Glifosat

Glifosat

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 2-(fosfonometyloamino)octowy Inne nazwy i oznaczenia N-(fosfonometylo)glicyna, PMG
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H8NO5P
Masa molowa	169,07 g/mol
Wygląd	biały proszek lub kryształy, bez zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS	1071-83-6 34494-03-6 (monochlorowodorek) 40465-66-5 (sól monoamonowa) 70393-85-0 (chlorowodorek)
PubChem	3496
DrugBank	DB04539
SMILES C(C(=O)O)NCP(=O)(O)O
Właściwości Gęstość 1,7 g/cm³[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 12 g/l[2] w innych rozpuszczalnikach praktycznie nierozpuszczalny w typowych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak aceton, etanol lub ksylen[1] Temperatura topnienia 189,5 °C[2] Temperatura rozkładu 230 °C[1][3] logP −3,4[1] Kwasowość (pKa) pKa1 = 2,0–2,34 pKa2 = 5,6–5,73 pKa3 = 10,2–10,6[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2022-06-08] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[4] Niebezpieczeństwo Zwroty H H318, H411 Zwroty P P273, P280, P302+P352+P312, P305+P351+P338, P362+P364, P391[3] Numer RTECS MC1075000 Dawka śmiertelna LD50 4,8 g/kg (szczur, doustnie)[1]; LDLo 2,1–4,0 g/kg (doustnie)[1][5]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Glifosat – organiczny związek chemiczny z grupy fosfonianów. Jest aktywnym składnikiem niektórych nieselektywnych herbicydów. Hamuje działanie bardzo ważnego dla roślin enzymu syntazy EPSPS (syntaza 5-enolopirogroniano-szikimowo-3-fosforanowa)^[6], który jest kluczowym enzymem na szlaku metabolicznym kwasu szikimowego, związanego z biosyntezą aromatycznych aminokwasów (fenyloalaniny, tyrozyny i tryptofanu).

Glifosat wprowadziła na rynek firma Monsanto w 1974 roku, jako składnik herbicydu totalnego (nieselektywnego) Roundup; stosowany jest w postaci soli amonowej lub izopropyloamoniowej. W środkach ochrony roślin glifosat występuje zazwyczaj w postaci zmodyfikowanej (soli amonowej, sodowej i innych), środki ochrony roślin zawierają także substancje ułatwiające jego przenikanie przez błony komórkowe^[7]. Obecnie na rynku polskim dostępne jest kilkanaście generycznych środków zawierających w swoim składzie glifosat; niektóre z nich to: Avans Premium 360 SL, Glifocyd 360 SL, Klinik 360 SL, Kosmik 360 SL, Taifun 360 SL.

Zastosowania

Preparaty oparte na glifosacie powodują zamieranie większości roślin, umożliwiając łatwe i tanie niszczenie chwastów, w tym wieloletnich, wcześniej bardzo trudnych do likwidacji. Stosowane są do zwalczania roślinności na torach kolejowych, likwidacji nieużytków, odchwaszczania upraw sadowniczych, desykacji zbóż i rzepaku^[8]. Glifosat uzyskał szczególne znaczenie po opracowaniu roślin uprawnych modyfikowanych genetycznie, które zawierają gen kodujący syntazę EPSPS odporną na działanie glifosatu (pochodzi ona od bakterii^[6]). Umożliwia to opryski upraw tym środkiem w celu selektywnego niszczenia chwastów.

Zwalcza niemal wszystkie chwasty; do nielicznych wyjątków należy skrzyp. Z biegiem czasu niektóre rośliny wykształciły jednak odporność na glifosat (dzięki powieleniu genów kodujących EPSPS lub zabezpieczeniu merystemu wierzchołkowego pędu)^[6]. Znanych jest kilkanaście gatunków chwastów odpornych na glifosat, z czego w Polsce występują: życica wielokwiatowa, przymiotno kanadyjskie i babka lancetowata^[9].

Bezpieczeństwo

W 2014 roku metaanaliza ponad 1000 badań spełniających wymagane standardy przeprowadzona przez BfR wykazała, że glifosat nie wywołuje nowotworów, uszkodzeń płodu ani zaburzeń płodności^[10]. Rok później z wnioskami tymi zgodziła się EFSA^{[11] [12]} (co skrytykowało 96 naukowców w liście otwartym^[13]), natomiast Międzynarodowa Agencja Badań nad Rakiem (MABR) zaklasyfikowała glifosat jako substancję prawdopodobnie rakotwórczą dla ludzi (grupa 2A) ze względu na względne dowody na zwiększanie ryzyka wystąpienia chłoniaka nieziarniczego^[14]. Zgodnie z metodologią MABR, aby dana substancja została uznana za „prawdopodobnie rakotwórczą”, wystarczy, że część badań na to wskazuje, nawet jeśli inne temu przeczą^[15]. Na tej podstawie Kalifornia zaklasyfikowała glifosat jako rakotwórczy, co Monsanto (producent tego herbicydu) zaskarżyło do sądu^[16]. BfR skrytykowało MABR za przeanalizowanie tylko części prac naukowych^[17][2], a wielu innych naukowców i organizacji wytknęło MABR błędy^[18][19]. W 2016 roku na obradach FAO i WHO zaakceptowano wyniki badań na wielu organizmach zwierzęcych, wskazujące, że glifosat po podaniu doustnym nie powodował efektów genotoksycznych w dawkach do 2 g/kg masy ciała. Modele te uznano za właściwe do szacowania ryzyka genotoksyczności dla ludzi. Jako maksymalne dopuszczalne dzienne spożycie glifosatu i jego metabolitów ustalono dawkę 1 mg/kg m.c., a z powodu niskiej toksyczności glifosatu uznano, że nie ma potrzeby ustalania maksymalnej dopuszczalnej dawki jednorazowej (ARfD, z ang. acute reference dose)^[20]. Analiza ta spotkała się z zarzutem „zbieżności interesów”, jako że przewodniczący obrad prowadzi instytut, który otrzymał dotację od Monsanto^[21]. W tym samym roku EPA stwierdziła, że glifosat nie jest kancerogenny^[12]. W 2017 roku Europejska Agencja Chemikaliów podtrzymała, że glifosat silnie uszkadza oczy i jest niebezpieczny dla organizmów wodnych. Jednocześnie skonkludowała, że obecne badania nie pozwalają sklasyfikować glifosatu jako kancerogen, mutagen czy związek chemiczny zagrażający reprodukcji^[22].

Degradacja

Glifosat jest odporny chemicznie, ale degradują go enzymy wytwarzane przez drobnoustroje glebowe. Produktami degradacji są sarkozyna, kwas aminometylofosfonowy (AMPA)(inne języki), amoniak, etanol, woda i fosforany. AMPA może ulegać w glebie wolniejszej degradacji niż glifosat^[23]. Czas połowicznego zaniku (DT₅₀) w glebie w obecności tlenu wynosi 12 dni^[24].

Przypisy

Bibliografia

• Dorota Matelska: Syntaza EPSP jako kluczowy enzym pośredniczący w biosyntezie związków aromatycznych u roślin, bakterii i grzybów. Serwis „Student”. [dostęp 2010-04-28].^{[martwy link]}