Cysteamina

Cysteamina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
2-aminoetanotiol
Inne nazwy i oznaczenia
2-merkaptoetylamina, merkaptoamina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C2H7NS

Masa molowa

77,15 g/mol

Wygląd

białe kryształy

Identyfikacja
Numer CAS

60-23-1
156-57-0 (·HCl)
16904-32-8 (·2HCl)
27761-19-9 (winian)
3037-04-5 (tosylan)
42954-15-4 (·HBr)
93965-19-6 (maleinian)

PubChem

6058

DrugBank

DB00847

SMILES
C(CS)N
InChI
InChI=1S/C2H7NS/c3-1-2-4/h4H,1-3H2
InChIKey
UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
dobrze rozpuszczalna[1]
w innych rozpuszczalnikach
dobrze rozpuszczalna w etanolu[1]
Temperatura topnienia

99,5 °C[1]

Temperatura rozkładu

rozkład przed osiągnięciem temperatury wrzenia[1]

logP

0,1

Kwasowość (pKa)

pKa1 8,27
pKa2 10,53[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-14]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H302, H315, H319, H335

Zwroty P

P261, P305+P351+P338

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[2]
0
2
0
 
Numer RTECS

KJ0175000

Dawka śmiertelna

LD50 84 mg/kg (szczur, podskórnie)

Podobne związki
Podobne związki

etanotiol, etyloamina

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

A16AA04

Farmakokinetyka
Działanie

ochronne wobec promieniowania przenikliwego

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie, dożylnie

Objętość dystrybucji

156 l

Multimedia w Wikimedia Commons

Cysteamina (łac. mercaptaminum) – organiczny związek chemiczny, najprostszy stabilny aminotiol. Amina biogenna powstająca jako produkt degradacji aminokwasu cysteiny.

Zastosowanie w medycynie

Pod nazwą Cystagon cysteamina jest używana w leczeniu cystynozy i cystynurii, chorób polegających na nadmiernym wydzielaniu dimeru cysteiny – cystyny. Cysteamina przecina wiązania dwusiarczkowe w cystynie umożliwiając wydalenie nadmiaru cysteiny z organizmu.

Jest używana do leczenia choroby popromiennej[3]. Wchodzi w skład indywidualnego pakietu radioochronnego.

Cysteamina jest podstawowym substratem do produkcji ranitydyny.

W roku 2008 firma Raptor Pharmaceuticals rozpoczęła II fazę badań klinicznych preparatu opartego na dwuwinianie cysteaminy o przedłużonym uwalnianiu, jako leku na chorobę Huntingtona. Cysteamina o przedłużonym uwalnianiu jest także badana pod kątem przydatności w leczeniu choroby Battena i niealkoholowego stłuszczeniowego zapalenia wątroby.

Przypisy

  1. a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-140, 5-90, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  2. dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-14]
  3. B.P.B.P. Lukashin B.P.B.P., A.N.A.N. Grebeniuk A.N.A.N., [Comparative study of the radiation-protective effectiveness of low doses of cysteamine, heparin, and naphtizine in experiments on mice], „Radiats Biol Radioecol”, 41 (3), 2001, s. 310–312, PMID: 11458646  (ros.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
A16: Inne leki działające na przewód pokarmowy i metabolizm
A16A – Inne leki działające na przewód
pokarmowy i metabolizm
A16AA – Aminokwasy i ich pochodne
A16AB – Enzymy
  • algluceraza
  • imigluceraza
  • agalzydaza alfa
  • agalzydaza beta
  • laronidaza
  • sakrozydaza
  • alglukozydaza alfa
  • galsulfaza
  • idursulfaza
  • welagluceraza alfa
  • taligluceraza alfa
  • elosulfaza alfa
  • asfotaza alfa
  • sebelipaza alfa
  • welmanaza alfa
  • idursulfaza beta
  • cerliponaza alfa
  • westronidaza alfa
  • pegwaliaza
  • pegunigalzydaza alfa
  • atidarsagen autotemcel
  • awalglukozydaza alfa
  • cipaglukozydaza alfa
  • pegzylarginaza
  • olipudaza alfa
  • eladokagen eksuparwowek
  • pabinafusp alfa
A16AX – Różne leki działające na przewód
pokarmowy i metabolizm