Diazotan izosorbidu

Diazotan izosorbidu
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
diazotan (3R,3aS,6S,6aS)-heksahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diylu
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

Isosorbidi dinitras dilutus

inne

diazotan(V) izosorbidu; dwuazotan izosorbidu

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6H8N2O8

Masa molowa

236,14 g/mol

Wygląd

biały lub prawie biały, miałki krystaliczny proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

87-33-2

PubChem

6883

DrugBank

DB00883

SMILES
C1C(C2C(O1)C(CO2)O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
InChI
InChI=1S/C6H8N2O8/c9-7(10)15-3-1-13-6-4(16-8(11)12)2-14-5(3)6/h3-6H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/m1/s1
InChIKey
MOYKHGMNXAOIAT-JGWLITMVSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
550 mg/l[2][3]
w innych rozpuszczalnikach
aceton: bardzo łatwo[1]
etanol: dość trudno[1]
Temperatura topnienia

70 °C[2][3]

logP

1,31

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
rozcięńczony laktozą
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H302

Zwroty P

brak zwrotów P

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanej karty charakterystyki
rozcieńczony laktozą
Szkodliwy
Szkodliwy
(Xn)
Zwroty R

R5, R22

Zwroty S

brak zwrotów S

Numer RTECS

LZ4385000

Dawka śmiertelna

LD50 670 mg/kg (szczur, dootrzewnowo)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

C01 DA08
C01 DA58
C05 AE02

Stosowanie w ciąży

kategoria C

Farmakokinetyka
Działanie

rozszerzające naczynia krwionośne

Biodostępność

10-90% (doustnie)

Okres półtrwania

1 h

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

bardzo niskie

Metabolizm

wątrobowy

Wydalanie

z moczem

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie, podjęzykowo

Objętość dystrybucji

2–4 l/kg

Multimedia w Wikimedia Commons
Ten artykuł od 2012-07 zawiera treści, przy których brakuje odnośników do źródeł.
Należy dodać przypisy do treści niemających odnośników do źródeł. Dodanie listy źródeł bibliograficznych jest problematyczne, ponieważ nie wiadomo, które treści one uźródławiają.
Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary)
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

Diazotan izosorbidu (łac. Isosorbidi dinitras) – organiczny związek chemiczny z grupy estrów, pochodna izosorbidu zawierająca dwie grupy azotanowe. Stosowany jako lek silnie rozszerzający naczynia krwionośne. W organizmie jest metabolizowany do 2-monoazotanu izosorbidu i 5-monoazotanu izosorbidu.

Mechanizm działania

Polega na uwalnianiu tlenku azotu i rozszerzaniu naczyń krwionośnych, głównie żylnych i tętniczych (w tym wieńcowych) oraz w mniejszym stopniu obwodowych naczyń przedwłosowatych. Powoduje to zmniejszenie obciążenia lewej komory serca, zwłaszcza wstępnego. Zmniejszeniu ulega rozmiar komór serca i napięcie mięśnia komór. W konsekwencji zmniejsza się zapotrzebowanie mięśnia sercowego na tlen oraz poprawia przepływ krwi i utlenowanie mięśnia.

Wskazania

  • doraźne przerwanie napadu dławicy piersiowej
  • zapobieganie napadom i objawom dławicy piersiowej (także po zawale serca)
  • leczenie skojarzone przewlekłej niewydolności serca
  • dławica Prinzmetala
  • nadciśnienie płucne
  • w postaci dożylnej w ostrym epizodzie wieńcowym, zwłaszcza powikłanym ostrą niewydolnością lewokomorową
  • dowieńcowo w celu uniknięcia skurczu tętnicy i umożliwienia właściwego rozprężania balonu podczas udrażniania tętnic wieńcowych

Przeciwwskazania

Bezwzględne:

Względne:

Ostrożnie:

Działania niepożądane

  • zaczerwienienie skóry twarzy
  • zawroty i bóle głowy
  • spadek ciśnienia tętniczego
  • tachykardia
  • nudności i wymioty
  • bóle w nadbrzuszu
  • osłabienie
  • nadmierna potliwość
  • osutka
  • sporadycznie złuszczające zapalenie skóry

Ciężkie zatrucie:

Preparaty

  • Aerosonit
  • Cardiosorbid
  • Cardonit
  • Isoket
  • Sorbonit

Przypisy

  1. a b c Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
  2. a b Isosorbide dinitrate, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-21]  (ang.).
  3. a b Isosorbide dinitrate, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00883  (ang.).

Bibliografia

  • Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, s. 323-324. ISBN 83-7430-060-4.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
C01: Leki stosowane w chorobach serca
C01A – Glikozydy nasercowe
C01AA – Glikozydy naparstnicy
C01AB – Glikozydy cebuli morskiej
  • proscylarydyna
C01AC – Glikozydy strofantusa
C01AX – Inne glikozydy nasercowe
  • peruwozyd
C01B – Leki przeciwartymicze
klasy I i III
C01BA – Preparaty przeciwarytmiczne
należące do klasy Ia
C01BB – Preparaty przeciwarytmiczne
należące do klasy Ib
C01BC – Preparaty przeciwarytmiczne
należące do klasy Ic
C01BD – Preparaty przeciwarytmiczne
należące do klasy III
  • amiodaron
  • tosylan bretylium
  • bunaftyna
  • dofetylid
  • ibutylid
  • tedysamil
  • dronedaron
C01BG – Inne reparaty przeciwarytmiczne
należące do klasy I
  • moracyzyna
  • cybenzolina
  • wernakalant
C01C – Leki pobudzające układ sercowo-naczyniowy
(bez glikozydów nasercowych)
C01CA – Leki wpływające na receptory adrenergiczne
i dopaminergiczne
C01CE – Inhibitory fosfodiesterazy
C01CX – Inne leki pobudzające
układ sercowo-naczyniowy
C01D – Leki rozszerzające naczynia
stosowane w chorobach serca
C01DA – Nitraty
C01DB – Leki rozszerzające naczynia stosowane
w chorobach serca, pochodne chinolonu
  • flosechina
C01DX – Inne leki rozszerzające naczynia
stosowane w chorobach serca
  • tosylan itraminy
  • prenylamina
  • oksyfedryna
  • benzjodaron
  • karbokromen
  • heksobendyna
  • etafenon
  • heptaminol
  • imolamina
  • dilazep
  • trapidil
  • molsydomina
  • efloksat
  • cynepazet
  • kloridarol
  • nikorandil
  • linsydomina
  • nezyrytyd
  • serelaksyna
  • tosylan itraminy
  • prenylamina
  • wericiguat
C01E – Inne leki stosowane w chorobach serca
C01EA – Prostaglandyny
C01EB – Inne leki stosowane w chorobach serca
  • p
  • d
  • e
C05: Leki ochraniające ścianę naczyń
C05A – Leki stosowane zewnętrznie
w leczeniu hemoroidów
C05AA – Preparaty zawierające kortykosteroidy
C05AD – Preparaty zawierające środki
miejscowo znieczulające
C05AE – Preparaty miorelaksacyjne
C05AX – Inne leki stosowane zewnętrznie
w leczeniu hemoroidów
C05B – Leki stosowane w leczeniu żylaków
C05BA – Heparyny i heparynoidy do
stosowania zewnętrznego
  • heparynoid
  • apolan sodu
  • heparyna
  • polisiarczan pentozanu
C05BB – Leki obliterujące żylaki do
podawania domiejscowego
C05BX – Inne leki stosowane w leczeniu żylaków
C05C – Leki wpływające na elastyczność naczyń
C05CA – Bioflawonoidy
C05CX – Inne leki wpływające na
elastyczność naczyń
C05X – Inne leki leki ochraniające
ścianę naczyń
C05XX – Inne leki leki ochraniające
ścianę naczyń
  • perplazmid beperminogenu