Kortyzon

Kortyzon

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroksy-17-(2-hydroksyacetylo)-10,13-dimetylo-1,2,6,7,8,9,12,14,15,16-dekahydrocyklopenta[a]fenantreno-3,11-dion Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. cortisonum inne 17-hydroksy-11-dehydrokortykosteron, 11-dehydro-17-hydroksykortykosteron, 17,21-dihydroksypregn-4-eno-3,11,20-trion
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C21H28O5
Masa molowa	360,44 g/mol
Wygląd	biały proszek lub bezbarwne kryształy
Identyfikacja
Numer CAS	53-06-5
PubChem	222786
DrugBank	DB14681
SMILES C[C@]12CCC(=O)C=C1CC[C@@H]3[C@@H]2C(=O)C[C@]4([C@H]3CC[C@@]4(C(=O)CO)O)C
InChI InChI=1S/C21H28O5/c1-19-7-5-13(23)9-12(19)3-4-14-15-6-8-21(26,17(25)11-22)20(15,2)10-16(24)18(14)19/h9,14-15,18,22,26H,3-8,10-11H2,1-2H3/t14-,15-,18+,19-,20-,21-/m0/s1 InChIKey MFYSYFVPBJMHGN-ZPOLXVRWSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 280 mg/l (25 °C)[2] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w etanolu, acetonie, słabo w eterze dietylowym, benzenie i chloroformie[1] Temperatura topnienia 222 °C[1] logP 1,47[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-04-14] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H361d Zwroty P P281 Numer RTECS GM9020000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	H02AB10, S01BA03
Farmakokinetyka Działanie przeciwzapalne
Multimedia w Wikimedia Commons

Kortyzon – organiczny związek chemiczny zaliczany do steroidów, hormon kory nadnerczy. Wpływa na metabolizm węglowodanów i białek^[3]. Ma działanie przeciwzapalne. Jest uznawany przez DFB (komisję antydopingową) za zabroniony środek dopingujący. Stosuje się go również przy zatruciach cyjankiem potasu lub cyjanowodorem.

Kortyzon, który sam nie jest aktywny biologicznie, w organizmie znajduje się w równowadze z aktywnym kortyzolem. Równowaga ta jest kontrolowana przez dehydrogenazę 11β-hydroksysteroidową typu 1 i typu 2^[4]:

Równowaga kortyzol–kortyzon

Przypisy