Indometacyna

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas 2-(1-(4-chlorobenzoilo)-5-metoksy-2-metylo-1H-indol-3-ilo)octowy

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₁₉H₁₆ClNO₄

Masa molowa

357,79 g/mol

Identyfikacja

Numer CAS

53-86-1

PubChem

3715

DrugBank

APRD00109

SMILES
CC1=C(C2=C(N1C(=O)C3=CC=C(C=C3)Cl)C=CC(=C2)OC)CC(=O)O

InChI
InChI=1S/C19H16ClNO4/c1-11-15(10-18(22)23)16-9-14(25-2)7-8-17(16)21(11)19(24)12-3-5-13(20)6-4-12/h3-9H,10H2,1-2H3,(H,22,23)
InChIKey
CGIGDMFJXJATDK-UHFFFAOYSA-N

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Na podstawie podanej karty charakterystyki

Niebezpieczeństwo

Zwroty H

H300

Zwroty P

P264, P301+P310

Europejskie oznakowanie substancji

oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne

Na podstawie podanej karty charakterystyki

Silnie
toksyczny
(T+)

Zwroty R

R28

Zwroty S

S28, S36/37, S45

Numer RTECS

NL3500000

Klasyfikacja medyczna

ATC

M01 AB01
M02 AA23
S01 BC01
C01 EB03
M01 AB51

Farmakokinetyka

Biodostępność	~100% (doustnie), 80–90% (doodbytniczo)
Okres półtrwania	4,5 h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	99%
Metabolizm	wątrobowy

Multimedia w Wikimedia Commons

Indometacyna – organiczny związek chemiczny, pochodna kwasu indoilooctowego (zawiera układ indolu). Stosowana jako lek z grupy niesteroidowych leków przeciwzapalnych (NLPZ). Wykorzystywana do leczenia reumatoidalnego zapalenia stawów, jest nieselektywnym inhibitorem cyklooksygenazy (COX1 i COX2), która fizjologicznie występuje w komórkach organizmu. Stosowana także w zamykaniu drożnego przewodu tętniczego^[1].

Wskazania stosowania

Wskazania kliniczne stosowania indometacyny obejmują:

Dostępne preparaty

Indometacyna występuje na polskim rynku w postaciach do użytku wewnętrznego (tabletki) oraz zewnętrznego (krople do oczu, aerozol, maść):

Elmetacin® aerozol(1%) - but. 50 ml
Metindol® Retard tabl. o przedł. uwalnianiu(75 mg) - 25 szt.
Metindol maść(50 mg/g) - tuba 30 g
Indocollyre® 0,1% krople do oczu, roztwór(1 mg/ml) - but. 5 ml

Przypisy

↑ Smyth JM., Collier PS., Darwish M., Millership JS., Halliday HL., Petersen S., McElnay JC. Intravenous indometacin in preterm infants with symptomatic patent ductus arteriosus. A population pharmacokinetic study. „Br J Clin Pharmacol”. 58. 3, s. 249-258, 2004. DOI: 10.1111/j.1365-2125.2004.02139.x. PMID: 15327584.
↑ Michael Cutrer: Headaches Associated with Exertion and Sexual Activity. American Headache Society. [dostęp 2014-11-10]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-03-04)]. (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

C01: Leki stosowane w chorobach serca

C01A – Glikozydy nasercowe

C01AA – Glikozydy naparstnicy	acetylodigitoksyna acetylodigoksyna liście naparstnicy digitoksyna digoksyna lanatozyd C deslanatozyd metylodigoksyna gitoformat
C01AB – Glikozydy cebuli morskiej	proscylarydyna
C01AC – Glikozydy strofantusa	strofantyna cymaryna
C01AX – Inne glikozydy nasercowe	peruwozyd

C01B – Leki przeciwartymicze
klasy I i III

C01BA – Preparaty przeciwarytmiczne należące do klasy Ia	chinidyna prokainamid dyzopiramid sparteina ajmalina prajmalina lorajmina hydroksychinidyna
C01BB – Preparaty przeciwarytmiczne należące do klasy Ib	lidokaina meksyletyna tokainid apryndyna
C01BC – Preparaty przeciwarytmiczne należące do klasy Ic	propafenon flekainid lorkainid enkainid etacyzyna
C01BD – Preparaty przeciwarytmiczne należące do klasy III	amiodaron tosylan bretylium bunaftyna dofetylid ibutylid tedysamil dronedaron
C01BG – Inne reparaty przeciwarytmiczne należące do klasy I	moracyzyna cybenzolina wernakalant

C01C – Leki pobudzające układ sercowo-naczyniowy
(bez glikozydów nasercowych)

C01CA – Leki wpływające na receptory adrenergiczne i dopaminergiczne	etylefryna izoprenalina norepinefryna dopamina norfenefryna fenylefryna dobutamina oksedryna metaraminol metoksamina mefentermina dimetorfina prenalterol dopeksamina gepefryna ibopamina midodryna oktopamina fenoldopam kafedryna arbutamina teodrenalina epinefryna metylosiarczan amezynium efedryna centachina
C01CE – Inhibitory fosfodiesterazy	amrynon milrinon enoksymon bukladezyna
C01CX – Inne leki pobudzające układ sercowo-naczyniowy	angiotensynamid ksamoterol lewosimendan angiotensyna II omekamtiw mekarbil

C01D – Leki rozszerzające naczynia
stosowane w chorobach serca

C01DA – Nitraty	nitrogliceryna diazotan metylopropylopropanodiolu tetraazotan pentaerytrytolu propatylnitryl diazotan izosorbidu trolnitral tetraazotan erytrytolu monoazotan izosorbidu organiczne azotany w połączeniach tenitramina
C01DB – Leki rozszerzające naczynia stosowane w chorobach serca, pochodne chinolonu	flosechina
C01DX – Inne leki rozszerzające naczynia stosowane w chorobach serca	tosylan itraminy prenylamina oksyfedryna benzjodaron karbokromen heksobendyna etafenon heptaminol imolamina dilazep trapidil molsydomina efloksat cynepazet kloridarol nikorandil linsydomina nezyrytyd serelaksyna tosylan itraminy prenylamina wericiguat

C01E – Inne leki stosowane w chorobach serca

C01EA – Prostaglandyny	alprostadyl
C01EB – Inne leki stosowane w chorobach serca	kamfora indometacyna glikozydy głogu kreatynolofosforan fosfokreatyna fruktozo-1,6-bisfosforan ubidekarenon adenozyna tyracyzyna akadezyna trimetazydyna ibuprofen iwabradyna ranolazyna regadenozon meldonium kwas tiazotowy mawakamten

M01: Leki przeciwzapalne i przeciwreumatyczne

M01A – Niesteroidowe leki przeciwzapalne
i przeciwreumatyczne

M01AA – Pochodne butylopirazolidyny	fenylobutazon mofebutazon oksyfenbutazon klofezon kebuzon
M01AB – Pochodne kwasu octowego	indometacyna sulindak tolmetyna zomepirak diklofenak alklofenak bumadyzon etodolak lonazolak fentiazak acemetacyna difenpiramid oksametacyna proglumetacyna ketorolak aceklofenak bufeksamak
M01AC – Oksykamy	piroksykam tenoksykam droksykam lornoksykam meloksykam
M01AE – Pochodne kwasu propionowego	ibuprofen naproksen ketoprofen fenoprofen fenbufen benoksaprofen suprofen pirprofen flurbiprofen indoprofen kwas tiaprofenowy oksaprozyna ibuproksam deksibuprofen flunoksaprofen alminoprofen deksketoprofen naprokscynod mizoprostol difenhydramina
M01AG – Pochodne kwasu fenamowego	kwas mefenamowy kwas tolfenamowy kwas flufenamowy kwas meklofenamowy
M01AH – Wybiórcze inhibitory cyklooksygenazy 2	celekoksyb rofekoksyb waldekoksyb parekoksyb etorykoksyb lumirakoksyb polmakoksyb
M01AX – Inne	nabumeton kwas niflumowy azapropazon glukozamina benzydamina polisiarczan glukozaminoglikanu prokwazon orgoteina nimesulid feprazon diacereina morniflumat tenidap oksaceprol siarczan chondroityny

M01B – Niesteroidowe leki przeciwzapalne
i przeciwreumatyczne w połączeniach
z innymi lekami

M01BA – Niesteroidowe leki przeciwzapalne i przeciwreumatyczne w połączeniach z kortykosteroidami	fenylobutazon dipirocetyl kwas acetylosalicylowy

M01C – Swoiste leki
przeciwreumatyczne

M01CA – Pochodne chinoliny	oksycynchofen
M01CB – Preparaty złota	aurotiojabłczan sodu aurotiosulfonian sodu auranofina aurotioglukoza aurotioprol
M01CC – Penicylamina i związki podobne	penicylamina bucylamina

M02: Leki do stosowania miejscowego w bólach stawów i mięśni

M02A – Leki do stosowania miejscowego
w bólach stawów i mięśni

M02AA – Niesteroidowe leki przeciwzapalne do stosowania miejscowego	fenylobutazon mofebutazon klofezon oksyfenbutazon benzydamina etofenamat piroksykam felbinak bufeksamak ketoprofen bendazak naproksen ibuprofen fentiazak diklofenak feprazon kwas niflumowy kwas meklofenamowy flurbiprofen tolmetyna suksybuzon indometacyna nifenazon aceklofen nimesulid deksketoprofen piketoprofen esflurbiprofen loksoprofen
M02AB – Kapsaicyna i jej pochodne	kapsaicyna zukapsaicyna
M02AX – Inne	tolazolina dimetylosulfotlenek idocilamid tolperizon

S01: Leki oftalmologiczne

S01A – Leki stosowane w zakażeniach oczu

S01AA – Antybiotyki	chloramfenikol chlorotetracyklina neomycyna oksytetracyklina tyrotrycyna framycetyna tetracyklina natamycyna gentamycyna tobramycyna kwas fusydynowy benzylopenicylina dihydrostreptomycyna ryfamycyna erytromycyna polimyksyna B ampicylina amikacyna mikronomycyna netylmycyna kanamycyna azydamfenikol azytromycyna cefuroksym wankomycyna dibekacyna cefmenoksym bacytracyna
S01AB – Sulfonamidy	sulfametizol sulfafurazol sulfadikramid sulfacetamid sulfafenazol
S01AD – Preparaty przeciwwirusowe	idoksyrudyna triflurydyna acyklowir interferon widarabina famcyklowir fomiwirsen gancyklowir
S01AE – Fluorochinolony	ofloksacyna norfloksacyna cyprofloksacyna lomefloksacyna lewofloksacyna gatyfloksacyna moksyfloksacyna bezyfloksacyna tosufloksacyna
S01AX – Inne	preparaty rtęci preparaty srebra preparaty cynku nitrofural bibrokatol rezorcyna tetraboran sodu heksamidyna chloroheksydyna propionian sodu dibromopropamidyna propamidyna pikloksydyna powidon-jod poliheksanid

S01B – Leki przeciwzapalne

S01BA – Kortykosteroidy	deksametazon hydrokortyzon kortyzon prednizolon triamcynolon betametazon fluorometolon medryzon klobetazon alklometazon dezonid formokortal rymeksolon loteprednol acetonid fluocynolonu difluprednat
S01BB – Kortykosteroidy w połączeniach z lekami rozszerzającymi źrenice	hydrokortyzon prednizolon fluorometolon betametazon
S01BC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne	indometacyna oksyfenbutazon diklofenak flurbiprofen ketorolak piroksykam bendazak kwas salicylowy pranoprofen nepafenak bromfenak

S01C – Połączenia leków
przeciwzapalnych z przeciwinfekcyjnymi

S01CA – Połączenia kortykosteroidów z lekami przeciwinfekcyjnymi	deksametazon prednizolon hydrokortyzon fluokortolon betametazon fludrokortyzon fluorometolon metyloprednizolon chloroprednizolon acetonid fluocynolonu klobetazon loteprednol
S01CB – Połączenia kortykosteroidów, leków przeciwinfekcyjnych i leków rozszerzających źrenice	deksametazon prednizolon hydrokortyzon betametazon fluorometolon
S01CC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne w połączeniach z lekami przeciwinfekcyjnymi	diklofenak indometacyna

S01E – Leki stosowane
w jaskrze i zwężające źrenicę

S01EA – Sympatykomimetyki stosowane w jaskrze	adrenalina dipiwefryna apraklonidyna klonidyna brymonidyna
S01EB – Parasympatykomimetyki	pilokarpina karbachol ekotiopat demekarium fizostygmina neostygmina fluostygmina aceklidyna acetylocholina paraokson
S01EC – Inhibitory anhydrazy węglanowej	acetazolamid diklofenamid dorzolamid brynzolamid metazolamid
S01ED – Leki β-adrenolityczne	tymolol betaksolol lewobunolol metypranolol karteolol befunolol
S01EE – Analogi prostaglandyn	latanoprost unoproston bimatoprost trawoprost tafluprost latanoprost bunod netarsudyl
S01EX – Inne	guanetydyna dapiprazol netarsudyl omidenepag rypasudyl

S01F – Leki rozszerzające źrenicę

S01FA – Preparaty przeciwcholinergiczne	atropina skopolamina metyloskopolamina cyklopentolat homatropina tropikamid
S01FB – Preparaty sympatykomimetyczne (bez preparatów stosowanych w jaskrze)	fenylefryna efedryna ibopamina ketorolak

S01G – Leki zmniejszające
przekrwienie oraz przeciwalergiczne

S01GA – Sympatykomimetyki stosowane jako leki zmniejszające przekrwienie	nafazolina tetryzolina ksylometazolina oksymetazolina fenylefryna oksedryna brymonidyna
S01GX – Inne	kwas kromoglikanowy lewokabastyna kwas spaglumowy nedokromil lodoksamid emedastyna azelastyna ketotifen olopatadyna epinastyna alkaftadyna cetyryzyna bilastyna

S01H – Środki znieczulające miejscowo

S01HA – Środki znieczulające miejscowo	kokaina oksybuprokaina tetrakaina proksymetakaina prokaina cynchokaina lidokaina chloroprokaina

S01J – Preparaty diagnostyczne

S01JA – Środki barwiące	fluoresceina róż bengalski sodu

S01K – Preparaty pomocnicze w chirurgii oka

S01KA – Substancje wiskoelastyczne	kwas hialuronowy hypromeloza
S01KX – Inne	chymotrypsyna błękit trypanu

S01L – Leki stosowane w leczeniu
zaburzeń naczyniowych oka

S01LA – Leki przeciwneowaskularyzacyjne	werteporfina anekortaw pegaptanib ranibizumab aflibercept brolucyzumab abicypar pegol bewacyzumab farycymab