Kwas jotroksowy

Kwas jotroksowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas 3,3'-{oksy-bis[2,1-etanodiiloksy-(1-okso-2,1-etanodiilo)-imino]}-bis[2,4,6-trijodobenzoesowy]
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. acidum iotroxicum

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C22H18I6N2O9

Masa molowa

1215,82 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

51022-74-3

PubChem

3740

DrugBank

DB08945

SMILES
C1=C(C(=C(C(=C1I)NC(=O)COCCOCCOCC(=O)NC2=C(C=C(C(=C2I)C(=O)O)I)I)I)C(=O)O)I
InChI
InChI=1S/C22H18I6N2O9/c23-9-5-11(25)19(17(27)15(9)21(33)34)29-13(31)7-38-3-1-37-2-4-39-8-14(32)30-20-12(26)6-10(24)16(18(20)28)22(35)36/h5-6H,1-4,7-8H2,(H,29,31)(H,30,32)(H,33,34)(H,35,36)
InChIKey
JXMIBUGMYLQZGO-UHFFFAOYSA-N
Klasyfikacja medyczna
ATC

V08AC02

Stosowanie w ciąży

kategoria D[1]

Farmakokinetyka
Okres półtrwania

80 min[1]

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

60–90%[1]

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

dożylnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas jotroksowy (łac. acidum iotroxicum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, aromatyczny związek jodu o budowie dimerycznej. Stosowany jako jonowy środek cieniujący w diagnostyce obrazowej chorób dróg żółciowych.

Budowa i mechanizm działania

Jest pozytywnym środkiem cieniującym pochłaniającym promieniowanie rentgenowskie silniej od tkanek[2]. Podawany jest dożylnie w postaci soli z megluminą (aminoalkoholem z grupy aminocukrów)[3]. W środowisku wodnym sól ta dysocjuje dając roztwór o wysokiej osmolalności[2], jednak niższej niż preparaty monomerycznego kwasu diatrozowego, dzięki czemu jest od nich bezpieczniejszy[3]. W organizmie przechodzi do żółci[3]. Jest wydalany na drodze transportu aktywnego z naczyń włosowatych do dróg żółciowych na poziomie hepatocytów[1][4][2].

Zastosowanie

Stosowany jest do cholangiografii i cholecystografii[4], w przypadkach kiedy cholecystografia po doustnych środkach jest niewystarczająca[1].

Znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2017)[5]. Nie jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018)[6].

Działania niepożądane

Może powodować następujące działania niepożądane u ponad 4% pacjentów: nieprzyjemny smak w ustach, nudności oraz wymioty[1].

Przypisy

  1. ↑ a b c d e f Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 1105. ISBN 978-83-60135-95-2.
  2. ↑ a b c Katarzyna Kulig: Radiofarmaceutyki i środki cieniujące stosowane w diagnostyce obrazowej. W: Chemia leków. Alfred Zejc, Maria Gorczyca (red.). Warszawa: PZWL, s. 810-813. ISBN 978-83-200-3652-7.
  3. ↑ a b c WHO Model Formulary 2008. World Health Organization, 2009, s. 315, 318–319. ISBN 978-92-4-154765-9. [dostęp 2008-08-23]. (ang.).
  4. ↑ a b Bayer Australia Ltd: Biliscopin for infusion iotroxate meglumine 10.5 g/100mL injection bottle – Australian Product Information. Therapeutic Goods Administration, 2018. [dostęp 2018-08-22]. (ang.).
  5. ↑ WHO Model List of Essential Medicines 20th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2017. s. 36. [dostęp 2018-08-22]. (ang.).
  6. ↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2008-08-22].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
V08: Środki cieniujące
V08A – Środki cieniujące stosowane
przy RTG zawierające jod
V08AA – Środki cieniujące o dużej osmolalności,
rozpuszczalne w wodzie i wydalane z moczem
  • kwas diatrozowy
  • kwas metrozowy
  • jodamid
  • kwas jotalamowy
  • kwas joksytalamowy
  • kwas joglikowy
  • kwas acetrozowy
  • kwas jokarmowy
  • metiodal
  • diodon
V08AB – Środki cieniujące o małej osmolalności,
rozpuszczalne w wodzie i wydalane z moczem
  • metryzamid
  • joheksol
  • kwas joksaglowy
  • jopamidol
  • jopromid
  • jotrolan
  • jowersol
  • jopentol
  • jodyksanol
  • jobitrydol
  • joksylon
V08AC – Środki cieniujące rozpuszczalne w wodzie
i wydalane z żółcią
  • kwas jodoksamowy
  • kwas jotroksowy
  • kwas joglikamowy
  • adypiodon
  • kwas jobenzamowy
  • kwas jopanowy
  • kwas jocetamowy
  • jopodan sodu
  • kwas tyropanowy
  • jopodan wapnia
V08AD – Środki cieniujące nierozpuszczalne w wodzie
  • jopidol
  • propyljodon
  • jofendylan
V08B – Środki cieniujące stosowane
przy RTG niezawierające jodu
V08BA – Siarczan baru
V08C – Środki cieniujące stosowane
przy MRI
V08CA – Paramagnetyczne środki cieniujące
  • kwas gadopentetowy
  • kwas gadoterowy
  • gadodiamid
  • gadoterydol
  • mangafodipir
  • gadowersetamid
  • cytrynian amonowo-żelazowy
  • kwas gadobenowy
  • gadobutrol
  • kwas gadoksetowy
  • gadofosweset
  • gadopiklenol
V08CB – Superparamagnetyczne środki cieniujące
  • ferumoksyl
  • ferrysten
  • nanocząstki tlenku żelaza
V08CX – Inne środki cieniujące
V08D – Środki cieniujące stosowane
przy USG
V08DA – Środki cieniujące stosowane przy USG