Retinol

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₂₀H₃₀O

Inne wzory

C
20H
29OH

Masa molowa

286,45 g/mol

Wygląd

żółte kryształy^[1] lub oleista ciecz^[2]

Identyfikacja

Numer CAS

68-26-8

PubChem

1071

DrugBank

DB00162

SMILES
CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/CO)/C)/C

Właściwości

Rozpuszczalność w wodzie
nierozpuszczalny^[1]^[2]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalny w etanolu^[1] i tłuszczach^[1]^[2]

Temperatura topnienia	64 °C^[1]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

ATC

A11CA01, D10AD02, R01AX02, S01XA02

Multimedia w Wikimedia Commons

Retinol (akseroftol), C₂₀H₂₉OH – organiczny związek chemiczny, alkohol nienasycony zaliczany do grupy karotenoidów, wraz z innymi retinoidami pełni funkcję witaminy A. Po raz pierwszy został wyodrębniony w 1931 roku^[2].

Powstaje w wątrobie z β-karotenu (prowitamina A). Jest wrażliwy na światło^[2]. W siatkówce oka utlenia się do aldehydu – retinalu, który uczestniczy w procesie widzenia^[1]. Ponadto retinol jest niezbędny do prawidłowego wzrostu organizmu, a także utrzymania odpowiedniego stanu naskórka oraz błon śluzowych^[2].

W pożywieniu występuje głównie w: tranie, maśle, żółtku jaj, marchwi, owocach cytrusowych oraz zielonych warzywach^[2].

Zobacz też

farnezol

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 339, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g akseroftol, [w:] Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 9, ISBN 978-83-01-16529-1 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Retinoidy

Retinoidy naturalne – działające nieselektywnie	retinol retinal tretynoina izotretynoina
Retinoidy monoaromatyczne – syntetyczne analogi witaminy A	etretynat acytretyna
Retinoidy poliaromatyczne – działające selektywnie	arotynoid adapalen tazaroten

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

D10: Leki przeciwtrądzikowe

D10A – Leki przeciwtrądzikowe
do stosowania zewnętrznego

D10AA – Kortykosterydy stosowane w leczeniu trądziku	deksametazon fluorometolon metyloprednizolon
D10AB – Preparaty zawierające siarkę	bitionol mesulfen siarka strącona tioksolon
D10AD – Retinoidy	adapalen izotretynoina motretynid trifaroten retinol tretynoina nadifloksacyna sulfacetamid
D10AE – Nadtlenki	nadtlenek benzoilu
D10AF – Leki przeciwinfekcyjne stosowane w leczeniu trądzika	chloramfenikol erytromycyna klindamycyna meklocyklina minocyklina
D10AX – Inne	chlorek glinu kwas azelainowy rezorcyna tlenek glinu dapson klaskoteron

D10B – Leki do stosowania wewnętrznego

D10BA – Retinoidy	izotretynoina
D10BX – Inne	ichtazol

R01: Leki stosowane w chorobach nosa

R01A – Leki udrożniające nos
(miejscowo)

R01AA – Sympatykomimetyki	cyklopentamina efedryna fenylefryna oksymetazolina tetryzolina ksylometazolina nafazolina tramazolina metyzolina tuaminoheptan fenoksazolina tymazolina epinefryna
R01AC – Preparaty przeciwalergiczne	kwas kromoglikowy lewokabastyna azelastyna antazolina kwas spaglumowy tonzylamina nedokromil olopatadyna
R01AD – Kortykosteroidy	beklometazon prednizolon deksametazon flunizolid budezonid betametazon tyksokortol flutykazon mometazon triamcynolon furoinian flutikazonu cyklezonid hydrokortyzon
R01AX – Inne	sól wapniowa tiocyjanianu heksaminy retinol bromek ipratropiowy rytiometan mupirocyna heksamidyna framycetyna kwas hialuronowy

R01B – Leki udrożniające nos
do stosowania wewnętrznego

R01BA – Sympatykomimetyki	fenylopropanoloamina pseudoefedryna fenylefryna

S01: Leki oftalmologiczne

S01A – Leki stosowane w zakażeniach oczu

S01AA – Antybiotyki	chloramfenikol chlorotetracyklina neomycyna oksytetracyklina tyrotrycyna framycetyna tetracyklina natamycyna gentamycyna tobramycyna kwas fusydynowy benzylopenicylina dihydrostreptomycyna ryfamycyna erytromycyna polimyksyna B ampicylina amikacyna mikronomycyna netylmycyna kanamycyna azydamfenikol azytromycyna cefuroksym wankomycyna dibekacyna cefmenoksym bacytracyna
S01AB – Sulfonamidy	sulfametizol sulfafurazol sulfadikramid sulfacetamid sulfafenazol
S01AD – Preparaty przeciwwirusowe	idoksyrudyna triflurydyna acyklowir interferon widarabina famcyklowir fomiwirsen gancyklowir
S01AE – Fluorochinolony	ofloksacyna norfloksacyna cyprofloksacyna lomefloksacyna lewofloksacyna gatyfloksacyna moksyfloksacyna bezyfloksacyna tosufloksacyna
S01AX – Inne	preparaty rtęci preparaty srebra preparaty cynku nitrofural bibrokatol rezorcyna tetraboran sodu heksamidyna chloroheksydyna propionian sodu dibromopropamidyna propamidyna pikloksydyna powidon-jod poliheksanid

S01B – Leki przeciwzapalne

S01BA – Kortykosteroidy	deksametazon hydrokortyzon kortyzon prednizolon triamcynolon betametazon fluorometolon medryzon klobetazon alklometazon dezonid formokortal rymeksolon loteprednol acetonid fluocynolonu difluprednat
S01BB – Kortykosteroidy w połączeniach z lekami rozszerzającymi źrenice	hydrokortyzon prednizolon fluorometolon betametazon
S01BC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne	indometacyna oksyfenbutazon diklofenak flurbiprofen ketorolak piroksykam bendazak kwas salicylowy pranoprofen nepafenak bromfenak

S01C – Połączenia leków
przeciwzapalnych z przeciwinfekcyjnymi

S01CA – Połączenia kortykosteroidów z lekami przeciwinfekcyjnymi	deksametazon prednizolon hydrokortyzon fluokortolon betametazon fludrokortyzon fluorometolon metyloprednizolon chloroprednizolon acetonid fluocynolonu klobetazon loteprednol
S01CB – Połączenia kortykosteroidów, leków przeciwinfekcyjnych i leków rozszerzających źrenice	deksametazon prednizolon hydrokortyzon betametazon fluorometolon
S01CC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne w połączeniach z lekami przeciwinfekcyjnymi	diklofenak indometacyna

S01E – Leki stosowane
w jaskrze i zwężające źrenicę

S01EA – Sympatykomimetyki stosowane w jaskrze	adrenalina dipiwefryna apraklonidyna klonidyna brymonidyna
S01EB – Parasympatykomimetyki	pilokarpina karbachol ekotiopat demekarium fizostygmina neostygmina fluostygmina aceklidyna acetylocholina paraokson
S01EC – Inhibitory anhydrazy węglanowej	acetazolamid diklofenamid dorzolamid brynzolamid metazolamid
S01ED – Leki β-adrenolityczne	tymolol betaksolol lewobunolol metypranolol karteolol befunolol
S01EE – Analogi prostaglandyn	latanoprost unoproston bimatoprost trawoprost tafluprost latanoprost bunod netarsudyl
S01EX – Inne	guanetydyna dapiprazol netarsudyl omidenepag rypasudyl

S01F – Leki rozszerzające źrenicę

S01FA – Preparaty przeciwcholinergiczne	atropina skopolamina metyloskopolamina cyklopentolat homatropina tropikamid
S01FB – Preparaty sympatykomimetyczne (bez preparatów stosowanych w jaskrze)	fenylefryna efedryna ibopamina ketorolak

S01G – Leki zmniejszające
przekrwienie oraz przeciwalergiczne

S01GA – Sympatykomimetyki stosowane jako leki zmniejszające przekrwienie	nafazolina tetryzolina ksylometazolina oksymetazolina fenylefryna oksedryna brymonidyna
S01GX – Inne	kwas kromoglikanowy lewokabastyna kwas spaglumowy nedokromil lodoksamid emedastyna azelastyna ketotifen olopatadyna epinastyna alkaftadyna cetyryzyna bilastyna

S01H – Środki znieczulające miejscowo

S01HA – Środki znieczulające miejscowo	kokaina oksybuprokaina tetrakaina proksymetakaina prokaina cynchokaina lidokaina chloroprokaina

S01J – Preparaty diagnostyczne

S01JA – Środki barwiące	fluoresceina róż bengalski sodu

S01K – Preparaty pomocnicze w chirurgii oka

S01KA – Substancje wiskoelastyczne	kwas hialuronowy hypromeloza
S01KX – Inne	chymotrypsyna błękit trypanu

S01L – Leki stosowane w leczeniu
zaburzeń naczyniowych oka

S01LA – Leki przeciwneowaskularyzacyjne	werteporfina anekortaw pegaptanib ranibizumab aflibercept brolucyzumab abicypar pegol bewacyzumab farycymab