Kwas chlorooctowy

Kwas chlorooctowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 2-chlorooctowy Inne nazwy i oznaczenia kwas monochlorooctowy, kwas chloroetanowy, MCA (ang. monochloroacetic acid)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H3ClO2
Inne wzory	ClCH2–COOH
Masa molowa	94,50 g/mol
Wygląd	bezbarwne lub białe albo prawie białe, rozpływające się kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS	79-11-8
PubChem	300
SMILES C(C(=O)O)Cl
InChI InChI=1S/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5) InChIKey FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,58 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie bardzo łatwo[1] w innych rozpuszczalnikach etanol: rozpuszczalny[1] Temperatura topnienia 61,5 °C[2] Temperatura wrzenia 189,3 °C Kwasowość (pKa) 2,86
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-10-05] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[3] Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H311, H314, H331, H400 Zwroty P P261, P273, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P310[4] Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[3] Toksyczny (T) Groźny dla środowiska (N) Zwroty R R23/24/25, R34, R50 Zwroty S S1/2, S26, S36/37/39, S45, S61, S63 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[5] 1 3 0
Podobne związki
Podobne związki	kwas dichlorooctowy, kwas trichlorooctowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas chlorooctowy – chloroorganiczny związek chemiczny z grupy kwasów chlorooctowych, monochlorowa pochodna kwasu octowego. Stosowany w syntezie organicznej.

Otrzymywanie

Kwas chlorooctowy otrzymywany jest na skalę przemysłową dwoma sposobami. Najczęściej stosowaną jest chlorowanie lodowatego kwasu octowego^[2]:

CH₃CO₂H + Cl₂ → ClCH₂CO₂H + HCl

Bezwodnik octowy stosowany jest jako katalizator tej reakcji.

Inna metodą jest hydroliza trichloroetylenu przy użyciu kwasu siarkowego jako katalizatora^[2]:

CCl₂CHCl + 2H₂O → ClCH₂CO₂H + 2HCl

Metodą hydrolizy otrzymuje się czystszy produkt, co jest ważne, gdyż bardzo ciężko rozdziela się kwasy mono- di- i trichlorooctowe. Około 420 tysięcy ton rocznie jest produkowane tą metodą^[6].

Światowa produkcja kwasu chlorooctowego w 2010 wynosiła 706 tysięcy ton, z czego połowa została wytworzona w Chinach. Innymi krajami ze znaczącą produkcją kwasu chlorooctowego są Niemcy, Holandia, Indie i Stany Zjednoczone. Największym producentem na świecie jest firma AkzoNobel^[7].

Zastosowanie

W przemyśle kwas chlorooctowy stosowany jest w produkcji szeregu różnych związków, takich jak leki i pestycydy^[6]. Większość reakcji bazuje na dużej reaktywności wiązania C−Cl. Kwas chlorooctowy jest też wykorzystywany do produkcji chlorku chloroacetylu (ClCH
2COCl).

Przykładem zastosowania kwasu chlorooctowego w syntezie organicznej jest O-alkilowanie aldehydu salicylowego, z następczą dekarboksylacją otrzymanego eteru, co w rezultacie daje kumaron^[8].

Największe zużycie kwasu chlorooctowego przypada na produkcję karboksymetylocelulozy.

Przypisy