Dimetylosulfotlenek

Dimetylosulfotlenek
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
dimetylosulfotlenek
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

Dimethylis sulfoxidum

inne

DMSO, dwumetylosulfotlenek, sulfotlenek dimetylu, metylosulfinylometan, sulfinylobismetan

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C2H6OS

Masa molowa

78,13 g/mol

Wygląd

higroskopijna bezbarwna ciecz lub kryształy[1]

Identyfikacja
Numer CAS

67-68-5

PubChem

679

DrugBank

DB01093

SMILES
CS(=O)C
InChI
InChI=1S/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3
InChIKey
IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,1 g/cm³[3]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
mieszalny[1][4]
w innych rozpuszczalnikach
etanol: bez ograniczeń[1]
mieszalny z większością rozpuszczalników organicznych z wyjątkiem alkanów i eteru
Temperatura topnienia

18,3–18,5 °C[1][5][6]

Temperatura wrzenia

189 °C[6][3]

logP

-1,35[2]

Kwasowość (pKa)

35[2]

Zasadowość (pKb)

pKBH+ = −2,7[2]

Lepkość

2,47 cP[2]

Budowa
Moment dipolowy

4,2 D[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-01-29]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[7]
2
2
0
 
Temperatura zapłonu

87 °C[4]

Temperatura samozapłonu

215 °C[4]

Numer RTECS

PV6210000

Dawka śmiertelna

LD50 14,5 g/kg (szczur, doustnie)[3]

Podobne związki
Podobne związki

aceton, siarczek dimetylu (DMS), chlorek tionylu

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

G04 BX13
M02 AX03

Farmakokinetyka
Działanie

przeciwbólowe

Wydalanie

z moczem i kałem

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

miejscowo, dopęcherzowo

Multimedia w Wikimedia Commons

Dimetylosulfotlenek, DMSO (z ang. dimethyl sulfoxide), (CH
3)
2SO – organiczny związek chemiczny z grupy sulfotlenków.

Właściwości fizyczne

Rezonans chemiczny DMSO tworzący dipol

Ze względu na swoją polarność DMSO jest mieszalny z wodą i może służyć jako organiczny rozpuszczalnik związków nieorganicznych, na przykład chlorku sodu (NaCl). DMSO należy do klasy rozpuszczalników aprotycznych silnie solwatujących.

Właściwości chemiczne

Atom siarki w DMSO może reagować jako centrum nukleofilowe wobec miękkich, a atom tlenu wobec twardych elektrofili[8], na przykład w reakcji z jodkiem metylu tworzy jodek trimetylosulfoksoniowy, [(CH3)3SO]I. Podobny jest produkt alkilowania DMSO za pomocą bromku metylu ([(Me)3S+O]Br−), natomiast azotan, tosylan i brosylan metylu dają produkty O-alkilowania, to znaczy sole typu [Me2S+OMe]X−[8]:

(CH3)2SO + CH3X → [(CH3)3SO]X (X = I, Br)
(CH3)2SO + CH3X → [(CH3)2SOCH3]X (X = ONO2, Ts, Bs)

Związki trimetylosulfoksoniowe są stosunkowo trwałe i można je krystalizować z wody, natomiast pochodne O-metylowe ulegają w wodzie szybkiej hydrolizie[9]. Sole trimetylosulfoksoniowe po odprotonowaniu np. wodorkiem lub wodorotlenkiem sodu tworzą ylid siarkowy (metylid dimetyloksosulfoniowy (CH3)2S(O)CH2)[10]:

[(CH3)3SO]I + NaOH → (CH3)2S(O)CH2 + NaI + H2O

Ylid ten wykorzystywany jest do przyłączania grupy metylenowej do wiązania podwójnego (reakcja Johnsona-Coreya-Chaykovsky'ego)[11][12].

Pod wpływem czynników acylujących, na przykład bezwodnika octowego, DMSO ulega O-acylowaniu i przegrupowaniu Pummerera[13]:

Przegrupowanie Pummerera

Toksyczność

DMSO jest inhibitorem acetylocholinoesterazy oraz powoduje rozpad czerwonych ciałek krwi. W organizmie ludzkim ulega on metabolizmowi do sulfidu dimetylowego (Me2S) i sulfonu dimetylowego (Me2SO2). LD50 wynosi 10–20 g/kg masy ciała (np. 14,5 g/kg, szczur, doustnie[14]). Według kryteriów IARC nie wykazuje działania rakotwórczego, natomiast według kryteriów RTECS jego działanie rakotwórcze jest niejednoznaczne[14]. DMSO ma również negatywne działanie na komórki serca i wątroby, a w szczególności na miRNA oraz ekspresję genów poprzez hipermetylację. Zmiany te mogą stanowić zagrożenie w technologii wspomaganego rozrodu (metody in vitro), gdzie DMSO jest powszechnie stosowany w celu zminimalizowania uszkodzeń komórek przy nagłym zamrażaniu z użyciem ciekłego azotu. Autorzy sugerują, aby w miarę możliwości unikać używania tej substancji[15].

Zastosowanie

Używany jest jako rozpuszczalnik[5][16][17][18], środek czyszczący (m.in. do usuwania powłok malarskich), odczynnik analityczny[16], reagent[17] i krioprotektant[7][5][16].

Zastosowania chemiczne

DMSO w tandemie z czynnikami aktywującymi (np. DCC lub chlorek oksalilu) jest stosowany w chemii organicznej jako łagodny czynnik utleniający[19][20][21], np. w reakcjach utleniania Pfitznera-Moffatta i Swerna:

Utlenianie Pfitznera-Moffatta
Utlenianie Swerna

Zastosowania medyczne

Jest środkiem stosowanym miejscowo ułatwiającym przenikanie leków do krwiobiegu oraz jako lek weterynaryjny[7][5][16]. Ma też działanie przeciwbólowe[7] i przeciwzapalne[7][5][16]; jest stosowany w formie iniekcji do łagodzenia bólu i obrzęku pęcherza w stanach zapalnych[22].

Preparaty handlowe: Dimethyl Sulfoxide Irrigation USP, Kemsol Liquid 70%, Rimso-50[5].

Medycyna alternatywna

DMSO jest stosowany jako preparat pseudoleczniczy w przypadku m.in. dny moczanowej, zaburzeń psychicznych, rozedmy płuc i nowotworów. Jego popularność wzrosła po emisji programu 60 minut, w którym terapia za pomocą tego związku przedstawiona została jako przełom w medycynie[23]. W rzeczywistości brak jest naukowych dowodów na skuteczność takich terapii, a stosowanie związku może być niebezpieczne ze względu na jego szkodliwość, tym bardziej że preparaty nie podlegają standardom farmaceutycznym w zakresie czystości i mogą zawierać toksyczne zanieczyszczenia[23]. W latach 80. XX w. problem z nieprawidłowym medycznym stosowaniem DMSO był na tyle poważny w USA, że American Cancer Society opublikowało ostrzeżenie przed jego stosowaniem[24], a FDA prowadziło działania przeciwko osobom oferującym DMSO jako lek[23].

Przypisy

  1. ↑ a b c d Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
  2. ↑ a b c d e Dimethyl sulfoxide. ToxNet: Toxicology Data Network. [dostęp 2019-01-29].
  3. ↑ a b c Dimetylosulfotlenek (nr D8418) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-01-29]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. ↑ a b c Dimethyl sulphoxide [online], International Chemical Safety Cards [dostęp 2019-01-29] .
  5. ↑ a b c d e f Dimethyl sulfoxide, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB01093  (ang.).
  6. ↑ a b Dimethyl sulfoxide, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-29]  (ang.).
  7. ↑ a b c d e Dimethyl sulfoxide, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 679  (ang.).
  8. ↑ a b JulieJ. Forrester JulieJ. i inni, Generation of trimethylsulfonium cation from dimethyl sulfoxide and dimethyl sulfate: implications for the synthesis of epoxides from aldehydes and ketones, „J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1” (18), 1995, s. 2289–2291, DOI: 10.1039/P19950002289 .
  9. ↑ Stanley G.S.G. Smith Stanley G.S.G., S.S. Winstein S.S., Sulfoxides as nucleophiles, „Tetrahedron”, 3 (3), 1958, s. 317–319, DOI: 10.1016/0040-4020(58)80032-0 .
  10. ↑ Gary M.G.M. Lampman Gary M.G.M., Roger W.R.W. Koops Roger W.R.W., Caroline C.C.C. Olden Caroline C.C.C., Phosphorus and sulfur ylide formation: Preparation of 1-benzoyl-2-phenylcyclopropane and 1,4-diphenyl-1,3-butadiene by phase transfer catalysis, „Journal of Chemical Education”, 62, 1985, s. 267, DOI: 10.1021/ed062p267 .
  11. ↑ A. WilliamA.W. Johnson A. WilliamA.W., Robert B.R.B. LaCount Robert B.R.B., The Chemistry of Ylids. VI. Dimethylsulfonium Fluorenylide-A Synthesis of Epoxides, „Journal of the American Chemical Society”, 83 (2), 1961, s. 417–423, DOI: 10.1021/ja01463a040 .
  12. ↑ E.J.E.J. Corey E.J.E.J., MichaelM. Chaykovsky MichaelM., Dimethylsulfoxonium Methylide, „Journal of the American Chemical Society”, 84 (5), 1962, s. 867–868, DOI: 10.1021/ja00864a040 .
  13. ↑ ArnaldoA. Dossena ArnaldoA., RosangelaR. Marchelli RosangelaR., GiuseppeG. Casnati GiuseppeG., New system for ‘activation’ of dimethyl sulphoxide in Pummerer-like reactions, „J. Chem. Soc., Chem. Commun.”, 1979, s. 370–371, DOI: 10.1039/C39790000370 .
  14. ↑ a b Dimetylosulfotlenek (nr 472301) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck).
  15. ↑ M.M. Verheijen M.M. i inni, DMSO induces drastic changes in human cellular processes and epigenetic landscape in vitro, „Scientific Reports”, 9 (1), 2019, art. nr 4641, DOI: 10.1038/s41598-019-40660-0, PMID: 30874586, PMCID: PMC6420634  (ang.).
  16. ↑ a b c d e dimethyl sulfoxide, [w:] R.J.R.J. Lewis R.J.R.J., Hawley’s Condensed Chemical Dictionary, Wiley, 2007, s. 454, ISBN 978-0-471-76865-4 .
  17. ↑ a b dimethyl sulphoxide (DMSO), [w:] JohnJ. Daintith JohnJ. (red.), A Dictionary of Chemistry, wyd. 6, Oxford: Oxford University Press, 2008, s. 222, ISBN 978-0-19-920463-2 .
  18. ↑ Matthew D.M.D. Hall Matthew D.M.D. i inni, Say no to DMSO: dimethylsulfoxide inactivates cisplatin, carboplatin, and other platinum complexes, „Cancer Research”, 74 (14), 2014, s. 3913–3922, DOI: 10.1158/0008-5472.CAN-14-0247, PMID: 24812268, PMCID: PMC4153432 .
  19. ↑ W.W.W.W. Epstein W.W.W.W., F.W.F.W. Sweat F.W.F.W., Dimethyl Sulfoxide Oxidations, „Chemical Reviews”, 67 (3), 1967, s. 247–260, DOI: 10.1021/cr60247a001  (ang.).
  20. ↑ F.W.F.W. Sweat F.W.F.W., W.W.W.W. Epstein W.W.W.W., Dimethyl sulfoxide oxidations, „Journal of Organic Chemistry”, 32 (3), 1967, s. 835–838, DOI: 10.1021/jo01278a081, PMID: 6042131 .
  21. ↑ T.T.T.T. Tidwell T.T.T.T., Oxidation of Alcohols by Activated Dimethyl Sulfoxide and Related Reactions: An Update, „Synthesis”, 1990 (10), 1990, s. 857–870, DOI: 10.1055/s-1990-27036 .
  22. ↑ Dimethyl sulfoxide. Uses, Side Effects & Warnings [online], Drugs.com [dostęp 2019-10-17]  (ang.).
  23. ↑ a b c William T. Jarvis: DMSO. National Council Against Health Fraud; Center for Inquiry, 2001-10-24. [dostęp 2021-09-03]. (ang.).
  24. ↑ Unproven methods of cancer management. Dimethyl sulfoxide (DMSO), „CA: A Cancer Journal for Clinicians”, 33 (2), 1983, s. 122–125, DOI: 10.3322/canjclin.33.2.122, PMID: 6186349 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
G04: Leki urologiczne
G04B – Inne leki urologiczne
(ze spazmolitykami)
G04BA – Leki zakwaszające mocz
G04BD – Spazmolityki
  • emepronium
  • flawoksat
  • meladrazyna
  • oksybutynina
  • terodylina
  • propiweryna
  • tolterodyna
  • solifenacyna
  • trospium
  • daryfenacyna
  • fezoterodyna
  • mirabegron
  • desfezoterodyna
  • imidafenacyna
  • wibegron
G04BE – Preparaty stosowane
w zaburzeniach erekcji
G04BX – Inne leki urologiczne
G04C – Leki stosowane w łagodnym
rozroście gruczołu krokowego
G04CA – Antagonisty receptora
α-adrenergicznego
G04CB – Inhibitory 5-α reduktazy
G04CX – Inne
  • śliwa afrykańska
  • bocznia piłkowana
  • mepartrycyna
  • feksapotyd
  • p
  • d
  • e
M02: Leki do stosowania miejscowego w bólach stawów i mięśni
M02A – Leki do stosowania miejscowego
w bólach stawów i mięśni
M02AA – Niesteroidowe leki przeciwzapalne
do stosowania miejscowego
M02AB – Kapsaicyna i jej pochodne
M02AX – Inne
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • LCCN: sh85038040
  • GND: 4070482-8
  • NDL: 00574755
  • NKC: ph1002166
  • J9U: 987007555402205171
Encyklopedia internetowa:
  • Britannica: science/dimethyl-sulfoxide
  • БРЭ: 1955988
  • NE.se: dimetylsulfoxid
  • SNL: dimetylsulfoksid
  • Catalana: 0271208