Dutasteryd

Dutasteryd
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(1S,3aS,3bS,5aR,9aR,9bS,11aS)-N-[2,5-bis(trifluorometylo)fenylo]-9a,11a-dimetylo-7-okso-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,9b,10,11-dodekahydroindeno[5,4-f]chinolino-1-karboksyamid
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C27H30F6N2O2

Masa molowa

528,54 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

164656-23-9

PubChem

6918296

DrugBank

DB01126

SMILES
C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@H]2C(=O)NC4=C(C=CC(=C4)C(F)(F)F)C(F)(F)F)CC[C@@H]5[C@@]3(C=CC(=O)N5)C
InChI
InChI=1S/C27H30F6N2O2/c1-24-11-9-17-15(4-8-21-25(17,2)12-10-22(36)35-21)16(24)6-7-19(24)23(37)34-20-13-14(26(28,29)30)3-5-18(20)27(31,32)33/h3,5,10,12-13,15-17,19,21H,4,6-9,11H2,1-2H3,(H,34,37)(H,35,36)/t15-,16-,17-,19+,21+,24-,25+/m0/s1
InChIKey
JWJOTENAMICLJG-QWBYCMEYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
nierozpuszczalny[1]
Temperatura topnienia

242–250 °C[1]

logP

6,8[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-06-28]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

G04CB02, G04CA52

Stosowanie w ciąży

kategoria X

Farmakokinetyka
Biodostępność

60%[2]

Okres półtrwania

do 5 tygodni[2]

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

ponad 99%[2]

Metabolizm

wątrobowy[2]

Multimedia w Wikimedia Commons

Dutasterydorganiczny związek chemiczny z grupy steroidów, inhibitor 5α-reduktazy. W porównaniu z finasterydem cechuje się większą redukcją poziomu 5α-dihydrotestosteronu we krwi (70% wobec ponad 90%)[3][4]. Dutasteryd jest dopuszczony przez amerykańską Agencję Żywności i Leków do leczenia przerostu prostaty[5]. W Japonii[6] i Korei Południowej[7] ma dodatkowe dopuszczenie jako lek przeciw łysieniu typu męskiego.

Przypisy

  1. a b c Dutasteride, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB01126 [dostęp 2020-05-26]  (ang.).
  2. a b c d JoeJ. Miller JoeJ., Thomas HT.H. Tarter Thomas HT.H., Update on the use of dutasteride in the management of benign prostatic hypertrophy, „Clinical Interventions in Aging”, 2 (1), 2007, s. 99–104, PMID: 18044081, PMCID: PMC2684085  (ang.).
  3. LuisellaL. Pirozzi LuisellaL. i inni, Current Pharmacological Treatment for Male LUTS due to BPH: Dutasteride or Finasteride?, „Current Drug Targets”, 16 (11), 2015, s. 1165–1171, PMID: 25981606  (ang.).
  4. FarisF. Azzouni FarisF. i inni, The 5 Alpha-Reductase Isozyme Family: A Review of Basic Biology and Their Role in Human Diseases, „Advances in Urology”, 2012, 2012, DOI: 10.1155/2012/530121, PMID: 22235201, PMCID: PMC3253436  (ang.).
  5. Drug Approval Package [online], Food and Drug Administration [dostęp 2018-04-16]  (ang.).
  6. New Drugs Approved in FY 2015 [online], Pharmaceuticals and Medical Devices Agency [zarchiwizowane z adresu 2016-11-30]  (ang.).
  7. Gwang SeongG.S. Choi Gwang SeongG.S. i inni, Safety and Tolerability of the Dual 5-Alpha Reductase Inhibitor Dutasteride in the Treatment of Androgenetic Alopecia, „Annals of Dermatology”, 28 (4), 2016, s. 444–450, DOI: 10.5021/ad.2016.28.4.444, PMID: 27489426, PMCID: PMC4969473  (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
G04: Leki urologiczne
G04B – Inne leki urologiczne
(ze spazmolitykami)
G04BA – Leki zakwaszające mocz
G04BD – Spazmolityki
  • emepronium
  • flawoksat
  • meladrazyna
  • oksybutynina
  • terodylina
  • propiweryna
  • tolterodyna
  • solifenacyna
  • trospium
  • daryfenacyna
  • fezoterodyna
  • mirabegron
  • desfezoterodyna
  • imidafenacyna
  • wibegron
G04BE – Preparaty stosowane
w zaburzeniach erekcji
G04BX – Inne leki urologiczne
G04C – Leki stosowane w łagodnym
rozroście gruczołu krokowego
G04CA – Antagonisty receptora
α-adrenergicznego
G04CB – Inhibitory 5-α reduktazy
G04CX – Inne
  • śliwa afrykańska
  • bocznia piłkowana
  • mepartrycyna
  • feksapotyd
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):