Indazol

Indazol
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN

1H-indazol[1]

Inne nazwy i oznaczenia
benzylopirazol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C7H6N2

Masa molowa

118,14 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

271-44-3

PubChem

9221

SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C=NN2
InChI
InChI=1S/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)5-8-9-7/h1-5H,(H,8,9)
InChIKey
BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
0,827 g/kg (20 °C)[2]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalny w etanolu i eterze dietylowym[2]
Temperatura topnienia

(146,1 ± 0,6) °C[2]

Temperatura wrzenia

269 °C[2]

logP

1,77[3]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-01-16]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Numer RTECS

NK7745000

Dawka śmiertelna

LD50 440 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)[3]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Indazolorganiczny aromatyczny związek heterocykliczny, zbudowany ze sprzężonych pierścieni benzenowego i pirazolowego. Można go otrzymać z o-toluidyny, która pod wpływem azotynu izopentylu, bezwodnika octowego i octanu potasu przekształca się do nietrwałej soli diazoniowej, bardzo łatwo cyklizującej do acetyloindazolu. W ostatnim etapie usuwa się grupę acetylową poprzez hydrolizę w środowisku kwasowym[4].

Przypisy

  1. P-25.2.1 Zachowane nazwy używane dla macierzystych składników i jako składniki przyłączone, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 5, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2023], s. 201 .
  2. a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-318, 5-154, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  3. a b 1H-Indazole, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2020-01-16]  (ang.).
  4. UrszulaU. Wrzeciono UrszulaU., Ćwiczenia z chemii organicznej. Część I. Preparatyka organiczna, Poznań: Wydawnictwa Uczelniane Akademii Medycznej, 1991, OCLC 812676793 .