Beklometazon

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
9-chloro-11β-hydroksy-16β-metylo-3,20-dioksopregna-1,4-dieno-17,21-diyl
Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Beclometasoni dipropionas anhydricus, Beclometasoni dipropionas monohydricus

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₂₂H₂₉ClO₅

Masa molowa

408,92 g/mol

Identyfikacja

Numer CAS

4419-39-0
5534-09-8 (dipropionian)

PubChem

20469

DrugBank

DB00394

SMILES
CC1CC2C3CCC4=CC(=O)C=CC4(C3(C(CC2(C1(C(=O)CO)O)C)O)Cl)C

Właściwości

Rozpuszczalność w wodzie
49,39 mg/l

Temperatura topnienia	117–120 °C^[1]
logP	1,3

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich

Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki).

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki).

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

ATC

A07 EA07
D07 AC15
R01 AD01
R03 BA01
D07 CC04

Stosowanie w ciąży

kategoria C

Farmakokinetyka

Działanie	przeciwzapalne, przeciwastmatyczne
Okres półtrwania	2,8 h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	87%
Metabolizm	tkankowy
Wydalanie	<10% z moczem, reszta z kałem

Uwagi terapeutyczne

Drogi podawania	wziewnie, doustnie, donosowo, miejscowo

Multimedia w Wikimedia Commons

Beklometazon – organiczny związek chemiczny, syntetyczny glikokortykosteroid mający działanie przeciwzapalne i przeciwalergiczne, stosowany głównie w terapii astmy oskrzelowej i alergicznych nieżytów nosa. W Polsce występuje pod nazwami handlowymi: Beclonasal Aqua, Becodisk, Cortare oraz w połączeniu z formoterolem jako Fostex.

Mechanizm działania

Wpływa objawowo na rozwój zapalenia nie działając na przyczynę.
Zmniejsza gromadzenie leukocytów i ich adhezję do śródbłonka, hamuje proces fagocytozy i rozpad lizosomów. Zmniejsza liczbę limfocytów, eozynofili, monocytów. Blokuje wydzielanie histaminy i leukotrienów zależne od IgE.
Hamuje syntezę i uwalnianie cytokin: interferonu gamma, interleukin IL-1, IL-2, IL-3, IL-6, TNF-α, INF-γ.
Hamuje aktywność fosfolipazy A2 – nie dopuszcza do uwalniania kwasu arachidonowego, a w konsekwencji do syntezy mediatorów zapalenia.
Hamuje przepuszczalność naczyń kapilarnych, zmniejsza obrzęk.
Hamuje wydzielanie ACTH przez przysadkę – nagłe odstawienie leku po przewlekłym stosowaniu może prowadzić do niewydolności kory nadnerczy. Zwiększa stężenie glukozy, mocznika i azotu we krwi. Stymuluje lipolizę i rozpad białek.

Wskazania

Beklometazon jest stosowany w terapii astmy oskrzelowej, a także alergicznych nieżytach nosa.

Przeciwwskazania

Lek jest przeciwwskazany w przypadku uczulenia na środek aktywny lub podłoże, bezgłosu, gruźlicy, grzybicy płuc.

Efekty uboczne

W wyniku stosowania beklometazonu może wystąpić suchość w nosie i jamie ustnej, chrypka, grzybica jamy ustnej lub krtani.

Przypisy

↑ Beclomethasone dipropionate, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00394 (ang.).

Bibliografia

Indeks leków Medycyny Praktycznej 2007. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2007, s. 93-94. ISBN 978-83-7430-110-7.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

A07: Leki przeciwbiegunkowe, przeciwzapalne i przeciwdrobnoustrojowe stosowane w chorobach przewodu pokarmowego

A07A – Leki przeciwdrobnoustrojowe stosowane
w chorobach przewodu pokarmowego

A07AA – Antybiotyki	neomycyna nystatyna natamycyna streptomycyna polimyksyna B paromomycyna amfoterycyna B kanamycyna wankomycyna kolistyna ryfaksymina fidaksomycyna ryfamycyna
A07AB – Sulfonamidy	ftalilosulfatiazol sulfaguanidyna sukcynylosulfatiazol
A07AC – Pochodne imidazolu	mikonazol
A07AD – Inne leki przeciwdrobnoustrojowe stosowane w chorobach przewodu pokarmowego	broksychinolina acetarsol nifuroksazyd nifurzyd

A07B – Leki adsorbujące

A07BA – Węgiel aktywowany	węgiel aktywowany
A07BC – Inne leki adsorbujące	pektyny kaolin krospowidon attapulgit diosmektyt

A07C – Preparaty złożone zawierające
elektrolity i węglowodany

A07CA – Preparaty rehydratacyjne do podawania doustnego	doustny płyn nawadniający

A07D – Leki hamujące perystaltykę
przewodu pokarmowego

A07DA – Leki hamujące perystaltykę przewodu pokarmowego	difenoksylat opium loperamid difenoksyna tlenek loperamidu eluksadolin morfina w połączeniach

A07E – Leki przeciwzapalne stosowane
w chorobach przewodu pokarmowego

A07EA – Kortykosteroidy do stosowania miejscowego	prednizolon kortyzol prednizon betametazon tiksokortol budezonid beklometazon
A07EB – Leki przeciwalergiczne z wyłączeniem kortykosteroidów	kwas kromoglikanowy
A07EC – Kwas aminosalicylowy i inne podobne leki	sulfasalazyna mesalazyna olsalazyna balsalazyd

A07F – Preparaty przywracające prawidłową florę
jelitową, hamujące biegunkę

A07FA – Preparaty przywracające prawidłową florę jelitową, hamujące biegunkę	bakterie wytwarzające kwas mlekowy Saccharomyces boulardii Escherichia coli

A07X – Różne leki przeciwbiegunkowe

A07XA – Inne leki przeciwbiegunkowe	białczan taniny ceratonia związki wapnia racekadotril krofelemer

D07: Kortykosteroidy

D07A – Kortykosteroidy

D07AA – Kortykosteroidy o słabym działaniu	metyloprednizolon hydrokortyzon prednizolon
D07AB – Kortykosteroidy o umiarkowanie silnym działaniu	klobetazon maślan hydrokortyzonu flumetazon fluokortyn fluperolon fluorometolon flupredniden dezonid triamcynolon alklometazon butepran hydrokortyzonu deksametazon klokortolon
D07AC – Kortykosteroidy o silnym działaniu	betametazon flukrolon dezoksymetazon acetonid fluocynolonu fluokortolon diflukortolon fludroksykortyd fluocynonid budezonid diflorazon amcynonid halometazon mometazon aceponian metyloprednizolonu beklometazon aceponian hydrokortyzonu flutikazon prednikarbat difluprednat ulobetazol
D07AX – Kortykosteroidy o bardzo silnym działaniu	klobetazol halcynonid

D07B – Kortykosteroidy w połączeniach
z antyseptykami

D07BA – Kortykosteroidy o słabym działaniu w połączeniach z antyseptykami	prednizolon hydrokortyzon
D07BB – Kortykosteroidy o umiarkowanie silnym działaniu w połączeniach z antyseptykami	flumetazon dezonid triamcynolon maślan hydrokortyzonu
D07BC – Kortykosteroidy o silnym działaniu w połączeniach z antyseptykami	betametazon acetonian fluocynolonu fluokortolon diflukortolon

D07C – Kortykosteroidy w połączeniach
z antybiotykami

D07CA – Kortykosteroidy o słabym działaniu w połączeniach z antybiotykami	hydrokortyzon metyloprednizolon prednizolon
D07CB – Kortykosteroidy o umiarkowanie silnym działaniu w połączeniach z antybiotykami	triamcynolon flupredniden fluorometolon deksametazon flumetazon
D07CC – Kortykosteroidy o silnym działaniu w połączeniach z antybiotykami	betametazon acetonid fluocynolonu fludroksykortyd beklometazon fluocynonid fluokortolon
D07CD – Kortykosteroidy o bardzo silnym działaniu w połączeniach z antybiotykami	klobetazol

D07X – Kortykosteroidy, różne połączenia

D07XA – Kortykosteroidy o słabym działaniu w innych połączeniach	hydrokortyzon prednizolon
D07XB – Kortykosteroidy o umiarkowanie silnym działaniu w innych połączeniach	flumetazon triamcynolon flupredniden fluorometolon deksametazon
D07XC – Kortykosteroidy o silnym działaniu w innych połączeniach	betametazon dezoksymetazon mometazon difluokortolon fluokortolon

R01: Leki stosowane w chorobach nosa

R01A – Leki udrożniające nos
(miejscowo)

R01AA – Sympatykomimetyki	cyklopentamina efedryna fenylefryna oksymetazolina tetryzolina ksylometazolina nafazolina tramazolina metyzolina tuaminoheptan fenoksazolina tymazolina epinefryna
R01AC – Preparaty przeciwalergiczne	kwas kromoglikowy lewokabastyna azelastyna antazolina kwas spaglumowy tonzylamina nedokromil olopatadyna
R01AD – Kortykosteroidy	beklometazon prednizolon deksametazon flunizolid budezonid betametazon tyksokortol flutykazon mometazon triamcynolon furoinian flutikazonu cyklezonid hydrokortyzon
R01AX – Inne	sól wapniowa tiocyjanianu heksaminy retinol bromek ipratropiowy rytiometan mupirocyna heksamidyna framycetyna kwas hialuronowy

R01B – Leki udrożniające nos
do stosowania wewnętrznego

R01BA – Sympatykomimetyki	fenylopropanoloamina pseudoefedryna fenylefryna

R03: Leki stosowane w chorobach obturacyjnych dróg oddechowych

R03A – Leki adrenergiczne
podawane drogą wziewną

R03AA – Agonisty receptorów α- i β-adrenergicznych	epinefryna
R03AB – Nieselektywne agonisty receptora β-adrenergicznego	izoprenalina orcyprenalina
R03AC – Selektywne agonisty receptora β₂-adrenergicznego	salbutamol terbutalina fenoterol rymiterol heksoprenalina izoetaryna pirbuterol tretochinol karbuterol tulobuterol salmeterol formoterol klenbuterol reproterol prokaterol bitolterol indakaterol olodaterol
R03AK – Leki adrenergiczne w połączeniu z glikokortykoidami lub innymi lekami z wyjątkiem leków przeciwcholinergicznych	adrenalina izoprenalina salbutamol reproterol salmeterol formoterol wilanterol indakaterol kwas kromoglikanowy flutykazon budezonid beklometazon mometazon furoinian flutykazonu
R03AL – Leki adrenergiczne w połączeniu z lekami przeciwcholinergicznymi oraz leki trójskładnikowe z glikokortykoidami	fenoterol salbutamol wilanterol indakaterol olodaterol bromek ipratropiowy bromek umeklidyniowy bromek glikopironiowy bromek aklidyny bromek tiotropiowy beklometazon furoinian flutykazonu mometazon

R03B – Inne leki stosowane w chorobach
obturacyjnych dróg oddechowych
podawane drogą wziewną

R03BA – Glikokortykoidy	beklometazon budezonid flunizolid betametazon flutikazon triamcynolon mometazon cyklezonid furoinian flutykazonu
R03BB – Preparaty przeciwcholinergiczne	bromek ipratropiowy bromek oksytropiowy preparaty bielunia dziędzierzawy bromek tiotropiowy bromek aklidyny bromek glikopironiowy bromek umeklidyniowy rewefenacyna
R03BC – Preparaty przeciwalergiczne (z wyłączeniem kortykosteroidów)	kwas kromoglikanowy nedokromil
R03BX – Inne	fenspiryd

R03C – Leki adrenergiczne
do stosowania wewnętrznego

R03CA – Agonisty receptorów α- i β-adrenergicznych	efedryna
R03CB – Nieselektywne agonisty receptora β-adrenergicznego	izoprenalina metoksyfenamina orcyprenalina
R03CC – Selektywne agonisty receptora β₂-adrenergicznego	salbutamol terbutalina fenoterol heksoprenalina izoetaryna pirbuterol prokaterol tretochinol karbuterol tulobuterol bambuterol klenbuterol reproterol formoterol ambroksol

R03D – Inne leki stosowane w chorobach
obturacyjnych dróg oddechowych
do stosowania wewnętrznego

R03DA – Pochodne puryny	diprofilina teofilinian choliny proksyfilina teofilina aminofilina etamifilina teobromina bamifilina acefilina w połączeniu z piperazyną bufilina doksofilina mepyfilina
R03DB – Puryny w połączeniach z lekami adrenergicznymi	diprofilina teofilinian choliny proksyfilina teofilina aminofilina etamifilina
R03DC – Antagonisty receptora leukotrienowego	zafirlukast pranlukast montelukast ibudilast
R03DX – Inne	amleksanoks eprozynol fenspiryd omalizumab seratrodast roflumilast reslizumab mepolizumab benralizumab tezepelumab