Grupa metylenowa

Na tę stronę wskazuje przekierowanie z „metylen”. Zobacz też: metylen – niepodstawiony karben.
Grupa metylenowa
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN

metylen[a]

inne

metanodiyl

Ogólne informacje
Inne wzory

CH
2

Masa molowa

14,03 g/mol

Budowa
Typ hybrydyzacji i VSEPR

sp³ – tetraedr

Multimedia w Wikimedia Commons

Grupa metylenowa, grupa metanodiylowa – dwuwalencyjna, organiczna grupa alkenodiylowa powstała formalnie przez usunięcie dwóch atomów wodoru z cząsteczki metanu, która przyłączona jest do reszty związku chemicznego poprzez dwa wiązanie pojedyncze[1].

Jej nazwa wynika z faktu, że można ją utworzyć myślowo z metanu poprzez oderwanie od niego dwóch atomów wodoru. Myślowe oderwanie jednego atomu wodoru od metanu definiuje grupę metylową (CH
3
), której nie należy mylić z grupą metylenową. Człon „metylen” jest stosowany w nazwach zwyczajowych związków organicznych, na przykład „chlorek metylenu” (CH
2
Cl
2
).

Szeregi homologiczne

Najprostszym węglowodorem z grupą metylenową jest propan, w którym można wyróżnić dwie skrajne grupy metylowe i jedną środkową grupę metylenową (CH
3
CH
2
CH
3
). Grupa metylenowa odróżnia dany element szeregu homologicznego od następnego (każdy jest większy od poprzedniego właśnie o grupę metylenową), na przykład:

  • alkany:
    • etan (CH
      3
      CH
      3
      ) – brak grup metylenowych
    • propan (CH
      3
      CH
      2
      CH
      3
      ) – jedna grupa metylenowa
    • butan (CH
      3
      CH
      2
      CH
      2
      CH
      3
      ) – grupa etylenowa (etylen), czyli dwie grupy metylenowe
  • diaminy:
    • hydrazyna (NH
      2
      NH
      2
      ) – brak grup metylenowych
    • metylenodiamina (NH
      2
      CH
      2
      NH
      2
      ) – jedna grupa metylenowa
    • etylenodiamina (NH
      2
      CH
      2
      CH
      2
      NH
      2
      ) – dwie grupy metylenowe.

Uwagi

  1. Nazwa „metylen” stosowana jest w nomenklaturze CAS zarówno dla grupy metylenowej, jak i metylidenowej (=CH
    2
    ), natomiast nomenklaturze IUPAC jest to nazwa zachowana tylko dla grupy metylenowej i jest stosowana częściej w preferowanych nazwach IUPAC niż „metanodiyl” (Nomenklatura związków organicznych 2023 ↓, s. 565).

Przypisy

  1. P-29.2 Ogólna metodologia nazywania przedrostków podstawników, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 5, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2023], s. 331–332 .
Encyklopedia internetowa (grupa hydrokarbylenowa):