Inozyna

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
9-β-D-rybofuranozylo-1,9-dihydro-6H-puryn-6-on
Inne nazwy i oznaczenia
9-β-D-rybofuranozylohipoksantyna

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₁₀H₁₂N₄O₅

Masa molowa

268,23 g/mol

Wygląd

biały proszek^[1]

Identyfikacja

Numer CAS

58-63-9

PubChem

6021

DrugBank

DB04335

SMILES
C1=NC(=O)C2=C(N1)N(C=N2)C3C(C(C(O3)CO)O)O

InChI
InChI=1S/C10H12N4O5/c15-1-4-6(16)7(17)10(19-4)14-3-13-5-8(14)11-2-12-9(5)18/h2-4,6-7,10,15-17H,1H2,(H,11,12,18)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
InChIKey
UGQMRVRMYYASKQ-KQYNXXCUSA-N

Właściwości

Rozpuszczalność w wodzie
21 g/l^[1] 15,8 g/l (20 °C)^[3]

Temperatura topnienia	218–226 °C (rozkład^[2]^[1])^[4]^[3]^[2]
logP	-2,10
Kwasowość (pK_a)	8,6

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).

Europejskie oznakowanie substancji

oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne

Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według europejskich kryteriów
(na podstawie podanej karty charakterystyki).

NFPA 704

Na podstawie
podanego źródła^[1]

Numer RTECS

NM7460000

Dawka śmiertelna

LD₅₀ 2,9 g/kg (szczur, dootrzewnowo)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

ATC

D06 BB05
G01 AX02
S01 XA10

Farmakokinetyka

Metabolizm	wątrobowy

Multimedia w Wikimedia Commons

Inozyna (łac. Inosinum) – organiczny związek chemiczny, nukleozyd purynowy zawierający hipoksantynę jako zasadę azotową. Stanowi prekursor w biosyntezie AMP i GMP.

W dużym stężeniu naturalnie występuje w mięsie ryb^[5]. W organizmie człowieka powstaje jako metabolit pośredni puryn, rozkładając się dalej głównie do kwasu moczowego^[6].

Wpływa na aktywność limfocytów, zwiększając ich aktywność przeciwwirusową. W postaci kompleksu z kwasem 4-acetamidobenzoesowym i 1-dimetyloamino-2-propanolem (tzw. pranobeks inozyny) stosowana jest jako lek przeciwwirusowy, np. przeciw wirusom Herpes simplex typu I lub II i Varicella zoster^[6].

W badaniach klinicznych wykazuje również działanie antydepresyjne i neurostymulujące^[5].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Inozyna. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2013-03-17]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ ^a ^b Inosine (nr 57470) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ ^a ^b Inosine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2013-03-17] (ang.).
↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b Junko Muto, Hosung Lee, Hyunjin Lee, Akemi Uwaya i inni. Oral administration of inosine produces antidepressant-like effects in mice. „Scientific Reports”. 4 (art. nr 4199), 2014. DOI: 10.1038/srep04199. PMID: 24569499. PMCID: PMC3935199.
↑ ^a ^b Inozyny pranobeks (inosine pranobex). [w:] Medycyna praktyczna dla lekarzy [on-line]. bazalekow.mp.pl. [dostęp 2015-09-08].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

D06: Antybiotyki i chemioterapeutyki

D06A – Antybiotyki
do stosowania zewnętrznego

D06AA – Tetracyklina i jej pochodne	demeklocyklina chlorotetracyklina oksytetracyklina tetracyklina
D06AX – Inne	kwas fusydynowy chloramfenikol neomycyna bacytracyna gentamycyna tyrotrycyna mupirocyna wirginiamycyna ryfaksymina amikacyna retapamulina ozenoksacyna ryfampicyna

D06B – Chemioterapeutyki
do stosowania zewnętrznego

D06BA – Sulfonamidy	sól srebrowa sulfadiazyny sulfatiazol mafenid sulfametyzol sulfanilamid sulfamerazyna
D06BB – Leki przeciwwirusowe	idoksurydyna tromantadyna acyklowir podofilotoksyna inozyna pencyklowir lizozym ibacytabina edoksudyna imikwimod dokozanol sinekatechina
D06BX – Inne	metronidazol ingenol tyrbanibulina

G01: Ginekologiczne leki przeciwzakaźne i antyseptyczne

G01A – Leki przeciwzakaźne i antyseptyczne
(bez połączeń z kortykosteroidami)

G01AA – Antybiotyki	nystatyna natamycyna amfoterycyna b kandycydyna chloramfenikol hachimycyna oksytetracyklina karfecylina mepartrycyna klindamycyna pentamycyna
G01AB – Związki arsenu	acetarsol
G01AC – Pochodne chinoliny	dijodohydroksychinolina kliochinol chlorochinaldol dechalinium broksychinolina oksychinolina
G01AD – Kwasy organiczne	kwas mlekowy kwas octowy kwas askorbinowy
G01AE – Sulfonamidy	sulfatolamid
G01AF – Pochodne imidazolu	metronidazol klotrimazol mikonazol ekonazol ornidazol izokonazol tiokonazol ketokonazol fentikonazol azanidazol propenidazol butokonazol omokonazol oksykonazol flutrimazol sertakonazol tinidazol
G01AG – Pochodne triazolu	terkonazol
G01AX – Inne leki przeciwinfekcyjne i antyseptyczne	klodantoina inozyna polikrezulen nifuratel furazolidon metylorozanilina jodopowidon cyklopiroks protifat bakterie Lactobacillus usninian miedzi oktenidyna heksetydyna dapiwiryna

S01: Leki oftalmologiczne

S01A – Leki stosowane w zakażeniach oczu

S01AA – Antybiotyki	chloramfenikol chlorotetracyklina neomycyna oksytetracyklina tyrotrycyna framycetyna tetracyklina natamycyna gentamycyna tobramycyna kwas fusydynowy benzylopenicylina dihydrostreptomycyna ryfamycyna erytromycyna polimyksyna B ampicylina amikacyna mikronomycyna netylmycyna kanamycyna azydamfenikol azytromycyna cefuroksym wankomycyna dibekacyna cefmenoksym bacytracyna
S01AB – Sulfonamidy	sulfametizol sulfafurazol sulfadikramid sulfacetamid sulfafenazol
S01AD – Preparaty przeciwwirusowe	idoksyrudyna triflurydyna acyklowir interferon widarabina famcyklowir fomiwirsen gancyklowir
S01AE – Fluorochinolony	ofloksacyna norfloksacyna cyprofloksacyna lomefloksacyna lewofloksacyna gatyfloksacyna moksyfloksacyna bezyfloksacyna tosufloksacyna
S01AX – Inne	preparaty rtęci preparaty srebra preparaty cynku nitrofural bibrokatol rezorcyna tetraboran sodu heksamidyna chloroheksydyna propionian sodu dibromopropamidyna propamidyna pikloksydyna powidon-jod poliheksanid

S01B – Leki przeciwzapalne

S01BA – Kortykosteroidy	deksametazon hydrokortyzon kortyzon prednizolon triamcynolon betametazon fluorometolon medryzon klobetazon alklometazon dezonid formokortal rymeksolon loteprednol acetonid fluocynolonu difluprednat
S01BB – Kortykosteroidy w połączeniach z lekami rozszerzającymi źrenice	hydrokortyzon prednizolon fluorometolon betametazon
S01BC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne	indometacyna oksyfenbutazon diklofenak flurbiprofen ketorolak piroksykam bendazak kwas salicylowy pranoprofen nepafenak bromfenak

S01C – Połączenia leków
przeciwzapalnych z przeciwinfekcyjnymi

S01CA – Połączenia kortykosteroidów z lekami przeciwinfekcyjnymi	deksametazon prednizolon hydrokortyzon fluokortolon betametazon fludrokortyzon fluorometolon metyloprednizolon chloroprednizolon acetonid fluocynolonu klobetazon loteprednol
S01CB – Połączenia kortykosteroidów, leków przeciwinfekcyjnych i leków rozszerzających źrenice	deksametazon prednizolon hydrokortyzon betametazon fluorometolon
S01CC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne w połączeniach z lekami przeciwinfekcyjnymi	diklofenak indometacyna

S01E – Leki stosowane
w jaskrze i zwężające źrenicę

S01EA – Sympatykomimetyki stosowane w jaskrze	adrenalina dipiwefryna apraklonidyna klonidyna brymonidyna
S01EB – Parasympatykomimetyki	pilokarpina karbachol ekotiopat demekarium fizostygmina neostygmina fluostygmina aceklidyna acetylocholina paraokson
S01EC – Inhibitory anhydrazy węglanowej	acetazolamid diklofenamid dorzolamid brynzolamid metazolamid
S01ED – Leki β-adrenolityczne	tymolol betaksolol lewobunolol metypranolol karteolol befunolol
S01EE – Analogi prostaglandyn	latanoprost unoproston bimatoprost trawoprost tafluprost latanoprost bunod netarsudyl
S01EX – Inne	guanetydyna dapiprazol netarsudyl omidenepag rypasudyl

S01F – Leki rozszerzające źrenicę

S01FA – Preparaty przeciwcholinergiczne	atropina skopolamina metyloskopolamina cyklopentolat homatropina tropikamid
S01FB – Preparaty sympatykomimetyczne (bez preparatów stosowanych w jaskrze)	fenylefryna efedryna ibopamina ketorolak

S01G – Leki zmniejszające
przekrwienie oraz przeciwalergiczne

S01GA – Sympatykomimetyki stosowane jako leki zmniejszające przekrwienie	nafazolina tetryzolina ksylometazolina oksymetazolina fenylefryna oksedryna brymonidyna
S01GX – Inne	kwas kromoglikanowy lewokabastyna kwas spaglumowy nedokromil lodoksamid emedastyna azelastyna ketotifen olopatadyna epinastyna alkaftadyna cetyryzyna bilastyna

S01H – Środki znieczulające miejscowo

S01HA – Środki znieczulające miejscowo	kokaina oksybuprokaina tetrakaina proksymetakaina prokaina cynchokaina lidokaina chloroprokaina

S01J – Preparaty diagnostyczne

S01JA – Środki barwiące	fluoresceina róż bengalski sodu

S01K – Preparaty pomocnicze w chirurgii oka

S01KA – Substancje wiskoelastyczne	kwas hialuronowy hypromeloza
S01KX – Inne	chymotrypsyna błękit trypanu

S01L – Leki stosowane w leczeniu
zaburzeń naczyniowych oka

S01LA – Leki przeciwneowaskularyzacyjne	werteporfina anekortaw pegaptanib ranibizumab aflibercept brolucyzumab abicypar pegol bewacyzumab farycymab