Glicyna

Ten artykuł od 2018-06 zawiera treści, przy których brakuje odnośników do źródeł. Należy dodać przypisy do treści niemających odnośników do źródeł. Dodanie listy źródeł bibliograficznych jest problematyczne, ponieważ nie wiadomo, które treści one uźródławiają. Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary) Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu. Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

Glicyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 2-aminoetanowy Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. glycinum inne glikokol, kwas aminooctowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H5NO2
Inne wzory	H 2N−CH 2−COOH, CH 2(NH 2)COOH
Masa molowa	75,07 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[1], o słodkawym smaku[2]
Identyfikacja
Numer CAS	56-40-6 15743-44-9 (sól monopotasowa) 17829-66-2 (sól kobaltowa) 29728-27-6 (sól monoamonowa) 32817-15-5 (sól miedziowa) 33242-26-1 (sól wapniowa) 6000-43-7 (chlorowodorek) 6000-44-8 (sól monosodowa) 75194-99-9 (fosforan)
PubChem	750
DrugBank	DB00145
SMILES C(C(=O)O)N
InChI InChI=1S/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5) InChIKey DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,64 g/cm³[3]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 249 g/l[4][5] w innych rozpuszczalnikach etanol: bardzo trudno[1] Temperatura topnienia 262 °C (rozkład)[4] Punkt krytyczny 387 °C[3]; 61,8 MPa[3] logP −3,21 Kwasowość (pKa) pK(−COOH) = 2,35 pK (−NH+ 3) = 9,78 Punkt izoelektryczny 6,06 Skręcalność właściwa [α]D 0
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 0 1 0   Temperatura zapłonu 99,5 °C[3] Numer RTECS MB7600000 Dawka śmiertelna LD50 2370 mg/kg (mysz, dożylnie)
Podobne związki
Podobne związki	etyloamina
Pochodne	betaina, glifosat, kwas hipurowy, sarkozyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	B05 CX03
Farmakokinetyka Metabolizm wątrobowy
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dootrzewnowo
Multimedia w Wikimedia Commons

Glicyna (łac. acidum aminoaceticum), skr. Gly, G – organiczny związek chemiczny, najprostszy spośród 20 standardowych aminokwasów białkowych, jedyny niebędący czynny optycznie^[2]. Za jej pojawienie się w łańcuchu polipeptydowym odpowiada obecność kodonów GGU, GGC, GGA lub GGG w łańcuchu mRNA.

Można ją otrzymać sztucznie w reakcji kwasu chlorooctowego z amoniakiem^[2].

ClCH₂COOH + 2NH₃ → H₂NCH₂COOH + NH₄Cl

Struktura i właściwości

Glicyna posiada najmniejszą resztę aminokwasową, z jednym tylko atomem wodoru w łańcuchu bocznym. Ze względu na to, że z atomem węgla α związane są dwa atomy wodoru, glicyna – w przeciwieństwie do innych aminokwasów – nie jest optycznie czynna. Glicyna zalicza się do grupy aminokwasów niepolarnych alifatycznych.

W trakcie ewolucji dywergentnej (rozbieżnej) reszty glicyny zmieniają się znacznie rzadziej niż pozostałych aminokwasów, a gdy już ulegają mutacji w białkach homologicznych, to na takie reszty jak alanina, seryna, kwas asparaginowy lub asparagina. Ta konserwatywność w występowaniu glicyny wiąże się z jej niewielkimi rozmiarami – zmiana tego aminokwasu na inny, z większym łańcuchem bocznym, mogłaby zaburzyć strukturę przestrzenną białka i pozbawić to białko jego funkcji biologicznej.

Glicyna stanowi średnio około 7,2% reszt aminokwasowych występujących w białkach^[6]. Wyjątkiem jest kolagen, w którym glicyna stanowi blisko jedną trzecią wszystkich budujących go aminokwasów.

Glicyna jest aminokwasem endogennym.

Objętość van der Waalsa 48 ų.

Funkcja fizjologiczna

• Glicyna jako samodzielny aminokwas występuje przede wszystkim w roli przekaźnika w ośrodkowym układzie nerwowym (CNS). Działa jako hamujący przekaźnik receptorów glicynowych, a ponadto jako koagonista kluczowy do aktywacji receptorów NMDA. Stężenie glicyny w CNS jest wyższe w rdzeniu przedłużonym, moście oraz rdzeniu kręgowym, natomiast niższe w półkulach mózgowych oraz móżdżku.

• W peroksysomach hepatocytów glicyna ulega sprzęgnięciu z pierwotnymi kwasami żółciowymi, tworząc w ten sposób sole żółciowe.

• Glicyna bierze udział w biosyntezie puryn de novo, w trakcie której zostaje wbudowana do pierścienia nukleotydowego, będąc źródłem węgli C4 i C5 oraz azotu N7 w tym pierścieniu.

• Wraz z sukcynylo-CoA bierze udział w syntezie hemu.

• LD50 dla glicyny wynosi 7930 mg/kg (szczury, podawana ustnie), natomiast śmierć następuje zazwyczaj na skutek wzmożonej pobudliwości.

Biosynteza

Ludzki organizm potrafi syntetyzować glicynę, dlatego nazywa się ją aminokwasem endogennym. Glicyna może być produkowana: z glioksalanu i glutaminianu przez aminotransferazę glutaminianową; z alaniny przez aminotransferazę alaninową. Ważnym sposobem syntezy glicyny u ssaków jest także synteza z choliny oraz seryny.

Degradacja glicyny

Glicyna ulega degradacji na drodze trzech szlaków metabolicznych.

• Glicyna może ulec przekształceniu w serynę. Reakcję katalizuje hydroksymetylotransferaza serynowa, a koenzymami reakcji są tetrahydrofolian oraz fosforan pirydoksalu.

• Degradacja glicyny może zachodzić także w wątrobie za pomocą mitochondrialnego kompleksu syntazy glicynowej, który rozkłada glicynę na dwutlenek węgla i jon amonowy, przy okazji tworząc N⁵,N¹⁰-metylenotetrahydrofolian. Kofaktorem tego procesu jest fosforan pirydoksalu. Ta ścieżka metaboliczna ma olbrzymie znaczenie dla ssaków, a jej zaburzenia mogą prowadzić do hiperglicynemii.

• Trzecim sposobem degradacji glicyny jest utlenienie przez oksydazę D-aminokwasów. Glicyna zostaje przekształcona do glioksalanu, który z kolei jest utleniany w NAD⁺-zależnej reakcji do szczawianu.

Ponadto glicyna ulega licznym przemianom w inne metabolity, co zostało opisane w podrozdziale dotyczącym jej funkcji.

Choroby związane z przemianami glicyny

Z metabolizmem glicyny związane są następujące schorzenia:

• Glicynuria – wynika z zaburzeń reabsorpcji glicyny w kanalikach nerkowych i polega na wydalaniu większych niż normalnie ilości tego aminokwasu.

• Pierwotna hiperoksaluria – jest to zaburzenie katabolizmu glioksalanu, który powstaje przez deaminację glicyny. Następujące po tym utlenienie glioksalanu do szczawianu skutkuje kamicą moczową oraz wapnicą nerek, a także może prowadzić do przedwczesnych zgonów na skutek niewydolności nerek lub nadciśnienia.

• Nieketonowa hiperglicynemia – choroba genetyczna powodująca nagromadzenie się glicyny we krwi oraz płynie mózgowo-rdzeniowym.

Zastosowanie w lecznictwie

Glicyna jest wykorzystywana do zwiększania skuteczności leków przeciwpsychotycznych zawierających kwas glutaminowy. Choć sama w sobie nie ma działania psychotropowego, to jednak wzmacnia efekty działania glutaminianu w mózgu (zgodnie z hipotezą glutaminową). Przyłącza się do receptora NMDA wraz z glutaminianem i pokonuje barierę krew-mózg^[7].

Występowanie glicyny w przestrzeni międzygwiazdowej

W roku 1994 grupa badaczy z University of Illinois pod kierownictwem Lewisa Snydera ogłosiła wstępnie odkrycie glicyny w przestrzeni międzygwiazdowej, jednak późniejsze badania nie potwierdziły ich przypuszczeń^[8].

Dziewięć lat później, w 2003 roku, Yi-Jehng Kuan z National Taiwan Normal University wraz ze Steve’em Charlneyem z NASA ponowili to doniesienie. Badacze monitorowali fale radiowe pod kątem obecności linii spektralnych charakterystycznych dla glicyny, których zarejestrowali w sumie 27. Kuan i Charlney wysunęli hipotezę, że glicyna międzygwiazdowa powstała z prostych cząsteczek organicznych uwięzionych w lodzie na skutek ekspozycji na nadfiolet^[9].

W roku 2004 Snyder wraz ze współpracownikami opublikowali pracę, w której próbowali określić obiektywne kryterium, które powinny spełniać rejestrowane linie spektralne, aby można było mówić o potwierdzonym odkryciu glicyny w przestrzeni międzygwiazdowej. Uznali jednocześnie, że żaden z rezultatów uzyskanych przez grupę Kuana nie spełnia tego kryterium^[10].

W roku 2009 dzięki misji NASA Stardust ostatecznie potwierdzono występowanie glicyny w przestrzeni kosmicznej pobierając próbki z komety Wild 2^[11].

W 2016 roku ogłoszono, że sonda Rosetta odkryła glicynę w komie komety 67P/Czuriumow-Gierasimienko podczas pomiarów za pomocą spektrometru masowego ROSINA w latach 2014–2015.^[12]

Tzw. glicyna fotograficzna

W fotografii terminem „glicyna” określa się typ wywoływacza fotograficznego zawierającego pochodną glicyny, N-(4-hydroksyfenylo)glicynę.

Przypisy

Bibliografia

• Nelson D., Cox M., Lehninger Principles of Biochemistry, wyd. 4, 2005, W.H. Freeman & Co.
• Murray R.K. et al., Harper’s Ilustrated Biochemistry, wyd. 26, 2003, Lange Medical Books.
• Encyclopedia of Biological Chemistry, Lenarz W.J., Lane M.D. (red.), 2004, Elsevier.
• Berg J.M., Tymoczko J.L., Stryer L., Biochemistry, wyd. 5, 2002, W.H. Freeman & Co.

Linki zewnętrzne

• Szlaki metaboliczne glicyny – baza danych Uniwersytetu w Kyoto
• Szlaki metaboliczne glicyny 2 – baza szlaków metabolicznych MetaCyc