Mekamylamina
|
Nazewnictwo | | Nomenklatura systematyczna (IUPAC) | N,2,3,3-tetrametylobicyklo[2.2.1]heptano-2-amina | |
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny | C11H21N |
Masa molowa | 167,29 g/mol |
Identyfikacja |
Numer CAS | 60-40-2 |
PubChem | 4032 |
DrugBank | DB00657 |
SMILES | CC1(C2CCC(C2)C1(C)NC)C | |
InChI | InChI=1S/C11H21N/c1-10(2)8-5-6-9(7-8)11(10,3)12-4/h8-9,12H,5-7H2,1-4H3 | InChIKey | IMYZQPCYWPFTAG-UHFFFAOYSA-N | |
|
Niebezpieczeństwa | Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-07-13] | | Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów | Na podstawie podanej karty charakterystyki chlorowodorek mekamylaminy | | | Zwroty H | H301 | Zwroty P | P301+P330+P331+P310 | | Dawka śmiertelna | 90 mg/kg (doustnie) | |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC | C02BB01 |
Stosowanie w ciąży | kategoria C |
Farmakokinetyka | | Wiązanie z białkami osocza i tkanek | 40% | |
Uwagi terapeutyczne | | Drogi podawania | doustnie | |
| Multimedia w Wikimedia Commons | |
Mekamylamina (łac. mecamylaminum) – organiczny związek chemiczny stosowany jako lek z grupy nieselektywnych antagonistów receptorów nikotynowych. Jest lekiem obniżającym ciśnienie tętnicze krwi[2]. Ponadto jest wykorzystywany do blokowania ostrych efektów spowodowanych dymem tytoniowym[3].
Zastosowanie
Mekamylamina była jednym z pierwszych doustnych leków na nadciśnienie tętnicze, szeroko stosowanym w latach 50. XX wieku[4]. W późniejszych badaniach stwierdzono jednak szereg objawów niepożądanych, więc lek wycofano z powszechnego użycia. Nowsze prace z przełomu wieku XX i XXI wykazały, że mekamylamina podawana w niższych dawkach (2,5–5 mg dwa razy dziennie) jest skuteczna w blokowaniu fizjologicznych efektów działania nikotyny i ułatwia rzucenie palenia, szczególnie u kobiet. Zastosowanie niższej dawki nie wiąże się z pojawieniem się niepożądanych skutków ubocznych[5]. Lek ten był badany również w leczeniu jednoczesnego uzależnienia od alkoholu i nikotyny, osiągając dobre rezultaty w badaniach na zwierzętach[2], jednak w badaniach klinicznych nie uzyskano zadowalających rezultatów[6].
Działania niepożądane
Lek ten przenika przez barierę krew-mózg, stąd też może wywoływać szereg objawów niepożądanych w ośrodkowym układzie nerwowym, gdzie oddziałuje z receptorami nikotynowymi (nAChR), blokując wszystkie znane ich podtypy. Receptory te odgrywają kluczową rolę w wielu fizjologicznych i patofizjologicznych procesach, stąd stwierdzono wielokierunkowe działanie leku i liczne działania niepożądane. Często mogą wystąpić zaparcia, zatrzymanie moczu, ból brzucha i uczucie słabości[2].
Preparaty handlowe
Przykładowe preparaty handlowe: Inversine, Mecamylamine Hydrochloride, Vecamyl[1].
Przypisy
- ↑ a b c d e Mecamylamine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00657 (ang.).
- ↑ a b c J.R.J.R. Nickell J.R.J.R. i inni, Potential therapeutic uses of mecamylamine and its stereoisomers, „Pharmacol Biochem Behav”, 108, 2013, s. 28–43, DOI: 10.1016/j.pbb.2013.04.005 (ang.).
- ↑ H.P.H.P. Rang H.P.H.P. i inni, Farmakologia, Wrocław: Elsevier Urban&Partner, 2014, s. 619–621, ISBN 978-0-7020-3471-8 .
- ↑ E.G.E.G. McQueen E.G.E.G., F.H.F.H. Smirk F.H.F.H., Use of mecamylamine in the management of hypertension, „British Journal of Medicine”, 5016, 1957, s. 412–415, DOI: 10.1136/bmj.1.5016.422 (ang.).
- ↑ R.D.R.D. Shytle R.D.R.D. i inni, Mecamylamine (Inversine): an old antihypertensive with new research directions, „Journal of Human Hypertension”, 16, 2002, s. 453–457, DOI: 10.1038/sj.jhh.1001416 (ang.).
- ↑ I.L.I.L. Petrakis I.L.I.L. i inni, Mecamylamine treatment for alcohol dependence: a randomized controlled trial, „Addiction”, 113, 2018, s. 6–14, DOI: 10.1111/add.13943 (ang.).
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
C02: Leki stosowane w chorobie nadciśnieniowej
C02A – Leki adrenolityczne działające ośrodkowo | C02AA – Alkaloidy Rauvolfia serpentina | - rescynamina
- rezerpina
- dezerpidyna
- metozerpidyna
- bietazerpina
|
---|
C02AB – Metyldopa | |
---|
C02AC – Agonisty receptora imidazolowego | |
---|
|
---|
C02B – Leki antyadrenergiczne, blokujące zwoje nerwowe | C02BA – Pochodne siarkowe | |
---|
C02BB – Aminy drugo- i czwartorzędowe | |
---|
|
---|
C02C – Leki adrenolityczne działające obwodowo | C02CA – Leki blokujące receptory α-adrenergiczne | |
---|
C02CB – Pochodne guanidyny | - betanidyna
- guanetedyna
- guanoksan
- debryzochina
- guanoklor
- guanazodyna
- guanoksabenz
|
---|
|
---|
C02D – Leki działające na mięśnie gładkie naczyń | C02DA – Pochodne tiazydowe | |
---|
C02DB – Pochodne hydrazynoftalazyny | |
---|
C02DC – Pochodne pirymidyny | |
---|
C02DD – Pochodne nitroprusydku | |
---|
C02DG – Pochodne guanidyny | |
---|
|
---|
C02K – Inne leki hipotensyjne | C02KA – Alkaloidy (z wyłączeniem alkaloidów Rauvolfia serpentina) | |
---|
C02KB – Inhibitory hydroksylazy tyrozynowej | |
---|
C02KC – Inhibitory MAO | |
---|
C02KD – Antagonisty seryny | |
---|
C02KN – Inne leki hipotensyjne | |
---|
C02KX – Leki stosowane w nadciśnieniu płucnym | |
---|
|
---|
C02L – Leki hipotensyjne w połączeniu z lekami moczopędnymi | C02LA – Alkaloidy Rauvolfia serpentina w połączeniach z lekami moczopędnymi | - rezerpina
- rescynamina
- dezerpidyna
- metozerpidyna
- bietazerpina
- korzeń Rauvolfia serpentina
- syrosynkopina
|
---|
C02LB – Metyldopa w połączeniach z lekami moczopędnymi | |
---|
C02LC – Agonisty receptora imidazolinowego w połączeniach z lekami moczopędnymi | |
---|
C02LE – Leki blokujące receptor α-adrenergiczny w połączeniach z lekami moczopędnymi | |
---|
C02LF – Pochodne guanidyny w połączeniach z lekami moczopędnymi | |
---|
C02LG – Pochodne hydrazynoftalazyny w połączeniach z lekami moczopędnymi | |
---|
C02LK – Alkaloidy (z wyłączeniem alkaloidów Rauvolfia serpentina) w połączeniach z lekami moczopędnymi | |
---|
C02LL – Inhibitory MAO w połączeniach z lekami moczopędnymi | |
---|
C02LX – Inne leki hipotensyjne w połączeniach z lekami moczopędnymi | |
---|
|
---|