Astaksantyna

Astaksantyna
izomer 3S,3'S
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
6-Hydroksy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[4-hydroksy-2,6,6-trimetylo-3-okso-1-cykloheksenylo]-3,7,12,16-tetrametyloktadeka-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenylo]-2,4,4-trimetylo-1-cykloheks-2-enon
Inne nazwy i oznaczenia
3,3'-dihydroksy-ß-karoteno-4,4'-dion
BioAstin, Carophyll Pink, Lucantin Pink, E161j
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C40H52O4

Masa molowa

596,84 g/mol

Wygląd

fioletowy proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

472-61-7

PubChem

5281224

DrugBank

DB06543

SMILES
CC1=C(C(CC(C1=O)O)(C)C)C=CC(=CC=CC(=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC2=C(C(=O)C(CC2(C)C)O)C)C)C
InChI
InChI=1S/C40H52O4/c1-27(17-13-19-29(3)21-23-33-31(5)37(43)35(41)25-39(33,7)8)15-11-12-16-28(2)18-14-20-30(4)22-24-34-32(6)38(44)36(42)26-40(34,9)10/h11-24,35-36,41-42H,25-26H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,27-15+,28-16+,29-19+,30-20+/t35-,36-/m0/s1
InChIKey
MQZIGYBFDRPAKN-UWFIBFSHSA-N
Właściwości
Gęstość
1,081 g/cm³[2]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
83 mg/l[1]
w innych rozpuszczalnikach
chloroform: 6 g/l[1]
DMF: 0,5 g/l[1]
Temperatura topnienia

216–218 °C[1]

Budowa
Układ krystalograficzny

trójskośny[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według europejskich kryteriów
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[1]
0
1
0
 
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Astaksantyna (E161j) – organiczny związek chemiczny z grupy ksantofili. Jest metabolitem zeaksantyny i kataksantyny. Jak wiele innych karotenoidów, rozpuszcza się w tłuszczach. Cząsteczka astaksantyny zawiera liczne sprzężone wiązania wielokrotne, warunkujące barwę substancji i jej właściwości przeciwutleniające (nawet 10-krotnie większe niż witamina E i luteina[3]). Z powodu występowania dwóch centrów chiralności (grupy hydroksylowe w pozycjach 3 i 3′ pierścieni), ma trzy diastereoizomery: 3R,3′R, 3R,3′S (mezo) i 3S,3′S.

Występuje naturalnie w ciele jednokomórkowych glonów, drożdży, łososi, pstrągów, kryli, krewetek, raków i innych skorupiaków, a także w piórach niektórych ptaków. Jest odpowiedzialna za czerwony kolor mięsa łososia i krewetek[4]. Powszechnie występuje w ciele kriofilnych glonów, takich jak zawłotnia śnieżna. Pełni u nich funkcję filtra chroniącego przed ultrafioletem. Występując w dużych zagęszczeniach na powierzchni nadtopionego śniegu, glony te powodują jego zakwit, znany jako czerwony śnieg[5].

W badaniach klinicznych nie stwierdzono szkodliwych efektów spożywania astaksantyny[6][7][8].

Otrzymywanie

Źródła naturalne

Na skalę przemysłową astaksantynę uzyskuje się z następujących organizmów[9]:

Głównym naturalnym źródłem astaksantyny są mikroalgi Haematococcus pluvialis[4], w których zawartość tego związku jest najwyższa wśród znanych organizmów[10]. Z kilograma suchej masy tych glonów otrzymać można ponad 40 gramów astaksantyny[11]. Udział poszczególnych diastereoizomerów w substancji naturalnej jest różny w zależności od źródła. Na przykład produkowana przez Haematococcus pluvialis, zawiera głównie izomer (3S,3′S), a pochodząca z drożdży podstawkowych Phaffia rhodozyma to w większości (3R,3′R)-astaksantyna[12].

Zawartość askaksantyny w organizmach
Źródło Stężenie (ppm)[11]
Ryby łososiowate ~ 5
Plankton ~ 60
Kryl ~ 120
Kryl antarktyczny ~ 1200
Drożdże Xanthophyllomyces dendrorhous (znane też jako Phaffia rhodozyma) ~ 10 000
Mikroalgi Haematococcus pluvialis ~ 40 000

Źródła sztuczne

Większość astaksantyny produkowana jest za pomocą syntezy chemicznej. Wartość tej produkcji wynosi około 200 mln dolarów, a cena sprzedaży to około 5–6 tys. dolarów za kilogram (lipiec 2012)[11].

W typowym podejściu astaksantynę otrzymuje się w wieloetapowej syntezie, której końcowym etapem jest reakcja Wittiga pomiędzy ylidem zawierającym końcowe pierścienie izoforonowe a symetrycznym nienasyconym dialdehydem budującym centralny łańcuch cząsteczki[13]:

Synteza astaksantyny za pomocą reakcji Wittiga

W zależności od użytych substratów, produkt końcowy może być mieszaniną 3 diastereoizomerów (3R,3′R, 3R,3′S (mezo) i 3S,3′S w proporcji statystycznej 1:2:1) lub być związkiem stereochemicznie czystym o wybranej konfiguracji[13][14]. Produkt syntetyczny dostępny handlowo jest mieszaniną izomerów[12]

Wpływ astaksantyny na organizm człowieka

Ze względu na obecność wielu sprzężonych wiązań podwójnych w cząsteczce, astaksantyna wykazuje silne właściwości przeciwutleniające, nawet dwukrotnie silniejsze niż beta-karoten[15]. Wolne rodniki (ROS) i związany z nimi stres oksydacyjny ma negatywny wpływ na organizm i stanowi potencjalną przyczynę wielu chorób oraz procesu starzenia. Badania sugerują, iż astaksantyna ogranicza procesy oksydacyjne w obrębie błon komórkowych czy lipoprotein o niskiej gęstości (LDL), co ogranicza ryzyko występowania miażdżycy[15]. Preparat jest także pomocny w walce z otyłością, gdyż jego stosowanie ogranicza stężenia biomarkerów związanych ze stresem oksydacyjnym[16][17].

Istnieją badania sugerujące pozytywny wpływ astaksantyny na poziom glukozy we krwi, co może być pomocne w przypadku pacjentów cierpiących na cukrzycę[17].

Przypisy

  1. ↑ a b c d e f Astaxanthin (nr A3236) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  2. ↑ a b Hashimoto, Hideki, Yoda, Takeshi, Kobayashi, Takayoshi, Young, Andrew J. Molecular structures of carotenoids as predicted by MNDO-AM1 molecular orbital calculations. „Journal of Molecular Structure”. 604 (2–3), s. 125–146, 2002. DOI: 10.1016/S0022-2860(01)00648-2. 
  3. ↑ T.T. Iwamoto T.T. i inni, Inhibition of low-density lipoprotein oxidation by astaxanthin, „Journal of Atherosclerosis and Thrombosis”, 7 (4), 2000, DOI: 10.5551/jat1994.7.216, PMID: 11521685  (ang.).
  4. ↑ a b Boussiba, S.V.; Avigad, C. et al. (2000) Procedure for large-scale production of astaxanthin from haematococcus. Patent US6022701.
  5. ↑ Barbara Kawecka, Pertti Vesa Eloranta: Zarys ekologii glonów wód słodkich i środowisk lądowych. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1994, s. 65, 80. ISBN 83-01-11320-0. (pol.).
  6. ↑ G.A. Spiller, A. Dewell. Safety of an astaxanthin-rich Haematococcus pluvialis algal extract: a randomized clinical trial. „J Med Food”. 6 (1), s. 51–56, 2003. DOI: 10.1089/109662003765184741. PMID: 12804020. 
  7. ↑ M. Katagiri, A. Satoh, S. Tsuji, T. Shirasawa. Effects of astaxanthin-rich Haematococcus pluvialis extract on cognitive function: a randomised, double-blind, placebo-controlled study. „J Clin Biochem Nutr”. 51 (2), s. 102–107, 2012. DOI: 10.3164/jcbn.11-00017. PMID: 22962526. 
  8. ↑ A. Satoh, S. Tsuji, Y. Okada, N. Murakami i inni. Preliminary Clinical Evaluation of Toxicity and Efficacy of A New Astaxanthin-rich Haematococcus pluvialis Extract. „J Clin Biochem Nutr”. 44 (3), s. 280–284, 2009. DOI: 10.3164/jcbn.08-238. PMID: 19430618. 
  9. ↑ R.G. Fassett, J.S. Coombes. Astaxanthin: a potential therapeutic agent in cardiovascular disease. „Mar Drugs”. 9 (3), s. 447–465, 2011. DOI: 10.3390/md9030447. PMID: 21556169. 
  10. ↑ Haematococcus pluvialis algae. Astafactor. [dostęp 2013-01-21]. [zarchiwizowane z tego adresu (2009-02-21)].
  11. ↑ a b c Astaxanthin – a superb natural antioxidant. Algatech. [dostęp 2013-01-21]. [zarchiwizowane z tego adresu (2012-04-14)].
  12. ↑ a b Breivik, H.; Aanesen, B.A.; Kulas, E: Pigment. Patent EP1442083, 2005-05-18. [dostęp 2013-01-21].
  13. ↑ a b Widmer, Erich, Zell, Reinhard, Lukáč, Teodor, Casadei, Marco i inni. Technische Verfahren zur Synthese von Carotinoiden und verwandten Verbindungen aus Oxo-isophoron. I. Modifizierung der Kienzle-Mayer-Synthese von (3S 3′S)-Astaxanthin. „Helvetica Chimica Acta”. 64 (7), s. 2405–2418, 1981. DOI: 10.1002/hlca.19810640749. 
  14. ↑ Widmer, Erich, Zell, Reinhard, Broger, Emil Albin, Crameri, Yvo i inni. Technische Verfahren zur Synthese von Carotinoiden und verwandten Verbindungen aus 6-Oxo-isophoron. II. Ein neues Konzept für die Synthese von (3RS, 3′RS)-Astaxanthin. „Helvetica Chimica Acta”. 64 (7), s. 2436–2446, 1981. DOI: 10.1002/hlca.19810640751. 
  15. ↑ a b YoshimiY. Kishimoto YoshimiY., HiroshiH. Yoshida HiroshiH., KazuoK. Kondo KazuoK., Potential Anti-Atherosclerotic Properties of Astaxanthin, „Marine Drugs”, 14 (2), 2016, s. 35, DOI: 10.3390/md14020035, ISSN 1660-3397 [dostęp 2023-11-09]  (ang.).
  16. ↑ Hye DuckH.D. Choi Hye DuckH.D. i inni, Effects of Astaxanthin on Oxidative Stress in Overweight and Obese Adults, „Phytotherapy Research”, 25 (12), 2011, s. 1813–1818, DOI: 10.1002/ptr.3494, ISSN 0951-418X [dostęp 2023-11-09]  (ang.).
  17. ↑ a b Jakie działanie ma astaksantyna? [online], Leki.pl [dostęp 2023-11-09]  (pol.).

Linki zewnętrzne

  • Astaxanthin – The Antioxidant Extraordinaire. WellWise.org. [dostęp 2013-01-24]. [zarchiwizowane z tego adresu (2013-02-04)].
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • LNB: 000344264
Encyklopedia internetowa:
  • SNL: astaxantin