Losartan

Losartan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C22H23ClN6O

Masa molowa

422,91 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

114798-26-4

PubChem

3961

DrugBank

DB00678

SMILES
CCCCC1=NC(=C(N1CC2=CC=C(C=C2)C3=CC=CC=C3C4=NNN=N4)CO)Cl
InChI
InChI=1S/C22H23ClN6O/c1-2-3-8-20-24-21(23)19(14-30)29(20)13-15-9-11-16(12-10-15)17-6-4-5-7-18(17)22-25-27-28-26-22/h4-7,9-12,30H,2-3,8,13-14H2,1H3,(H,25,26,27,28)
InChIKey
PSIFNNKUMBGKDQ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia

183,5-184,5 °C[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-11-21]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
losartan potasu
Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana
jako niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[2]
0
0
0
 
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

C09CA01 C09DA01 C09DB06

Stosowanie w ciąży

kategoria D[3]
C, D[4]

Farmakokinetyka
Biodostępność

33%[4]

Okres półtrwania

2h[4]

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

99%[4]

Metabolizm

wątrobowy [4]

Wydalanie

35% z moczem, 58% z żółcią[4]

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustna

Objętość dystrybucji

34 l[5]

Multimedia w Wikimedia Commons

Losartan (łac. losartanum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek stosowany w leczeniu nadciśnienia tętniczego, hamujący działanie angiotensyny II poprzez blokadę receptora angiotensynowego typu 1 (AT1).

Aktywność biologiczna

Losartan pierwszy zarejestrowany sartan[6]}, antagonistą receptora angiotensyny II[5], działający poprzez blokadę receptora angiotensynowego typu 1 (AT1)[6], nie posiadający własnej aktywności wewnętrznej[4]. Losartan podlega efektowi pierwszego przejścia i jest metabolizowany w 14% do czynnego metabolitu kwasu karboksylowego losartanu, natomiast pozostała część do nieczynnych metabolitów[4][5]. Biologiczny okres półtrwania losartanu wynosi 2 godziny, natomiast okres półtrwania czynnego metabolitu wynosi 6-9 godzin[4].

Zastosowanie

  • leczenie pierwotnego nadciśnienia tętniczego u dorosłych oraz dzieci i młodzieży w wieku od 6 do 18 lat[5]
  • leczenie chorób nerek u pacjentów dorosłych z nadciśnieniem tętniczym i cukrzycą typu 2 z białkomoczem ≥ 0,5 g/dobę, jako składowa leczenia przeciwnadciśnieniowego[5]
  • leczenie przewlekłej niewydolności serca (u dorosłych pacjentów), gdy leczenie inhibitorami enzymu konwertującego angiotensynę (ACE) nie jest właściwe z powodu występowania złej tolerancji, zwłaszcza kaszlu, lub przeciwwskazania (u pacjentów z niewydolnością serca, których stan został ustabilizowany podczas stosowania inhibitora ACE, nie należy zmieniać leczenia na losartan, frakcja wyrzutowa lewej komory serca u pacjentów powinna wynosić ≤ 40%, a ich stan kliniczny powinien być ustabilizowany podczas leczenia zgodnego ze standardami dla przewlekłej niewydolności serca)[5]
  • zmniejszenie ryzyka wystąpienia udaru mózgu u pacjentów dorosłych z nadciśnieniem tętniczym i przerostem lewej komory serca potwierdzonym w EKG[5]

Losartan jest dopuszczony do obrotu w Polsce zarówno w postaci preparatów prostych, jak i złożonych z amlodypiną oraz hydrochlorotiazydem(2016)[7].

Działania niepożądane

Losartan może powodować następujące działania niepożądane, występujące ≥1/1000 (bardzo często, często i niezbyt często)[5]:

Przypisy

  1. ↑ Losartan, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00678  (ang.).
  2. ↑ Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Losartan SC-353662. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-11-21]. (ang.).
  3. ↑ Drugs and Supplements Losartan (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2016-01-01. [dostęp 2016-11-21]. (ang.).
  4. ↑ a b c d e f g h i Podlewski Jan K., Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 527-528. ISBN 978-83-60135-95-2.
  5. ↑ a b c d e f g h Cozaar – Charakterystyka Produktu Leczniczego. Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych. [dostęp 2016-11-21].
  6. ↑ a b Chemia leków. Alfred Zejc, Maria Gorczyca (red.). Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 402. ISBN 978-83-200-3652-7.
  7. ↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2016-04-06. [dostęp 2016-11-21].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
C09A – Inhibitory konwertazy angiotensyny
C09AA – Inhibitory konwertazy angiotensyny
C09B – Inhibitory konwertazy angiotensyny
w połączeniach
C09BA – Połączenia inhibitorów konwertazy angiotensyny
z lekami moczopędnymi
C09BB – Połączenia inhibitorów konwertazy angiotensyny
z antagonistami kanału wapniowego
C09BX – Połączenia inhibitorów konwertazy angiotensyny
w innych kombinacjach
C09C – Antagonisty receptora angiotensyny II
C09CA – Antagonisty receptora angiotensyny II
C09D – Antagonisty receptora angiotensyny II
w połączeniach
C09DA – Połączenia antagonistów receptora angiotensyny II
z lekami moczopędnymi
C09DB – Połączenia antagonistów receptora angiotensyny II
z antagonistami kanałów wapniowych
C09DX – Pozostałe połączenia antagonistów receptora angiotensyny II
C09X – Inne leki działające na układ
renina–angiotensyna–aldosteron
C09XA – Inhibitory reniny
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):