Tretynoina

Tretynoina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (E)-3,7-dimetylo-9-(2,6,6-trimetylo-1-cykloheksen-1-ylo)-2,4,6,8-nonatetraenowy Inne nazwy i oznaczenia tretinoina, kwas retinowy, kwas retinolowy, kwas retynowy, kwas witaminy A
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H28O2
Masa molowa	300,44 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	302-79-4
PubChem	444795
DrugBank	DB00755
InChI InChI=1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+ InChIKey SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-06-17] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302, H315 Zwroty P P301+P312+P330, P302+P352
Podobne związki
Podobne związki	izotretynoina
Klasyfikacja medyczna
ATC	L01XF01
Multimedia w Wikimedia Commons

Tretynoina, kwas retinowy – organiczny związek chemiczny, metabolit retinolu (witaminy A). Wykazuje działanie złuszczające, hamuje rogowacenie naskórka oraz przemianę tkanki prawidłowej w tkankę zmienioną chorobowo. Zmniejsza wytwarzanie prostaglandyn E2, kolagenazy oraz łoju wskutek zahamowania wzrostu i czynności gruczołów łojowych. Pobudza prawidłową czynność mitotyczną skóry, zwiększa proliferację i rozluźnienie naskórka w obrębie czopów łojowych, doprowadzając w ten sposób do ich opróżnienia. Końcowym efektem jest powstanie nowego naskórka w miejscu zmian chorobowych.

Tretynoinę stosuje się miejscowo w leczeniu trądziku młodzieńczego oraz nadmiernego rogowacenia naskórka (parakeratoza, dyskeratoza). Lek ma zastosowanie w leczeniu łysienia plackowatego^[1]. Podczas stosowania tretynoiny konieczne jest unikanie ekspozycji skóry na promieniowanie słoneczne, gdyż promienie UV powodują jej rozkład. Należy również unikać jednoczesnego stosowania nadtlenku benzoilu, który powoduje utlenienie związku. U części pacjentów tretynoina wywołuje podrażnienie i zaczerwienienie skóry, a także, w niewielkiej liczbie przypadków^[2], wzrost wrażliwości skóry na światło słoneczne^[3]. Ze względu na powyższe obostrzenia, tretynoina została zastąpiona jako lek z wyboru w leczeniu trądziku przez retinoidy drugiej i trzeciej generacji, takie jak adapalen i tazaroten, które mogą być używane w ciągu dnia i w terapii łączonej z nadtlenkiem benzoilu. Środki te charakteryzują się rzadszym występowaniem nadwrażliwości na lek przy podobnym rokowaniu^[4].

Tretynoina w formie doustnej jest stosowana w leczeniu ostrej białaczki promielocytowej^[5][6].

Ze względu na wpływ na rogowacenie naskórka, tretynoina ma udowodnione działanie jako środek usuwający efekty starzenia się skóry na skutek promieniowania słonecznego (zmarszczki), a także jako środek profilaktyczny opóźniający procesy starzenia skóry^[7][8][9]. Lek stosuje się również w celu zmniejszenia widoczności rozstępów skóry, ze względu na zwiększenie produkcji kolagenu w naskórku^{[potrzebny przypis]}.

Tretynoina stosowana doustnie wykazuje działanie teratogenne, może powodować powstawanie wad wrodzonych w obrębie czaszki, w tym niedorozwój żuchwy, rozszczep podniebienia, nieprawidłowości kości skroniowej oraz wady ucha zewnętrznego^[10][11]. Prawdopodobnie nadmiar kwasu retinowego indukuje późniejszy długotrwały jego niedobór, który również jest teratogenny^[12]. Ryzyko uszkodzenia płodu przy podawaniu miejscowym, które jest stosowane w leczeniu trądziku młodzieńczego, jest ograniczone^[13][14].

Przypisy