Nitroetan

Nitroetan

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) nitroetan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H5NO2
Inne wzory	CH3CH2NO2
Masa molowa	75,08 g/mol
Wygląd	przezroczysta, oleista, bezbarwna ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS	79-24-3
PubChem	6587
SMILES CC[N+](=O)[O-]
InChI InChI=1S/C2H5NO2/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3 InChIKey MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,054 g/cm³; ciecz Temperatura topnienia −90 °C Temperatura wrzenia 114 °C[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[2] Uwaga Zwroty H H226, H302, H332 Zwroty P brak wiarygodnych danych Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[2] Szkodliwy (Xn) Zwroty R R10, R20/22 Zwroty S S2, S9, S25, S41
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Nitroetan – organiczny związek chemiczny, pochodna etanu. W standardowych warunkach ciśnienia i temperatury, związek ten jest bezbarwną oleistą cieczą o zapachu owoców.

Otrzymywanie

Otrzymuje się go w wyniku reakcji nitrowania etanu kwasem azotowym (metoda Hessa)^[3]. Inna metoda jego syntezy polega na wymianie atomu bromu na grupę nitrową w reakcji z azotynem srebra lub sodu^[4]. Nitroetan powstaje też jako jeden z produktów wolnorodnikowej reakcji propanu z kwasem azotowym lub dwutlenkiem azotu w fazie gazowej w temperaturach powyżej 400 °C^[5].

Zastosowania

W wyniku kondensacji nitroetanu ze związkami nienasyconymi uzyskuje się produkty mających znaczenie komercyjne. Na przykład kondensacja z 3,4-dimetoksybenzaldehydem daje prekursor leku hipotensyjnego – metylodopy, a w reakcji z formaldehydem, po uwodornieniu powstaje 2-amino-2-metylo-1,3-propanodiol, z którego w reakcji z kwasem oleinowym uzyskać można podstawioną oksazolinę należącą do grupy kationowych związków powierzchniowo czynnych (surfakantów)^[6].

Jest wykorzystywany jako dodatek do paliw (podobnie jak nitrometan)^[6][7] oraz w przemyśle materiałów wybuchowych^[6].

Nitroetan jest użytecznym rozpuszczalnikiem ze względu na dobre zwilżanie powierzchni^[6].

Przypisy