Retinal

Wikipedia:Weryfikowalność
Ten artykuł od 2012-06 wymaga zweryfikowania podanych informacji.
Należy podać wiarygodne źródła w formie przypisów bibliograficznych.
Część lub nawet wszystkie informacje w artykule mogą być nieprawdziwe. Jako pozbawione źródeł mogą zostać zakwestionowane i usunięte.
Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary)
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.
Retinal
trans-retinal
Nazewnictwo
Inne nazwy i oznaczenia
witamina A1, aldehyd witaminy A
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C20H28O

Masa molowa

284,44 g/mol

Wygląd

żółte do pomarańczowe, krystaliczne ciało stałe

Identyfikacja
Numer CAS

116-31-4 (trans)
564-87-4 (11-cis)

PubChem

1070

SMILES
[H]C(=O)\C=C(C)\C=C\C=C(C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C
InChI
InChI=1S/C20H28O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,15H,7,10,14H2,1-5H3
InChIKey
NCYCYZXNIZJOKI-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia

63 °C

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H302, H315

Zwroty P

brak zwrotów P

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Szkodliwy
Szkodliwy
(Xn)
Zwroty R

R22, R38

Zwroty S

S22, S36/37

Numer RTECS

VH6407000

Podobne związki
Podobne związki

retinol

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Retinalorganiczny związek chemiczny z grupy aldehydów; wchodzi w skład purpury wzrokowej rodopsyny. Występuje w dwóch formach izomerycznych cis i trans. Dzięki właściwościom układu sprzężonych wiązań podwójnych cząsteczka retinalu absorbuje światło, co powoduje zmianę izomerycznej formy cis w postać trans i dysocjację rodopsyny do retinalu oraz białka opsyny. Dzięki temu mechanizmowi możliwe jest wydzielanie neurotrasmiterów i przekazywanie bodźców wzrokowych do ośrodka wzrokowego w mózgu.

Kiedy światło pada na siatkówkę oka, foton zostaje absorbowany przez cząsteczkę 11-cis-retinalu, powodując jej przekształcenie w czasie pikosekund w trans-retinal. Spowodowana fotoizomeryzacją zmiana w kształcie retinalu skutkuje odpowiadającą zmianą konformacji białka rodopsyny, z którym jest ona ściśle powiązana. W dalszej kolejności konformacja tego białka powoduje, że może ono teraz współdziałać z innym białkiem zwanym transducyną. Przed reakcją z rodopsyną transducyna jest związana z GDP, ale kiedy wiąże się z rodopsyną, GDP opuszcza ją od transducyny i GTP przyłącza się do transducyny.

Fotoizomeryzacja formy 11-cis-retinalu (A) pod wpływem kwantu światła widzialnego (fotonu) w trans-retinal (B)
  • p
  • d
  • e
Retinoidy naturalne – działające nieselektywnie
Retinoidy monoaromatyczne – syntetyczne analogi witaminy A
Retinoidy poliaromatyczne – działające selektywnie
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • LCCN: sh85113331
  • J9U: 987007534079105171