiem preparatów złożonych, z diklofenakiem (Arthrotec) i naproksenem (Napratec).

Przeciwwskazania

  • nadwrażliwość na prostaglandyny
  • ciąża (u kobiet w wieku rozrodczym można stosować wyłącznie w razie stosowania skutecznej antykoncepcji) ze względu na działanie teratogenne[1]
  • karmienie piersią (w mleku są obecne metabolity mizoprostolu[2]).

Działania niepożądane

  • biegunka (do 30% pacjentów, częstość zależna od dawki)
  • ból głowy
  • ból brzucha, wzdęcia
  • nudności, wymioty
  • obfite krwawienia miesięczne
  • poronienia

Zastosowania

Prewencja i leczenie wrzodów spowodowanych niesteroidowymi lekami przeciwzapalnymi

Mizoprostol hamuje wydzielanie kwasów żołądkowych przez wiązanie się z receptorami prostaglandynowymi na powierzchni błony komórkowej komórek okładzinowych[2]. Ze względu na mechanizm działania, mizoprostol sprawdza się głównie w prewencji wrzodów spowodowanych przez stosowanie niesteroidowych leków przeciwzapalnych. Istnieją też preparaty złożone, zawierające i lek przeciwzapalny i mizoprostol. Skuteczność mizoprostolu w tym zastosowaniu porównywalna jest do skuteczności omeprazolu[3].

Aborcja

Mizoprostol może być używany celem przeprowadzenia aborcji farmakologicznej. W połączeniu z mifepristonem jest to metoda aborcji zalecana przez WHO w pierwszym trymestrze ciąży[4]. W wielu krajach, w których aborcja jest nielegalna, jest ona przeprowadzana właśnie przy użyciu mizoprostolu[5][6].

Wywoływanie porodu

Mizoprostol może być użyty celem wywołania porodu. Jest w tym zastosowaniu skuteczniejszy od oksytocyny, ale może wiązać się z częstszymi efektami niepożądanymi[7]. Przyspiesza też dojrzewanie szyjki macicy.

Krwotok poporodowy

Mizoprostol w leczeniu krwotoku poporodowego jest niewiele mniej skuteczny niż oksytocyna[8].

Przypisy

  1. ↑ RebeccaR. Allen RebeccaR., Barbara M.B.M. O’Brien Barbara M.B.M., Uses of misoprostol in obstetrics and gynecology, „Reviews in Obstetrics and Gynecology”, 2 (3), 2009, s. 159–168, PMID: 19826573, PMCID: PMC2760893 .
  2. ↑ a b Misoprostol, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00929  (ang.).
  3. ↑ C.J.C.J. Hawkey C.J.C.J. i inni, Omeprazole compared with misoprostol for ulcers associated with nonsteroidal antiinflammatory drugs. Omeprazole versus Misoprostol for NSAID-induced Ulcer Management (OMNIUM) Study Group, „The New England Journal of Medicine”, 338 (11), 1998, s. 727–734, DOI: 10.1056/NEJM199803123381105, PMID: 9494149 .
  4. ↑ DanielD. Grossman DanielD., Medical methods for first trimester abortion [online], World Health Organization [dostęp 2016-03-25]  (ang.).
  5. ↑ M.M. Manouana M.M. i inni, Avortements illégaux par le misoprostol en Guadeloupe, „Journal de Gynecologie, Obstetrique et Biologie de la Reproduction”, 42 (2), 2013, s. 137–142, DOI: 10.1016/j.jgyn.2012.10.006, PMID: 23182790  (fr.).
  6. ↑ S.H.S.H. Costa S.H.S.H., Commercial availability of misoprostol and induced abortion in Brazil, „International Journal of Gynaecology and Obstetrics”, 63 (S1), 1998, S131–S139, DOI: 10.1016/S0020-7292(98)00195-7, PMID: 10075223  (ang.).
  7. ↑ G.J.G.J. Hofmeyr G.J.G.J., A.M.A.M. Gülmezoglu A.M.A.M., Z.Z. Alfirevic Z.Z., Misoprostol for induction of labour: a systematic review, „British Journal of Obstetrics and Gynaecology”, 106 (8), 1999, s. 798–803, DOI: 10.1111/j.1471-0528.1999.tb08400.x, PMID: 10453829 .
  8. ↑ J.J. Villar J.J. i inni, Systematic review of randomized controlled trials of misoprostol to prevent postpartum hemorrhage, „Obstetrics and Gynecology”, 100 (6), 2002, s. 1301–1312, DOI: 10.1016/S0029-7844(02)02371-2, PMID: 12468178  (ang.).

Bibliografia

  • Indeks leków medycyny praktycznej, Kraków: Medycyna praktyczna, 2005, ISBN 83-7430-006-X .* Laurence L.L.L. Brunton Laurence L.L.L., John S.J.S. Lazo John S.J.S., Keith L.K.L. Parker Keith L.K.L., Goodman’s & Gilman’s Pharmacological Basis of Therapeutics, wyd. 11, The McGraw-Hill Companies, 2006, ISBN 0-07-142280-3 .* ErnstE. Mutschler ErnstE., GerdG. Geisslinger GerdG., Farmakologia i toksykologia Mutschlera, MedPharm, 2010, ISBN 978-83-60466-81-0 .* British National Formulary 61, London: BMJ Group and the Royal Pharmaceutical Society of Great Britain, 2011, ISBN 978-0-85369-962-0 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
G02: Inne leki ginekologiczne
G02A – Leki nasilające
skurcz macicy
G02AB – Alkaloidy sporyszu
G02AC – Alkaloidy sporyszu w połączeniach z oksytocyną
  • metyloergometryna
G02AD – Prostaglandyny
G02B – Środki antykoncepcyjne
do stosowania zewnętrznego
G02BA – Domaciczne środki antykoncepcyjne
G02BB – Dopochwowe środki antykoncepcyjne
  • pierścień antykoncepcyjny zawierający progestogen i estrogen
  • pierścień antykoncepcyjny zawierający progestogen
G02C – Pozostałe leki
G02CA – Sympatykomimetyki hamujące skurcz macicy
G02CB – Inhibitory prolaktyny
G02CC – Leki przeciwzapalne do podawania dopochwowego
G02CX – Inne
Kontrola autorytatywna (grupa stereoizomerów):
  • BNE: XX4686133
Encyklopedia internetowa: