Glukozamina

Glukozamina
α-D-glukozamina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-6-(hydroksymetylo)oksano-2,4,5-triol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6H13NO5

Masa molowa

179,17 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

3416-24-8

PubChem

441477

DrugBank

DB01296

SMILES
C(C1C(C(C(C(O1)O)N)O)O)O
Właściwości
Temperatura topnienia

88 °C[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
chlorowodorek
Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana
jako niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
chlorowodorek
Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana
jako niebezpieczna według europejskich kryteriów
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Podobne związki
Pochodne

N-acetyloglukozamina

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

M01 AX05

Multimedia w Wikimedia Commons

Glukozamina (łac. Glucosaminum) – organiczny związek chemiczny z grupy aminocukrów, pochodna glukozy, w której grupa hydroksylowa w pozycji 2 zastąpiona została grupą aminową. W organizmach syntetyzowana jest z glukozy i jest prekursorem szeregu biocząsteczek, na przykład kwasu sjalowego, chondroityny, glikoprotein lub heparyny[2]. Acetylowana glukozamina jest merem chityny[3].

Porównanie budowy glukozy i glukozaminy:

Działanie lecznicze

Przypuszczano, że przez przyjmowanie glukozaminy można uzyskać odbudowę chrząstki stawowej i że może ona zmniejszać ból stawów oraz wpływać na sprawniejsze ich funkcjonowanie. Preparaty siarczanu glukozaminy wykorzystywane są przy wspomaganiu leczenia choroby zwyrodnieniowej stawów. W roku 2001 opublikowano badanie wskazujące, że lecznicze działanie glukozaminy nie jest pewne[4]. Metaanaliza opublikowana w 2010 roku stwierdza, że w porównaniu z placebo, glukozamina, a także chondroityna i ich połączenie nie zmniejszają bólu stawów i nie mają wpływu na zwężenie szpary stawowej. We wnioskach z badania zaleca się odstąpienie od refundacji leczenia glukozoaminą i zaprzestanie przepisywania tego związku przez lekarzy[5]. W 2013 roku na Uniwersytecie w Sydney zakończono Long-term Evaluation of Glucosamine Sulphate Study (LEGS), w którym także nie stwierdzono aby przeciwbólowe działanie glukozaminy lub chondroityny było lepsze od placebo, natomiast ich podawanie równoczesne powodowało ograniczenie zwężenia szpary stawowej (choć zmniejszenie bólu było także na poziomie placebo)[6].

Przypisy

  1. Glucosamine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-09-03]  (ang.).
  2. Robert Kincaid Murray, Daryl K. Granner, Victor W. Rodwell: Biochemia Harpera ilustrowana. Wyd. VI uaktualnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 224–226. ISBN 978-83-200-4087-6.
  3. John McMurry: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 2005, s. 973. ISBN 83-01-14406-8.
  4. J.Y. Reginster, R. Deroisy, L.C. Rovati, R.L. Lee i inni. Long-term effects of glucosamine sulphate on osteoarthritis progression: a randomised, placebo-controlled clinical trial. „Lancet”. 357 (9252), s. 251–256, 2001. DOI: 10.1016/S0140-6736(00)03610-2. PMID: 11214126. 
  5. S. Wandel, P. Jüni, B. Tendal, E. Nüesch i inni. Effects of glucosamine, chondroitin, or placebo in patients with osteoarthritis of hip or knee: network meta-analysis. „BMJ”. 341, s. c4675, 2010. DOI: 10.1136/bmj.c4675. PMID: 20847017. PMCID: PMC2941572. 
  6. M. Fransen, M. Agaliotis, L. Nairn, M. Votrubec i inni. Glucosamine and chondroitin for knee osteoarthritis: a double-blind randomised placebo-controlled clinical trial evaluating single and combination regimens. „Ann Rheum Dis”. 74 (5), s. 851–858, 2015. DOI: 10.1136/annrheumdis-2013-203954. PMID: 24395557. 

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
M01: Leki przeciwzapalne i przeciwreumatyczne
M01A – Niesteroidowe leki przeciwzapalne
i przeciwreumatyczne
M01AA – Pochodne butylopirazolidyny
M01AB – Pochodne kwasu octowego
M01AC – Oksykamy
M01AE – Pochodne kwasu propionowego
M01AG – Pochodne kwasu fenamowego
M01AH – Wybiórcze inhibitory
cyklooksygenazy 2
M01AX – Inne
M01B – Niesteroidowe leki przeciwzapalne
i przeciwreumatyczne w połączeniach
z innymi lekami
M01BA – Niesteroidowe leki przeciwzapalne
i przeciwreumatyczne w połączeniach
z kortykosteroidami
M01C – Swoiste leki
przeciwreumatyczne
M01CA – Pochodne chinoliny
  • oksycynchofen
M01CB – Preparaty złota
  • aurotiojabłczan sodu
  • aurotiosulfonian sodu
  • auranofina
  • aurotioglukoza
  • aurotioprol
M01CC – Penicylamina i związki podobne
Encyklopedia internetowa (grupa stereoizomerów):