Takrolimus

Takrolimus
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C44H69NO12

Masa molowa

804,018 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

104987-11-3

PubChem

445643

DrugBank

DB00864

SMILES
C[C@@H]1C[C@@H]([C@@H]2[C@H](C[C@H]([C@@](O2)(C(=O)C(=O)N3CCCC[C@H]3C(=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H](CC(=O)[C@@H](/C=C(/C1)\C)CC=C)O)C)/C(=C/[C@@H]4CC[C@H]([C@@H](C4)OC)O)/C)O)C)OC)OC
InChI
InChI=1S/C44H69NO12/c1-10-13-31-19-25(2)18-26(3)20-37(54-8)40-38(55-9)22-28(5)44(52,57-40)41(49)42(50)45-17-12-11-14-32(45)43(51)56-39(29(6)34(47)24-35(31)48)27(4)21-30-15-16-33(46)36(23-30)53-7/h10,19,21,26,28-34,36-40,46-47,52H,1,11-18,20,22-24H2,2-9H3/b25-19+,27-21+/t26-,28+,29+,30-,31+,32-,33+,34-,36+,37-,38-,39+,40+,44+/m0/s1
InChIKey
QJJXYPPXXYFBGM-LFZNUXCKSA-N
Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[1]
takrolimus monohydrat
Czaszka i skrzyżowane piszczele
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H301

Zwroty P

P301+P310

Klasyfikacja medyczna
ATC

L04AD02

Stosowanie w ciąży

kategoria C

Farmakokinetyka
Biodostępność

20%, mniej po spożyciu pokarmów bogatych w tłuszcze

Okres półtrwania

średnio 11,3 godziny (3,5–40,6)

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

75–99%

Metabolizm

wątroba (głównie CYP3A4)

Wydalanie

głównie z kałem

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

miejscowo, p.o., i.v.

Multimedia w Wikimedia Commons

Takrolimusorganiczny związek chemiczny, lek z grupy inhibitorów kalcyneuryny, makrolidów o działaniu immunosupresyjnym o nie do końca wyjaśnionym mechanizmie działania. Takrolimus wiąże się ze specyficzną cytoplazmatyczną immunofiliną (FKBP12) i hamuje zależne od wapnia kaskady przenoszenia sygnałów w limfocytach T, zapobiegając w ten sposób transkrypcji i syntezie interleukin: IL-2, IL-3, IL-4, IL-5 i innych cytokin, takich jak GM-CSF, TNF-α i IFN-γ. Takrolimus hamuje także uwalnianie mediatorów zapalenia z komórek tucznych skóry, bazofili i eozynofili. Takrolimus, wcześniej określany skrótem FK-506, został wyizolowany po raz pierwszy w 1984 roku z bakterii Streptomyces tsukubaensis pozyskanych z próbki ziemi znalezionej w północnej Japonii[2].

Wskazania

Przeciwwskazania

  • nadwrażliwość na takrolimus
  • nadwrażliwość na makrolidy
  • ciąża i okres karmienia piersią.

Szczególną ostrożność należy zachować u pacjentów z:

Działania niepożądane

Interakcje

Nie stosować łącznie z:

Dawkowanie

Stosuje się doustnie lub dożylnie, a w przypadku atopowego zapalenia skóry miejscowo na okolicę zmian skórnych.

Dostępne preparaty

  • Dermitopic (maść)
  • Protopic (maść)
  • Prograf (kapsułki i ampułki do wlewów dożylnych)
  • Advagraf (kapsułki o przedłużonym uwalnianiu)
  • Envarsus (kapsułki o przedłużonym uwalnianiu)

Przypisy

  1. FK-506, monohydrat, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 22 września 2019, numer katalogowy: F4679 [dostęp 2022-07-31] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. ToruT. Kino ToruT. i inni, FK-506, a novel immunosuppressant isolated from a Streptomyces. I. Fermentation, isolation, and physico-chemical and biological characteristics, „The Journal of Antibiotics”, 40 (9), 1987, s. 1249–1255, DOI: 10.7164/antibiotics.40.1249, PMID: 2445721  (ang.).

Bibliografia

  • Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006, Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, ISBN 83-7430-060-4 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
D11: Inne leki dermatologiczne
D11A – Inne preparaty dermatologiczne
D11AA – Preparaty przeciwpotne
D11AC – Szampony lecznicze
D11AE – Androgeny do stosowania zewnętrznego
D11AH – Środki przeciw zapaleniu skóry,
z wyłączeniem kortykosteroidów
D11AX – Różne
  • p
  • d
  • e
L04: Leki immunosupresyjne
L04A – Leki immunosupresyjne
L04AA – Selektywne leki immunosupresyjne
L04AB – Inhibitory TNF-α
L04AC – Inhibitory interleukin
L04AD – Inhibitory kalcyneuryny
L 04 AE – Modulatory receptorów
sfingozyno-1-fosforanu (S1P)
L 04 AF – Inhibitory kinazy janusowej (JAK)
  • tofacytynib
  • barycytynib
  • upadacytynib
  • filgotynib
  • itacytynib
  • peficytynib
  • deukrawacytynib
  • ritlecytynib
L 04 AG – Przeciwciała monoklonalne
L 04 AH – Inhibitory kinazy mTOR
L 04 AJ – Inhibitory dopełniacza
  • ekulizumab
  • rawulizumab
  • pegcetakoplan
  • sutymlimab
  • awakopan
  • zilukoplan
  • krowalimab
  • iptakopan
  • danikopan
L 04 AK – Inhibitory dehydrogenazy
dihydroorotanowej (DHODH)
L04AX – Inne
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • LCCN: sh94005977
  • J9U: 987007549156305171