Pecylocyna

Pecylocyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
1-[(2E,4E,6E,8R)-8-hydroksy-6-metylododeka-2,4,6-trienylo]pirolidyn-2-on
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. pecilocinum, nazwa handlowa: Variotin

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C17H25NO3

Masa molowa

291,38 g/mol

Wygląd

bezbarwna oleista substancja[1]

Identyfikacja
Numer CAS

19504-77-9

PubChem

5282176

DrugBank

DB13459

SMILES
CCCCC(C=C(C)C=CC=CC(=O)N1CCCC1=O)O
InChI
InChI=1S/C17H25NO3/c1-3-4-9-15(19)13-14(2)8-5-6-10-16(20)18-12-7-11-17(18)21/h5-6,8,10,13,15,19H,3-4,7,9,11-12H2,1-2H3/b8-5+,10-6+,14-13+/t15-/m1/s1
InChIKey
ZYPGADGCNXOUJP-CXVPHVKISA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
słabo rozpuszczalna[2]
w innych rozpuszczalnikach
metanol, etanol, aceton, benzen, chloroform, dioksan, eter dietylowy, kwas octowy, octan etylu, pirydyna[2]
Temperatura wrzenia

brak[2]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji
według kryteriów GHS są niedostępne.
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

D01AA04

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

miejscowo na powierzchnię skóry (maść lub roztwór)[3]

Pecylocyna (łac. pecilocinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek przeciwgrzybiczy, pochodna pirolidyny.

Historia

Pecylocyna została wyizolowana ze szczepu Paecitomyces varioti Bainer var. antibioticus przez zespół japońskiego mikrobiologa doktora Setsuo Takeuchiego na Uniwersytecie Tokijskim w 1959 roku[1][4].

Zastosowanie

Pecylocyna jest stosowana w następujących wskazaniach[3]:

Działa grzybostatycznie na grzyby z rodzajów Blastomyces, Cryptococcus, Epidermophyton, Microsporum oraz Trichophyton, natomiast nie działa na Candida albicans[3].

Działania niepożądane

Pecylocyna powoduje podrażnienie skóry u 2–6,5% pacjentów. Opisano przypadki nadwrażliwości kontaktowej[5].

Przypisy

  1. a b NobuoN. Tanaka NobuoN., Variotin, [w:] Antibiotics, DavidD. Gottlieb (red.), Paul D.P.D. Shaw (red.), t. II Biosynthesis, Berlin–Heidelberg: Springer-Verlag, 1967, s. 216, DOI: 10.1007/978-3-662-38441-1, ISBN 978-3-662-37650-8  (ang.).
  2. a b c Pecilocin, [w:] The Merck Index Online [online], The Royal Society of Chemistry [dostęp 2023-10-17]  (ang.).
  3. a b c JanJ. Podlewski JanJ., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Leki współczesnej terapii, wyd. 8, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1978, s. 468 .
  4. S.S. Takeuchi S.S., H.H. Yonehara H.H., H.H. Umezawa H.H., Studies on variotin, a new antifungal antibiotic. I. Preparations and properties of variotin, „The Journal of Antibiotics”, 12, 1959, s. 195–200, PMID: 13855011 .
  5. Antifungal azoles and other antifungal drugs for topical use, [w:] Meyler’s Side Effects of Drugs, wyd. 16, Oxford: Elsevier, 2016, s. 602–605, DOI: 10.1016/b978-0-444-53717-1.00312-7, ISBN 978-0-444-53716-4  (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
D01: Leki przeciwgrzybicze stosowane w dermatologii
D01A – Leki do stosowania
zewnętrznego
D01AA – Antybiotyki
D01AC – Pochodne
imidazolu i triazolu
D01AE – Inne
D01B – Leki do stosowania
wewnętrznego
D01BA – Preparaty do stosowania
wewnętrznego