Galaktoza

Enancjomer D galaktozy w projekcji Hawortha

Enancjomery D i L galaktozy w formie łańcuchowej

Nazewnictwo

Inne nazwy i oznaczenia
cerebroza^[1]

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₆H₁₂O₆

Masa molowa

180,08 g/mol

Wygląd

krystaliczne ciało stałe o słodkim smaku^[2]

Identyfikacja

Numer CAS

59-23-4 (D-galaktoza)
15572-79-9 (L-galaktoza)

SMILES
C[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O

Właściwości

Rozpuszczalność w wodzie
łatwo^[3]

Temperatura topnienia	165–166 °C^[2]

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-24]

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS^[4].

Europejskie oznakowanie substancji

oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne

Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według europejskich kryteriów^[4].

NFPA 704

Na podstawie
podanego źródła^[5]

Podobne związki

aldozy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

ATC

V04 CE01

Multimedia w Wikimedia Commons

Galaktoza – organiczny związek chemiczny z grupy cukrów prostych (monosacharydów), aldoheksoza^[2]. Występuje powszechnie u roślin i zwierząt^[1]. Jest składnikiem niektórych oligosacharydów (np. laktozy)^[1]^[2], polisacharydów (np. agar-agar), glikoprotein, gangliozydów oraz cerebrozydów^[1].

Stereochemia

Galaktoza występuje w postaci dwóch enancjomerów o konfiguracji D i L^[6]. Jak większość węglowodanów, w organizmach występuje głównie izomer szeregu D. Ten właśnie izomer jest składnikiem laktozy, a także melobiozy, rafinozy i części polisacharydów wchodzących w skład gum^[6] oraz śluzów i pektyn^[7]. Jest też elementem strukturalnym niektórych glikozydów. W formie wolnej D-galaktoza występuje w niektórych organizmach roślinnych. Jej obecność stwierdzono w nasionach bluszczu i soi oraz drewnie drzew i korze wiązu czerwonego^[7].

L-Galaktoza występuje w nasionach lnu i łodygach kukurydzy. Jest także składnikiem agar-agaru^[7].

Metabolizm u człowieka

W organizmie człowieka D-galaktoza przekształcana jest w D-glukozę. Zaburzenia metabolizmu galaktozy są przyczyną jej gromadzenia się w organizmie, co prowadzi do szkodliwego wzrostu stężenia galaktitolu i galaktozo-1-fosforanu i jest przyczyną galaktozemii^[8].

Metabolizm galaktozy

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Encyklopedia Audiowizualna Britannica: Biologia. Poznań: Wydawnictwo Kurpisz S.A., 2006, s. 54. ISBN 978-83-60563-11-3.
↑ ^a ^b ^c ^d Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 143, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b D-(+)-Galactose (nr G0750) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Galaktoza (nr G0750) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b J.D. Roberts, M.C. Caserio: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 1969, s. 627–630.
↑ ^a ^b ^c Kączkowski Jerzy: Biochemia roślin. T. 2. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1993, s. 19. ISBN 83-01-10285-3.
↑ Robert Kincaid Murray, Daryl K. Granner, Victor W. Rodwell: Biochemia Harpera ilustrowana. Wyd. VI uaktualnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 227. ISBN 978-83-200-4087-6.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

V04: Środki diagnostyczne

V04C – Inne preparaty
diagnostyczne

V04CA – Testy stosowane w cukrzycy	tolbutamid glukoza
V04CB – Testy do badania wchłaniania tłuszczów	koncentraty witaminy A
V04CC – Testy drożności dróg żółciowych	sorbitol siarczan magnezu synkalid ceruletyd
V04CD – Testy czynnościowe przysadki	metyrapon sermorelina kortykorelina somatorelina macymorelina
V04CE – Testy czynnościowe wątroby	galaktoza sulfobromoftaleina metacetyna (¹³C)
V04CF – Preparaty stosowane w diagnostyce gruźlicy	tuberkulina
V04CG – Testy wydzielania żołądkowego	żywice jonowymienne betazol fosforan histaminy pentagastryna chlorek metylotioniny kofeina z benzoesanem sodu
V04CH – Testy czynności nerek	inulina i inne polifruktozany indygokarmin fenolosulfonoftaleina alzaktyd kwas aminohipurowy
V04CJ – Testy czynności tarczycy	tyreotropina protyrelina
V04CK – Testy czynności trzustki	sekretyna pankreozymina bentyromid
V04CM – Testy stosowane w zaburzeniach płodności	gonadorelina
V04CX – Inne preparaty diagnostyczne	zieleń indocyjaninowa kwas foliowy matacholina mannitol mocznik (¹³C) heksaminolewulinian edrofonium tlenek węgla błękit patentowy V pafolacjanina chlorek litu

V08: Środki cieniujące

V08A – Środki cieniujące stosowane
przy RTG zawierające jod

V08AA – Środki cieniujące o dużej osmolalności, rozpuszczalne w wodzie i wydalane z moczem	kwas diatrozowy kwas metrozowy jodamid kwas jotalamowy kwas joksytalamowy kwas joglikowy kwas acetrozowy kwas jokarmowy metiodal diodon
V08AB – Środki cieniujące o małej osmolalności, rozpuszczalne w wodzie i wydalane z moczem	metryzamid joheksol kwas joksaglowy jopamidol jopromid jotrolan jowersol jopentol jodyksanol jobitrydol joksylon
V08AC – Środki cieniujące rozpuszczalne w wodzie i wydalane z żółcią	kwas jodoksamowy kwas jotroksowy kwas joglikamowy adypiodon kwas jobenzamowy kwas jopanowy kwas jocetamowy jopodan sodu kwas tyropanowy jopodan wapnia
V08AD – Środki cieniujące nierozpuszczalne w wodzie	jopidol propyljodon jofendylan

V08B – Środki cieniujące stosowane
przy RTG niezawierające jodu

V08BA – Siarczan baru	siarczan baru

V08C – Środki cieniujące stosowane
przy MRI

V08CA – Paramagnetyczne środki cieniujące	kwas gadopentetowy kwas gadoterowy gadodiamid gadoterydol mangafodipir gadowersetamid cytrynian amonowo-żelazowy kwas gadobenowy gadobutrol kwas gadoksetowy gadofosweset gadopiklenol
V08CB – Superparamagnetyczne środki cieniujące	ferumoksyl ferrysten nanocząstki tlenku żelaza
V08CX – Inne środki cieniujące	perflubron

V08D – Środki cieniujące stosowane
przy USG

V08DA – Środki cieniujące stosowane przy USG	mikrosfery albumin ludzkich mikrocząsteczki galaktozy perflenapent mikrosfery fosfolipidów heksafluorek siarki perflutren perfluorobutan