Rezerpina

Rezerpina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C33H40N2O9

Masa molowa

608,68 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

50-55-5

PubChem

5770

DrugBank

DB00206

SMILES
CO[C@H]1[C@@H](C[C@@H]2CN3CCC4=C([C@H]3C[C@@H]2[C@@H]1C(=O)OC)NC5=C4C=CC(=C5)OC)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6)OC)OC)OC
InChI
InChI=1S/C33H40N2O9/c1-38-19-7-8-20-21-9-10-35-16-18-13-27(44-32(36)17-11-25(39-2)30(41-4)26(12-17)40-3)31(42-5)28(33(37)43-6)22(18)15-24(35)29(21)34-23(20)14-19/h7-8,11-12,14,18,22,24,27-28,31,34H,9-10,13,15-16H2,1-6H3/t18-,22+,24-,27-,28+,31+/m1/s1
InChIKey
QEVHRUUCFGRFIF-MDEJGZGSSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia

264,5 °C[1]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Rezerpina (Reserpinum, ATC: C01 AA52, C02 LA01) – alkaloid pochodzenia naturalnego, wyizolowany z korzeni rauwolfii żmijowej (Rauwolfia serpentina) rosnącej u stóp Himalajów, od wieków stosowanej w medycynie. Pod względem chemicznym jest pochodną indolu, zaliczaną do alkaloidów indolowych, typu johimbanu. Jest estrem kwasu trimetoksybenzoesowego.

Rezerpina łatwo wchłania się z przewodu pokarmowego i łatwo przenika do ośrodkowego układu nerwowego. Działa wolno i może się kumulować w organizmie, gromadząc się głównie w tkankach bogatych w lipidy.

Mechanizm działania rezerpiny polega na wypłukiwaniu katecholamin (neuroprzekaźników- szczególnie z tzw. magazynów głębokich) i zapobieganiu ich gromadzenia się w zakończeniach nerwów układu współczulnego. Powoduje to uniemożliwienie działania tych przekaźników w mózgowiu i nerwach obwodowych. Znoszenie przekaźnictwa w układzie współczulnym powoduje rozszerzenie naczyń krwionośnych, a zatem obniżenie ciśnienia krwi. Rezerpina działa również uspokajająco. Stosuje się ją w celu leczenia łagodnego nadciśnienia połączonego z częstoskurczem zatokowym, i to głównie jako składowa preparatów złożonych.

Dawniej rezerpina była stosowana jako lek przeciwpsychotyczny, m.in. w leczeniu schizofrenii (dawki większe – do 4 mg, a nawet 15 mg/dobę). Jednak obecnie w psychiatrii jest niemal niestosowana.

Do działań niepożądanych można zaliczyć: senność, działanie depresjonotwórcze, znużenie, obniżenie szybkości reakcji (mogące wpływać na zdolność do prowadzenia pojazdów i obsługiwania maszyn), nasilenie choroby wrzodowej, wymioty, biegunki, zaburzenia potencji.

Ze względu na działania niepożądane oraz wprowadzenie skuteczniejszych leków, rezerpina jest stosowana coraz rzadziej, a w niektórych krajach wycofana z lekospisów. W Polsce pozostał obecnie już tylko jeden preparat zawierający rezerpinę.

Dostępne preparaty:

Dawniej rezerpina, głównie w postaci preparatów złożonych, była w Polsce szeroko stosowana. Stosowane były następujące preparaty w postaci tabletek: Brinerdin (inna nazwa handlowa Normatens), Bipressin (w połączeniu z binazyną), Raudiazin (w połączeniu z siarczanem dihydralazyny), Retiazid i Retiazid forte (w połączeniu z hydrochlorotiazydem) oraz Raupasil – rezerpina w czystej postaci (tabletki 0,1 mg, 0,25 mg oraz 1 mg). Obecnie preparaty te są już niedostępne. Przez wiele lat były podstawowymi preparatami w leczeniu nadciśnienia tętniczego.

Przypisy

  1. Reserpine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00206  (ang.).

Bibliografia

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
C02: Leki stosowane w chorobie nadciśnieniowej
C02A – Leki adrenolityczne działające ośrodkowo
C02AA – Alkaloidy Rauvolfia serpentina
  • rescynamina
  • rezerpina
  • dezerpidyna
  • metozerpidyna
  • bietazerpina
C02AB – Metyldopa
C02AC – Agonisty receptora imidazolowego
C02B – Leki antyadrenergiczne, blokujące zwoje nerwowe
C02BA – Pochodne siarkowe
C02BB – Aminy drugo- i czwartorzędowe
C02C – Leki adrenolityczne działające obwodowo
C02CA – Leki blokujące receptory α-adrenergiczne
C02CB – Pochodne guanidyny
  • betanidyna
  • guanetedyna
  • guanoksan
  • debryzochina
  • guanoklor
  • guanazodyna
  • guanoksabenz
C02D – Leki działające na mięśnie gładkie naczyń
C02DA – Pochodne tiazydowe
C02DB – Pochodne hydrazynoftalazyny
C02DC – Pochodne pirymidyny
C02DD – Pochodne nitroprusydku
C02DG – Pochodne guanidyny
  • pinacydyl
C02K – Inne leki hipotensyjne
C02KA – Alkaloidy (z wyłączeniem
alkaloidów Rauvolfia serpentina)
C02KB – Inhibitory hydroksylazy tyrozynowej
  • metyrozyna
C02KC – Inhibitory MAO
  • pargilina
C02KD – Antagonisty seryny
  • ketanseryna
C02KN – Inne leki hipotensyjne
  • aprocitentan
C02KX – Leki stosowane
w nadciśnieniu płucnym
C02L – Leki hipotensyjne w połączeniu
z lekami moczopędnymi
C02LA – Alkaloidy Rauvolfia serpentina
w połączeniach z lekami moczopędnymi
  • rezerpina
  • rescynamina
  • dezerpidyna
  • metozerpidyna
  • bietazerpina
  • korzeń Rauvolfia serpentina
  • syrosynkopina
C02LB – Metyldopa w połączeniach
z lekami moczopędnymi
C02LC – Agonisty receptora imidazolinowego
w połączeniach z lekami moczopędnymi
C02LE – Leki blokujące receptor α-adrenergiczny
w połączeniach z lekami moczopędnymi
  • prazosyna
C02LF – Pochodne guanidyny w połączeniach
z lekami moczopędnymi
C02LG – Pochodne hydrazynoftalazyny
w połączeniach z lekami moczopędnymi
C02LK – Alkaloidy (z wyłączeniem alkaloidów Rauvolfia serpentina)
w połączeniach z lekami moczopędnymi
C02LL – Inhibitory MAO w połączeniach
z lekami moczopędnymi
  • pargilina
C02LX – Inne leki hipotensyjne w połączeniach
z lekami moczopędnymi
  • pinacydyl
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • LCCN: sh85113062
  • GND: 4177831-5
  • J9U: 987007533925105171
  • Britannica: science/reserpine
  • Universalis: reserpine