G-Strofantyna

Strofantyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
3-[(1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-1,5,11,14-tetrahydroksy-10-(hydroksymetylo)-13-metylo-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroksy-6-metyloksan-2-ylo]oksy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodekahydro-1H-cyklopenta[a]fenantren-17-ylo]-2H-furan-5-on
Inne nazwy i oznaczenia
ouabaina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C29H44O12

Masa molowa

584,65 g/mol

Wygląd

białe/bezbarwne kryształy (oktahydrat)[1][2]

Identyfikacja
Numer CAS

630-60-4

PubChem

439501, 4605

DrugBank

DB01092

SMILES
CC1C(C(C(C(O1)OC2CC(C3(C4C(CCC3
(C2)O)C5(CCC(C5(CC4O)C)C6=CC(=O)O
C6)O)CO)O)O)O)O
InChI
InChI=1S/C29H44O12/c1-13-22(34)23(35)24(36)25(40-13)41-15-8-19(32)28(12-30)21-17(3-5-27(28,37)9-15)29(38)6-4-16(14-7-20(33)39-11-14)26(29,2)10-18(21)31/h7,13,15-19,21-25,30-32,34-38H,3-6,8-12H2,1-2H3/t13-,15-,16+,17+,18+,19+,21+,22-,23+,24+,25-,26+,27-,28+,29-/m0/s1
InChIKey
LPMXVESGRSUGHW-HBYQJFLCSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
10,3 g/l[4]
słaba[3]
w innych rozpuszczalnikach
etanol[3]
Temperatura topnienia

190 °C (topnienie połączone z rozkładem)[2]
200 °C[4][3]

Temperatura rozkładu

190 °C[2]

logP

−2,0[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-04-18]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Czaszka i skrzyżowane piszczele Zagrożenie dla zdrowia
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H301+H331, H373

Zwroty P

P261, P301+P310, P311

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Toksyczny
Toksyczny
(T)
Zwroty R

R23/25, R33

Dawka śmiertelna

5 mg/kg[5]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

C01 AC01

Multimedia w Wikimedia Commons

g-Strofantyna (ouabaina) – organiczny związek chemiczny z grupy glikozydów, jedna ze strofantyn, zbudowana z reszty ramnozy i ouabageniny połączonych wiązaniem O-glikozydowym. Jest glikozydem nasercowym działającym jako inhibitor ATP-azy Na+/K+[4].

Otrzymuje się ją z nasion Strophanthus gratus i innych roślin z rodzaju toinowatych[4]. Ma postać białego, krystalicznego proszku, słabo rozpuszczalnego w wodzie[1][2].

Strofantyny oznaczane są literami odpowiadającymi nazwom gatunkowym roślin z rodzaju Strophanthus[6]:

  • g-strofantyna (S. gratus)
  • h-strofantyna (S. hispidus)
  • k-strofantyna (S. kombe).

Stosowane są przy ostrej i przewlekłej niewydolności serca. Mają działanie bardzo szybkie i silne, lecz krótkotrwałe[7].

Przypisy

  1. ↑ a b Ouabain, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 439501  (ang.).
  2. ↑ a b c d e Kombetin, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 4605  (ang.).
  3. ↑ a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 3-406, ISBN 978-0-8493-0488-0  (ang.).
  4. ↑ a b c d Ouabain, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB01092  (ang.).
  5. ↑ Ouabaina, oktahydrat (nr O3125) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-04-18]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. ↑ Strofantyny. Encyklopedia Gutenberga. [dostęp 2019-04-18].
  7. ↑ strofantyna, [w:] Encyklopedia PWN [dostęp 2019-04-18] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
C01: Leki stosowane w chorobach serca
C01A – Glikozydy nasercowe
C01AA – Glikozydy naparstnicy
C01AB – Glikozydy cebuli morskiej
  • proscylarydyna
C01AC – Glikozydy strofantusa
  • strofantyna
  • cymaryna
C01AX – Inne glikozydy nasercowe
  • peruwozyd
C01B – Leki przeciwartymicze
klasy I i III
C01BA – Preparaty przeciwarytmiczne
należące do klasy Ia
C01BB – Preparaty przeciwarytmiczne
należące do klasy Ib
C01BC – Preparaty przeciwarytmiczne
należące do klasy Ic
C01BD – Preparaty przeciwarytmiczne
należące do klasy III
  • amiodaron
  • tosylan bretylium
  • bunaftyna
  • dofetylid
  • ibutylid
  • tedysamil
  • dronedaron
C01BG – Inne reparaty przeciwarytmiczne
należące do klasy I
  • moracyzyna
  • cybenzolina
  • wernakalant
C01C – Leki pobudzające układ sercowo-naczyniowy
(bez glikozydów nasercowych)
C01CA – Leki wpływające na receptory adrenergiczne
i dopaminergiczne
C01CE – Inhibitory fosfodiesterazy
C01CX – Inne leki pobudzające
układ sercowo-naczyniowy
C01D – Leki rozszerzające naczynia
stosowane w chorobach serca
C01DA – Nitraty
C01DB – Leki rozszerzające naczynia stosowane
w chorobach serca, pochodne chinolonu
  • flosechina
C01DX – Inne leki rozszerzające naczynia
stosowane w chorobach serca
  • tosylan itraminy
  • prenylamina
  • oksyfedryna
  • benzjodaron
  • karbokromen
  • heksobendyna
  • etafenon
  • heptaminol
  • imolamina
  • dilazep
  • trapidil
  • molsydomina
  • efloksat
  • cynepazet
  • kloridarol
  • nikorandil
  • linsydomina
  • nezyrytyd
  • serelaksyna
  • tosylan itraminy
  • prenylamina
  • wericiguat
C01E – Inne leki stosowane w chorobach serca
C01EA – Prostaglandyny
C01EB – Inne leki stosowane w chorobach serca
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • Britannica: science/strophanthin
  • Universalis: ouabaine
  • Catalana: 0106794